1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2,3-butanediol | 104385-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: 1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2,3-butanediol
• 英文别名: 2,3-Dimethyl-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane-2,3-diol
• CAS: 104385-15-1
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈
• 分子量: 450.529
• InChiKey: HZRNHCRIWWGHKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2,3-butanediol 在 platinum(IV) oxide 碘 作用下， 以 环己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2R*,3S*)-2,3-dimethly-1,4-bis-(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of d,l-dibenzocyclooctadiene lignans, d,l-deoxyschizandrin, d,l-wuweizisu C, and their stereoisomers.

  摘要：

  通过四个步骤从相应的苯丙酮 5a 和 5b 立体定向合成了几种 (±)-dibenzocyclooctadiene lignans，即 (±)-deoxyschizandrin (2a)、(±)-wuweizisu C (2b)，以及它们的立体异构体 3a、3b 和 3b-TBC。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3599
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯基丙酮 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,3-dimethyl-2,3-butanediol
  参考文献：
  名称：

  A practical synthesis of d,l-dibenzocyclooctadiene lignans, d,l-deoxyschizandrin, d,l-wuweizisu C, and their stereoisomers.

  摘要：

  通过四个步骤从相应的苯丙酮 5a 和 5b 立体定向合成了几种 (±)-dibenzocyclooctadiene lignans，即 (±)-deoxyschizandrin (2a)、(±)-wuweizisu C (2b)，以及它们的立体异构体 3a、3b 和 3b-TBC。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3599

文献信息

• A General Synthesis of (.+-.)-Dibenzocyclooctadiene Lignans.
  作者：Tetsuya TAKEYA、Shinobu YAMAKI、Toshimasa ITOH、Hiroko HOSOGAI、Seisho TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.44.909

  日期：——

  We have established a new general synthesis for (±)-dibenzocyclooctadiene lignans, including (±)-schizandrin (1a), (±)-gomisin A (1b), (±)-isoschizandrin (3a), and (±)-isogomisin A (3b), via the spiro-dienone ethers E- and T-11 as the key intermediates, prepared from the corresponding bisarylbutanol derivatives E- and T-10 by the oxidation with Weitz' aminium salt, tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate (BAHA). These syntheses consist of 13 steps from the phenylpropanone 5.

  我们建立了(±)-二苯并环辛二烯木脂素的新通用合成方法，包括(±)-五味子素(1a)、(±)-戈米辛A(1b)、(±)-异五味子素(3a)和(±)-异五味子素A(3b)以螺二烯酮醚E-和T-11为关键中间体，由Weitz'铵盐三(4-溴苯基)铵氧化相应的双芳基丁醇衍生物E-和T-10制备六氯锑酸盐（BAHA）。这些合成由苯丙酮 5 开始的 13 个步骤组成。
• ——
  作者：TOBINAGA KIETEHRU、 TAKEHTANI TEHTSUYA

  DOI：——

  日期：——
• KASEH, IOSIO;TAKEHDA, SIGEHFUMI;IKEHTANI, YUKINOBU;ABURADA, MASAKI;TAGUTI+
  作者：KASEH, IOSIO、TAKEHDA, SIGEHFUMI、IKEHTANI, YUKINOBU、ABURADA, MASAKI、TAGUTI+

  DOI：——

  日期：——
• A practical synthesis of d,l-dibenzocyclooctadiene lignans, d,l-deoxyschizandrin, d,l-wuweizisu C, and their stereoisomers.
  作者：TETSUYA TAKEYA、TORU OKUBO、SHOICHI NISHIDA、SEISHO TOBINAGA

  DOI：10.1248/cpb.33.3599

  日期：——

  Several (±)-dibenzocyclooctadiene lignans, (±)-deoxyschizandrin (2a), (±)-wuweizisu C (2b), and their stereoisomers 3a, 3b, and 3b-TBC, were synthesized stereospecifically from corresponding phenylacetones 5a and 5b in four steps.

  通过四个步骤从相应的苯丙酮 5a 和 5b 立体定向合成了几种 (±)-dibenzocyclooctadiene lignans，即 (±)-deoxyschizandrin (2a)、(±)-wuweizisu C (2b)，以及它们的立体异构体 3a、3b 和 3b-TBC。