N-(苯乙酰)-L-苯丙氨酸 | 738-75-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(苯乙酰)-L-苯丙氨酸
• 中文别名: N-(苯基乙酰基)-l-苯丙氨酸
• 英文名称: PhAc-Phe-OH
• 英文别名: N-Phenylacetylphenylalanine；(2S)-3-phenyl-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 738-75-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• mdl: MFCD00037652
• 分子量: 283.327
• InChiKey: LIIPHJDKZNTNII-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  -20°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯乙酰)-L-苯丙氨酸 在 EC 3.5.1.11 N-甲基吡咯烷酮 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 H-L-Phe-L-Ala-Ot-Bu
  参考文献：
  名称：

  青霉素酰基转移酶在肽合成中选择性N端脱保护的应用

  摘要：

  来自大肠杆菌的青霉素酰基转移酶（EC 3.5.1.11）接受各种N-苯基乙酰基-二肽酯作为底物。该酶在室温下选择性水解N末端保护基。pH = 8.1，且不影响肽键或酯键。或者，可以化学裂解甲基，苄基，叔丁基和烯丙基酯，而使苯基乙酰胺基部分完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86668-x
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-[(2-苯基乙酰基)氨基]丙酸 在 氢溴酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-(苯乙酰)-L-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的环状和开放链（R）-和（S）-α，α-二取代α-氨基酸的新通用方法

  摘要：

  制备了各种各样的环状和开链α，α-二取代的α-氨基酸1a-p。通过与衍生自（S）-苯丙氨酸的手性胺15-18偶联，拆分外消旋N-酰化的α，α-二取代氨基酸，形成非对映异构体19/20或21/22，可以通过结晶和/或快速色谱分离在硅胶上（方案3）。通过1,3-恶唑-5（4 H）-酮10a-p的选择性裂解以高收率得到相应的光学纯α，α-二取代氨基酸衍生物11或12（方案3）。α，α-二取代氨基酸的绝对构型由非对映异构体20、21g'，22d的X射线结构确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750522

文献信息

• [EN] GRANZYME B DIRECTED IMAGING AND THERAPY<br/>[FR] IMAGERIE DU GRANZYME B ET THÉRAPIE DIRIGÉES CONTRE LE GRANZYME B
  申请人：CYTOSITE BIOPHARMA INC

  公开号：WO2019160916A1

  公开（公告）日：2019-08-22

  Provided herein are heterocyclic compounds useful for imaging Granzyme B. Methods of imaging Granzyme B, combination therapies, and kits comprising the Granzyme B imaging agents are also provided.

  本文提供了用于成像Granzyme B的杂环化合物。还提供了成像Granzyme B的方法、联合疗法以及包含Granzyme B成像试剂的试剂盒。
• Intramolecular Interactions of a Phenyl/Perfluorophenyl Pair in the Formation of Supramolecular Nanofibers and Hydrogels
  作者：Shu-Min Hsu、Yu-Chun Lin、Jui-Wen Chang、Yu-Hao Liu、Hsin-Chieh Lin

  DOI：10.1002/anie.201307500

  日期：2014.2.10

  incorporation of a phenyl/perfluorophenyl pair in the structure of a peptide hydrogelator was developed. The strategy is based on the idea that the integration of an end‐capped perfluorophenyl group and a phenylalanine with a phenyl moiety in the side chain forms an intramolecular phenyl/perfluorophenyl pair, which can be used to promote the formation of the supramolecular nanofibers and hydrogels. This work

  开发了用于在肽水凝胶器的结构中结合苯基/全氟苯基对的新系统。该策略基于以下想法：封端的全氟苯基和苯丙氨酸在侧链中带有苯基部分，形成分子内苯基/全氟苯基对，可用于促进超分子纳米纤维和水凝胶的形成。这项工作说明了结构-水凝胶关系的重要性，并为自组装纳米生物材料的设计提供了新的见解。
• Rhodium-catalysed racemisation of N-acyl α-amino acids
  作者：Martin J Hateley、Daniel A Schichl、Hans-Jörn Kreuzfeld、Matthias Beller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00539-6

  日期：2000.5

  The first transition metal-catalysed racemisation of N-acyl α-amino acids, which is of importance for kinetic resolution processes, is described. Enantiomerically pure N-acyl α-amino acids were efficiently racemised under mild conditions using various rhodium complexes as catalysts, e.g. [Rh(cod)Cl]2, in the presence of phosphines.

  描述了N-酰基α-氨基酸的第一过渡金属催化的外消旋作用，这对于动力学拆分过程很重要。对映体纯的N-酰基α-氨基酸在温和条件下使用各种铑配合物作为催化剂可高效消旋。在膦存在下的[Rh（cod）Cl] 2。
• Ligand Enabled Pd(II)-Catalyzed γ-C(sp³)–H Lactamization of Native Amides
  作者：Shuang Liu、Zhe Zhuang、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、Shun Su、Emily C. Cherney、Zheming Ruan、William R. Ewing、Michael A. Poss、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.1c10183

  日期：2021.12.29

  amination of aliphatic amides would allow for the direct construction of valuable γ-lactam motifs from abundant amino acid precursors. Herein we report a novel 2-pyridone ligand enabled Pd(II)-catalyzed γ-C(sp3)–H lactamization of amino acid derived native amides, providing the convenient synthesis of γ-lactams, isoindolinones, and 2-imidazolidinones. C6-Substitution of the 2-pyridone ligand is crucial for

  γ-内酰胺构成一系列与药用相关的天然产物和临床药物的重要结构核心，主要例子是新一代免疫调节酰亚胺药物 (IMiD) 和布瓦西坦家族。与传统的多步合成相比，脂肪族酰胺的分子内 γ-C-H 胺化将允许从丰富的氨基酸前体直接构建有价值的 γ-内酰胺基序。在此，我们报告了一种新型 2-吡啶酮配体启用 Pd(II)-催化的氨基酸衍生的天然酰胺的γ-C(sp 3 )–H 内酰胺化，提供了 γ-内酰胺、异吲哚啉酮和 2-咪唑啉酮的方便合成。2-吡啶酮配体的 C6 取代对于内酰胺的形成至关重要。该协议的特点是使用N- 酰基氨基酸，作为导向基团和环化伙伴，实用且环境友好的叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为唯一的抗氧化剂，以及广泛的底物范围。通过从现成的羧酸和氨基酸中分两步合成来那度胺类似物和布瓦拉西坦，证明了该协议的实用性。
• Selektive Umfunktionalisierung der terminalen Amidgruppe offenkettiger Polyamide<i>via</i>2-Oxazolin-5-one als Zwischenstufen. Vorläufige Mitteilung
  作者：Daniel Obrecht、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19810640213

  日期：1981.3.18

  Selective Modification of the Terminal Amide Group of Linear Polyamides via 2-Oxazolin-5-ones as Intermediates

  通过2-Oxazolin-5-ones作为中间体对线性聚酰胺末端酰胺基团的选择性改性