N-BOC-1,3-二氨基丙烷盐酸盐 | 127346-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-1,3-二氨基丙烷盐酸盐
• 中文别名: N-Boc-1,3-二氨基丙烷盐酸盐
• 英文名称: N-Boc-1,3-propanediamine hydrochloride
• 英文别名: tert-butyl (3-aminopropyl)carbamate hydrochloride；3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propylazanium;chloride
• CAS: 127346-48-9
• 化学式: C₈H₁₈N₂O₂*ClH
• 分子量: 210.704
• InChiKey: WUXOJNUZYOFBMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161°C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。应避免与氧化物、水分等接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2924199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C下保存

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-1,3-二氨基丙烷盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-(L-Alanyl)-N'-<(tert-butyloxy)carbonyl>propane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  天然存在的蜘蛛毒素的合成类似物

  摘要：

  天然产生的蜘蛛毒素是中枢神经系统谷氨酸受体的有效抑制剂，并具有一般结构（杂）芳基氨基酰胺基（Ⅰ）多胺氨基酰基（Ⅱ）（箭头表示酰胺键的方向）。在本文件中，十蜘蛛毒素的合成类似物13，18，21，28，35，37，39，41，45，和53被报告（方案1-12）。这些化合物的亚基不同，在某些情况下，这些部分的顺序也不同。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750617
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-3-叠氮基-丙胺 在 palladium on activated charcoal 氯仿 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到N-BOC-1,3-二氨基丙烷盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Mono-Protected Diamines.N ^α-tert-Butoxycarbonyl α,ω-Alkanediamine Hydrochlorides from Amino alcohols

  摘要：

  N-叔丁氧羰基-α,ω-烷二胺盐酸盐3a-e是通过氨基酸醇制备，产率为66-87%。自由胺与二叔丁基二碳酸酯反应生成N-叔丁氧羰氨基醇1a-e。在相转移条件下通过甲磺酸酯一步转化为叠氮化物2a-e，随后在氯仿存在下进行氢解，得到目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26879

文献信息

• Yohimbine derivatives and use thereof
  申请人：The University of Tennessee Research Foundation

  公开号：US07470703B1

  公开（公告）日：2008-12-30

  Yohimbine derivatives are disclosed having modification of the C-16 carboxyl group to include a sidechain and where the resulting derivative does not possess a second yohimbine pharmacophore (i.e., the compound is not a yohimbine dimer). The yohimbine derivatives of the present invention are preferably characterized by selective activity as α2c-AR antagonists. Use of the compounds, or pharmaceutical composition containing them, for treating or preventing an α2c adrenergic receptor mediated condition or disorder, and for antagonizing activity of an α2c adrenergic receptor are also disclosed.

  优匹定衍生物被披露，其将C-16羧基改变为包含一个侧链，并且所得到的衍生物不具有第二个优匹定药效团（即，该化合物不是优匹定二聚体）。本发明的优匹定衍生物最好具有作为α2c-AR拮抗剂的选择性活性。还披露了利用这些化合物或含有它们的药物组合物来治疗或预防α2c肾上腺素能受体介导的疾病或疾病，并拮抗α2c肾上腺素能受体活性的用途。
• Readily functionalizable phosphonium-tagged fluorescent coumarins for enhanced detection of conjugates by mass spectrometry
  作者：Antoine Lizzul-Jurse、Laetitia Bailly、Marie Hubert-Roux、Carlos Afonso、Pierre-Yves Renard、Cyrille Sabot

  DOI：10.1039/c6ob01080f

  日期：——

  this context, the synthesis of readily functionalizable phosphonium-tagged coumarin derivatives enabling a dual mass-tag and fluorescence labelling of analytes or (bio)molecules of interest through a single-step protocol, is reported. The utility of these coumarins is illustrated through the preparation of fluorogenic substrates that facilitated identification of the peptide fragment released by specific

