(2R,3R)-2,3-bis(methanesulfonyloxymethyl)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane | 913252-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-bis(methanesulfonyloxymethyl)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane
• 英文别名: [(2R,3R)-3-(methylsulfonyloxymethyl)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]butyl] methanesulfonate
• CAS: 913252-49-0
• 化学式: C₂₆H₃₈O₁₂S₂
• 分子量: 606.713
• InChiKey: PTKLXVSUWITBDO-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-2,3-bis(methanesulfonyloxymethyl)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Enantiomerically Pure Sauriols A and B

  摘要：

  绍里奥利 A 和 B 属于二芳基丁烷-木质素类，具有抗飞虫活性。我们利用肉桂酸衍生物简单高效的不对称二聚反应作为关键步骤，首次成功合成了月桂醇 A 和 B。

  DOI：

  10.1271/bbb.60094
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-bis(3,4,5-trimethoxyphenylmethyl)butane-1,4-diol 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(2R,3R)-2,3-bis(methanesulfonyloxymethyl)-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Enantiomerically Pure Sauriols A and B

  摘要：

  绍里奥利 A 和 B 属于二芳基丁烷-木质素类，具有抗飞虫活性。我们利用肉桂酸衍生物简单高效的不对称二聚反应作为关键步骤，首次成功合成了月桂醇 A 和 B。

  DOI：

  10.1271/bbb.60094

文献信息

• Simple Synthesis of Enantiomerically Pure Sauriols A and B
  作者：Naoki MORI、Hidenori WATANABE、Takeshi KITAHARA

  DOI：10.1271/bbb.60094

  日期：2006.7.23

  Sauriols A and B belong to a class of diarylbutane-lignans and exhibit antifeedant activity. We succeeded in the first synthesis of sauriols A and B by using a simple and efficient asymmetric dimerization of a cinnamic acid derivative as the key step.

  绍里奥利 A 和 B 属于二芳基丁烷-木质素类，具有抗飞虫活性。我们利用肉桂酸衍生物简单高效的不对称二聚反应作为关键步骤，首次成功合成了月桂醇 A 和 B。