phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside | 930576-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4R,5S,6R)-5-azido-2-(hydroxymethyl)-4-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyloxan-3-ol
• CAS: 930576-68-4
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃O₄S
• 分子量: 387.459
• InChiKey: RKOOVXQJTBTDAO-RHQZKXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  98.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (phenyl 4-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  1-硫甘露糖叠氮基吡喃糖苷和1-硫甘露糖叠氮醛酸酯的糖苷化特性研究

  摘要：

  研究了具有多种吸电子取代基的 1-硫代甘露糖肼与 Ph2SO/Tf2O 和 NIS/TMSOTf 试剂系统的糖基化特性。此外，还讨论了完全保护的三糖 26 的组装，该三糖对应于肠细菌共同抗原的重复单元，使用正交和化学选择性偶联策略并基于我们的糖基化研究结果进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600759
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenyl 2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1-硫甘露糖叠氮基吡喃糖苷和1-硫甘露糖叠氮醛酸酯的糖苷化特性研究

  摘要：

  研究了具有多种吸电子取代基的 1-硫代甘露糖肼与 Ph2SO/Tf2O 和 NIS/TMSOTf 试剂系统的糖基化特性。此外，还讨论了完全保护的三糖 26 的组装，该三糖对应于肠细菌共同抗原的重复单元，使用正交和化学选择性偶联策略并基于我们的糖基化研究结果进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600759

文献信息

• Highly Stereoselective β-Mannopyranosylation via the 1-α-Glycosyloxy-isochromenylium-4-gold(I) Intermediates
  作者：Yugen Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.201500648

  日期：2015.6.8

  ortho‐alkynylbenzoate β‐donors, an anomerization and glycosylation sequence can also ensure the highly β‐selective mannosylation. The 1‐α‐mannosyloxy‐isochromenylium‐4‐gold(I) complex (Cα), readily generated upon activation of the α‐mannosyl ortho‐alkynylbenzoate (1 α) with Ph3PAuBAr4F at −35 °C, was well characterized by NMR spectroscopy; the occurrence of this species accounts for the high β‐selectivity

  虽然金（I） -催化的与糖基化反应4,6- ø -亚苄基甘露糖基栓系邻-alkynylbenzoates作为供体完全属于入克里奇型β选择性甘露糖基化的类别当PH 3 PAuOTf被用作催化剂时，在该甘露糖基α-三氟甲磺酸酯被调用，替换了的-在金光学传递函数（I）配合物与亲核性降低的抗衡阴离子（即，- NTF 2，-的SbF 6，- BF 4，和-巴4 ˚F）导致完全甘露糖基邻位蛋白的β-选择性丧失炔基苯甲酸β-供体。然而，对于α-给体，在Ph 3 PAuBAr 4 F（BAr 4 F =四[3,5-双（三氟甲基）苯基]硼酸酯）催化下的甘露糖基化反应具有很高的β-选择性，适用范围很广。基板；这些包括与甘露糖基供体在O3上安装了庞大的TBS基团的糖基化，带有4,6-二-O-苯甲酰基的供体以及在空间上不匹配或受阻的受体。对于邻炔基苯甲酸酯的β-供体，其异构化和糖基化序列也可以确保高度β-选择性甘
• Mannosazide Methyl Uronate Donors. Glycosylating Properties and Use in the Construction of β-ManNAcA-Containing Oligosaccharides
  作者：Marthe T. C. Walvoort、Gerrit Lodder、Herman S. Overkleeft、Jeroen D. C. Codée、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1021/jo101779v

  日期：2010.12.3

  respectively. The β-S-phenyl mannosazide methyl uronate performed best in both activation experiments and glycosylation studies and provided the 1,2-cis mannosidic linkage with excellent selectivity. Consequently, an α-Glc-(1→4)-β-ManN3A-SPh disaccharide, constructed by the stereoselective glycosylation of a 6-O-Fmoc-protected glucoside and β-S-phenyl mannosazide methyl uronate, was used as the repetitive

  甘露糖苷尿酸甲酯供体具有多种异头离去基团（β-和α- S-苯基，β-和α- N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯，羟基，β-亚砜以及（R s）-和（S s）-α -亚砜）置于活化条件下，并通过1 H NMR监测结果。虽然S-苯基和亚氨酸酯供体全部给出异头α-三氟甲磺酸的构象混合物，但半缩醛和β-和α-亚砜分别产生了三氟甲磺酸氧ulf和β-和α-bis双三氟甲磺酸。β一硫-苯基甘露糖苷尿酸甲酯在活化实验和糖基化研究中均表现最佳，并提供了1,2-顺式甘露糖苷键，具有出色的选择性。因此，α-Glc-（1→4）-β-MANN 3 A-SPh上二糖，由6-的立体选择性糖基化构建ö -Fmoc保护的葡糖苷和β-小号-苯基mannosazide甲基糖醛酸，被用来作为重复的供体结构单元，合成了对应于黄腐微球菌teurhuronic酸的三糖，五糖和七糖片段。
• Study of the Glycosidation Properties of 1-Thiomannosazidopyranosides and 1-Thiomannosaziduronic Acid Esters
  作者：Leendert J. van den Bos、Boudewijn A. Duivenvoorden、Martijn C. de Koning、Dmitri V. Filippov、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel

  DOI：10.1002/ejoc.200600759

  日期：2007.1

  A study of the glycosylation properties of 1-thiomannosazides with a variety of electron-withdrawing substituents in combination with the Ph2SO/Tf2O and NIS/TMSOTf reagent systems is presented. Further, assembly of the fully protected trisaccharide 26, which corresponds to the repeating unit of the enterobacterial common antigen, using both an orthogonal and a chemoselective coupling strategy and based

  研究了具有多种吸电子取代基的 1-硫代甘露糖肼与 Ph2SO/Tf2O 和 NIS/TMSOTf 试剂系统的糖基化特性。此外，还讨论了完全保护的三糖 26 的组装，该三糖对应于肠细菌共同抗原的重复单元，使用正交和化学选择性偶联策略并基于我们的糖基化研究结果进行了讨论。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)