2-[10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester | 472980-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3E,7Z,10S,12S,13E)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 472980-01-1
• 化学式: C₃₅H₅₉NO₇Si₂
• 分子量: 662.027
• InChiKey: QTCGBGNDHPMRRE-BMNBZWJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(3E,7Z,13E)-(2R,10S,12S)-10-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  四氢-二恶唑 C1 的合成

  摘要：

  描述了受保护的 9,9',10,10'-四脱氢-二恶唑 C1 的合成。带有 E-乙烯基碘化物末端的 C1-C8 恶唑片段与合适的 C9-C19 烯炔偶联。所得ω-羟基羧酸通过分子间酯化逐步环二聚，然后内酯化。此外，还制备了具有截短侧链的 disorazole C1 的简化掩蔽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500675
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-p-methoxybenzyloxy-2,2-dimethylpentanal 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 pyridine-SO3 complex 、 叔丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-[10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-11,11-dimethyl-12-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-pentadeca-3,7,13-trien-5-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  走向总合成迪索唑A（1）和C（1）：蒙面的南部部分的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]抗有丝分裂剂Disorazole A（1）的被掩蔽的南部片段的高度收敛的不对称合成涉及C1'-C10'炔和适当保护的C11'-C19'乙烯基碘之间的Sonogashira偶联。中心的E，Z，Z-三烯部分被掩盖为更稳定的乙二烯。

  DOI：

  10.1021/ol026468j