methanesulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-triisopropylsilyloxyoct-6-enyl ester | 617705-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: methanesulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-triisopropylsilyloxyoct-6-enyl ester
• 英文别名: [(E,3S,5S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,4-dimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-6-enyl] methanesulfonate
• CAS: 617705-47-2
• 化学式: C₂₆H₅₆O₅SSi₂
• 分子量: 536.965
• InChiKey: RNIRNPSFZRYSCS-HECZBFAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.91
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-triisopropylsilyloxyoct-6-enyl ester 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-iodo-5,5-dimethyl-4-triisopropylsilyloxyoct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  迈向 Disorazole A1 的全合成：MaskedNorthern Half 的不对称合成

  摘要：

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41033
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-5-p-methoxybenzyloxy-2,2-dimethylpentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 (S)-Me-CBS reagent 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methanesulfonic acid 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4-dimethyl-5-triisopropylsilyloxyoct-6-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成对二唑的研究：合成一个被屏蔽的二甲苯基D 1的北半部和一个被屏蔽的二甲苯基A 1的北半部的环丙烷类似物

  摘要：

  描述了天然产物二异恶唑D 1的被掩蔽的北半部和二异恶唑A 1的被掩蔽的北半部的环丙烷类似物的合成。在这两种情况下，合成都涉及Z选择性Wittig烯烃化和Sonogashira交叉偶联反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00916-5

文献信息

• Toward the Total Synthesis ofDisorazole A₁: Asymmetric Synthesis of the MaskedNorthern Half
  作者：H. Martin Hoffmann、Ingo V. Hartung、Ulrike Eggert、Lars Ole Haustedt、Barbara Niess、Peter M. Schäfer

  DOI：10.1055/s-2003-41033

  日期：——

  The stereoselective synthesis of the masked northern half of the antimitotic natural product disorazole A 1 is described involving as key step a Z-selective Wittig olefination of a Cl -C I epoxy aldehyde with a C12-C19 phosphonium iodide.

  描述了抗有丝分裂天然产物 disorazole A 1 的掩蔽北半部的立体选择性合成，其中关键步骤是 Cl -Cl 环氧醛与 C12-C19 碘化鏻的 Z 选择性 Wittig 烯化。
• Synthetic studies toward the disorazoles: synthesis of a masked northern half of disorazole D1 and a cyclopropane analog of the masked northern half of disorazole A1
  作者：Lars Ole Haustedt、Sreeletha B Panicker、Mike Kleinert、Ingo V Hartung、Ulrike Eggert、Barbara Niess、H.M.R Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00916-5

  日期：2003.8

  The synthesis of a masked northern half of the natural product disorazole D1 and a cyclopropane analog of the masked northern half of disorazole A1 is described. The synthesis involves in both cases as key steps a Z-selective Wittig olefination and a Sonogashira cross-coupling reaction.

  描述了天然产物二异恶唑D 1的被掩蔽的北半部和二异恶唑A 1的被掩蔽的北半部的环丙烷类似物的合成。在这两种情况下，合成都涉及Z选择性Wittig烯烃化和Sonogashira交叉偶联反应作为关键步骤。