N-BOC-1,2丁二烯胺--庄 | 92136-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-1,2丁二烯胺--庄
• 中文别名: N-(叔丁氧基羰基)-2,3-丁二烯胺
• 英文名称: Boc-butadienylamine
• 英文别名: tert-butyl 2,3-butadienylcarbamic acid；t-butyl buta-2,3-dien-1-ylcarbamate；tert-butyl buta-2,3-dien-1-ylcarbamate；tert-butyl buta-2,3-dien-1-ylcarbamic acid；N-(t-butoxycarbonyl)-2,3-butadienylamine；1-(Boc-amino)-2,3-butadiene
• CAS: 92136-43-1
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: AMRPVMHVZVNBQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  251.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.965 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  98℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-1,2丁二烯胺--庄 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 ethyl 2-(allyl(phenyl)amino)-3-methylenepent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Aryne 介导的 [2,3] - 叔 2,3- 烯丙胺在 α 位带有吸电子基团的 sigmatropic 重排

  摘要：

  已经建立了由叔 2,3-烯基胺和芳烃原位生成的季 2,3-烯基铵叶立德的前所未有的 [2,3]-σ 重排反应。以 2-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体，一系列在 α 位带有吸电子基团的叔 2,3-烯丙胺在室温下顺利参与芳烃介导的 [2,3]-σ 重排，以中等至优异的产率提供结构多样的 2-乙烯基烯丙胺或 1-氨基-1,3-二烯。该反应在没有强碱和过渡金属的情况下进行，与水分和空气相容，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1039/d1ob00887k
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-Boc-氨基丙炔 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.2h， 以65%的产率得到N-BOC-1,2丁二烯胺--庄
  参考文献：
  名称：

  Aryne 介导的 [2,3] - 叔 2,3- 烯丙胺在 α 位带有吸电子基团的 sigmatropic 重排

  摘要：

  已经建立了由叔 2,3-烯基胺和芳烃原位生成的季 2,3-烯基铵叶立德的前所未有的 [2,3]-σ 重排反应。以 2-(三甲基甲硅烷基)芳基三氟甲磺酸酯作为芳烃前体，一系列在 α 位带有吸电子基团的叔 2,3-烯丙胺在室温下顺利参与芳烃介导的 [2,3]-σ 重排，以中等至优异的产率提供结构多样的 2-乙烯基烯丙胺或 1-氨基-1,3-二烯。该反应在没有强碱和过渡金属的情况下进行，与水分和空气相容，并能耐受多种官能团。

  DOI：

  10.1039/d1ob00887k
• 作为试剂：
  描述：

  1,18-Bis(methansulfonyl)-5,14-bis(t-butoxycarbonyl)-5,14-diazaoctadecane 、 碘化钠 在 sodium;hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-BOC-1,2丁二烯胺--庄 、 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以to yield 0.5 gm of the desired product的产率得到1,18-bis(2,3-butadienyl)-1,5,14,18-tetrakis(tert-butoxycarbonyl)-1,5,14,18-tetraazaoctadecane
  参考文献：
  名称：

  Polyamine derivatives

  摘要：

  本发明涉及某些多胺衍生物，以及用于它们的制备的方法和中间体，以及它们在治疗由多种寄生原虫感染引起的疾病中的应用。

  公开号：

  US05753714A1

文献信息

• Streamlined Catalytic Enantioselective Synthesis of α-Substituted β,γ-Unsaturated Ketones and Either of the Corresponding Tertiary Homoallylic Alcohol Diastereomers
  作者：Juan del Pozo、Shaochen Zhang、Filippo Romiti、Shibo Xu、Ryan P. Conger、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.0c08732

  日期：2020.10.21

  applicable, practical, and scalable strategy for efficient and enantioselective synthesis of β,γ-unsaturated ketones that contain an α-stereogenic center is disclosed. Accordingly, aryl, heteroaryl, alkynyl, alkenyl, allyl, or alkyl ketones that contain an α-stereogenic carbon with an alkyl, an aryl, a benzyloxy, or a siloxy moiety can be generated from readily available starting materials and by the use of

  公开了一种广泛适用、实用且可扩展的策略，用于有效和对映选择性合成含有 α-立体中心的 β,γ-不饱和酮。因此，包含具有烷基、芳基、苄氧基或甲硅烷氧基部分的α-立构碳的芳基、杂芳基、炔基、烯基、烯丙基或烷基酮可以由易于获得的起始材料并通过使用市售原料来产生。可用手性配体的产率为 52-96%，对映体比例为 93:7 至 >99:1。为了开发新方法，确定了获得高对映选择性的条件，并且所得的 α-取代的 NH-酮亚胺（其中存在强 C=N → B(pin) 配位）在转化为衍生酮之前不会差向异构化水解。结果表明，通过与烷基-、芳基-、杂芳基-反应，酮产物可以以任何非对映体形式转化为各种高烯丙基叔醇，收率70-96%，比例为92:8至>98:2。 、烯丙基-、乙烯基-、炔基-或炔丙基-金属试剂。该方法的实用性通过提供其他所需衍生物的转化和提供超过一克的抗HIV药物rubriflordilactones
• Stereoselective preparation of methylenecyclobutane-fused angular tetracyclic spiroindolines via photosensitized intramolecular [2+2] cycloaddition with allene
  作者：Noriyoshi Arai、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151252

