(3R,4R,5S,7S)-4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octane-5-carbaldehyde | 878673-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S,7S)-4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octane-5-carbaldehyde
• 英文别名: (3R,4R,5S,7S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octane-5-carbaldehyde
• CAS: 878673-38-2
• 化学式: C₁₅H₂₈O₅Si
• 分子量: 316.47
• InChiKey: PGUXJCUBSOYISL-RJZRQDKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,7S)-4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octane-5-carbaldehyde 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Amberlyst 15 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4(S)-乙酰氧基-N-[(2R,3R,5S,6S)-6-[5-[(3R,4R,5R,7S)-4,7-二羟基-7-甲基-1,6-二氧杂螺[2.5]辛烷-5-基]-3-甲基-2(E),4(E)-戊二烯基]-2,5-二甲基四氢吡喃-3-基]-2(Z)-戊烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FR901464: second generation

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.031
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R,7S)-(4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]oct-5-yl)methyl pivalate 在 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3R,4R,5S,7S)-4-t-butyldimethylsilyloxy-7-methoxy-7-methyl-1,6-dioxaspiro[2.5]octane-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FR901464: second generation

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.031