  日期：2019.11

  Irradiation of 3-(hexa-4,5-dienyl)indole derivatives in the presence of 3',4'-dimethoxyacetophenone by a high-pressure mercury lamp through Pyrex glass gave the corresponding [2+2] cycloaddition products stereoselectively in high yields. The major product was a methylenecyclobutane-fused angular tetracyclic spiroindoline derivative produced by the [2+2] cycloaddition through a parallel orientation

  在3'，4'-二甲氧基苯乙酮的存在下，通过Pyrex玻璃用高压汞灯照射3-（六-4,5-二烯基）吲哚衍生物，以立体收率选择性地产生相应的[2 + 2]环加成产物。主要产物是由[2 + 2]环加成通过平行取向生成的亚甲基环丁烷稠合的角四环螺吲哚啉衍生物。次要产物是通过交叉取向的六氢甲氨基咔唑衍生物。吲哚氮上的吸电子取代基，例如酰基或烷氧基羰基适合于该反应。
• Access to Functionalized <i>E</i>-Allylsilanes and <i>E</i>-Alkenylsilanes through Visible-Light-Driven Radical Hydrosilylation of Mono- and Disubstituted Allenes
  作者：Yanyao Cai、Wenxuan Zhao、Shaozhong Wang、Yong Liang、Zhu-Jun Yao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03679

  日期：2019.12.20

  visible-light-driven radical hydrosilylation of allene has been achieved by using eosin Y as the photocatalyst, with thiol and base as additives. Depending on allenes, two types of adducts with E-selectivity were obtained. It was demonstrated that monosubstituted nonarylated allenes reacted to give linear E-allylsilanes, while 1,3-disubstituted electron-deficient allenes afforded E-alkenylsilanes. A radical mechanism

  通过使用曙红Y作为光催化剂，并使用硫醇和碱作为添加剂，实现了丙二烯的可见光驱动的自由基氢化硅烷化。取决于烯丙基，获得了两种具有E-选择性的加合物。结果表明，单取代的非芳基化烯可以反应生成线性的E-烯丙基硅烷，而1,3-二取代的缺电子电子烯则可以得到E-烯基硅烷。提出了一种自由基机理来解释这些官能化的含硅化合物的化学，区域和立体选择性形成。
• Method of potentiating cell-mediated immunity utilizing polyamine
  申请人：Merrell Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05719193A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  This invention relates to a method of potentiating cell-mediated immunity which comprises administering to a patient a cell-mediated immunity potentiating amount of a compound of the formula: RHN--Z--NH--(CH.sub.2).sub.m --NH--Z--NHR or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein m is an integer 3 to 12, Z is a saturated C.sub.2 -C.sub.6 alkylene moiety of straight or branched chain configuration, each R group is independently H, a C.sub.1 -C.sub.6 saturated or unsaturated hydrocarbyl, or --(CH.sub.2).sub.x --(Ar)--X wherein X is H, C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, halogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or --S(O).sub.x R.sub.1, x is an integer 0, 1 or 2, and R.sub.1 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl.

  该发明涉及一种增强细胞介导免疫的方法，包括向患者给予一定量的化合物进行细胞介导免疫增强，该化合物的化学式为：RHN--Z--NH--(CH.sub.2).sub.m --NH--Z--NHR或其药用盐，其中m为整数3至12，Z为饱和的C.sub.2 -C.sub.6直链或支链构型的烷基部分，每个R基独立地为H，C.sub.1 -C.sub.6饱和或不饱和烃基，或--(CH.sub.2).sub.x --(Ar)--X，其中X为H，C.sub.1 -C.sub.6烷氧基，卤素，C.sub.1 -C.sub.4烷基，或--S(O).sub.x R.sub.1，x为整数0、1或2，R.sub.1为C.sub.1 -C.sub.6烷基。
• 一种1,1-二取代烯基硼类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN109422769A

  公开（公告）日：2019-03-05

  本发明公开了一种1,1‑二取代烯基硼类化合物的合成方法，将催化剂氯化亚铜、卡宾前体、叔丁醇钾加入Schlenk反应管中，抽真空，在保护气体条件下，加入四氢呋喃，搅拌均匀；再将联硼酸频那醇酯、式I所示的联烯和甲醇溶解于四氢呋喃后，滴加至所述的Schlenk反应管中，于25℃下搅拌反应1～5小时，所得反应液经后处理得到式Ⅱ所示的1,1‑二取代烯基硼类化合物。本发明的合成方法具有催化剂价廉易得且毒性小，选择性高，环境友好，反应条件温和，官能团普及性好及操作简便等优点。