  荧光香豆素是一类重要的小分子有机荧光团，在不同的成熟和新兴研究领域中普遍存在，其中包括生物化学和化学生物学。目前的工作旨在通过质谱法研究基于香豆素的结合物的可检测性差，同时保持香豆素核心的重要光物理性质。在这种情况下，已经报道了易于功能化的带有-标记的香豆素衍生物的合成，该合成的香豆素衍生物能够通过一步操作对目标分析物或（生物）分子进行双重质量标记和荧光标记。这些香豆素的用途通过荧光底物的制备来说明，该底物有助于鉴定由特异性蛋白水解裂解释放的肽片段。
• [EN] AMINOOXYLIPIDS FOR THE CONSTRUCTION OF SELF-ASSEMBLING LIPOSOMAL SYSTEMS ENABLING THEIR SUBSEQUENT MODIFICATION BY BIOLOGICALLY FUNCTIONAL MOLECULES<br/>[FR] AMINOOXYLIPIDES POUR LA CONSTRUCTION DE SYSTÈMES LIPOSOMIQUES À AUTO-ASSEMBLAGE PERMETTANT LEUR MODIFICATION ULTÉRIEURE PAR DES MOLÉCULES BIOLOGIQUEMENT FONCTIONNELLES
  申请人：VS CHEMICKO TECHNOLOGICKA V PRAZE

  公开号：WO2018082723A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  New aminooxylipids of general formula (I), wherein n1 = 5-30 and X is polymethylene linker of the general formula (II) where n2 = 2 -10, or X is polyethylene glycol linker of the general formula (III), wherein n3 = 1-14, are provided. A method of preparation of the aminooxylipids of general formula (I) characterized in that the acylation of N-tert-butoxycarbonyl-polymethylenediamine (CH3)3C-0-(C=0)-HN-(CH2)n-N H2, n = 2 -13}, or N-tert- butoxycarbonyl-polyethyleglycoldiamine (CH3)3C-0-(C=0)-HN-(CH2)2-[0-(CH2)]n-0-(CH2)2NH2, n = 1-14} with in position C(2) symmetrically branched fatty acids of general formula (IV), wherein n1 = 5-30, in the presence of condensation reagent, or from acid of general formula (IV) derived acylchloride of general formula (V) wherein n1 = 5-30, produces N-Boc-aminolipids of general formula (VI), wherein n1 = 5-30 a X is polymethylene linker of the general formula (II) or X is polyethylene glycol linker of the general formula (III). These are converted by debocylation to aminolipids of general formula (VII), wherein n1 = 5-30 and X is polymethylene linker of the general formula (II) or X is polyethylene glycol linker of the general formula (III). By their condensation with N-terf-butoxycarbonyl-aminooxyacetic acid in the presence of condensation reagent, N-Boc-aminooxylipids of general formula (VIII), where in n1 = 5- 30 and X is polymethylene linker of the general formula (II) or X is polyethylene glycol linker of the general formula (III), are obtained, which by debocylation afford aminooxylipids of general formula (I). Acylchlorides of general formula (V) are prepared by reaction of acid of general formula (IV) with oxalylchloride in the presence of catalytic amount of N, N-dimethylformamide in organic aprotic solvent. The use of nontoxic aminooxylipids of the general formula I for construction of nontoxic self-assembly liposomal carriers of therapeutics presenting aminooxy groups and so-called "post-liposomal" modification of these carriers with biologically functional molecules using oxime ligation technique (binding counterparts: aminooxy group and aldehyde or ketone group).

  通用公式（I）的新氨氧脂类化合物，其中n1 = 5-30，X是通用公式（II）的聚甲烯链连接物，其中n2 = 2-10，或者X是通用公式（III）的聚乙二醇链连接物，其中n3 = 1-14。提供了一种制备通用公式（I）氨氧脂类化合物的方法，其特征在于将N-叔丁氧羰基-聚甲烯二胺(CH3)3C-0-(C=0)-HN-(CH2)n-N H2，n = 2-13}或N-叔丁氧羰基-聚乙二醇二胺( )3C-0-(C=0)-HN-( )2-[0-( )]n-0-( )2NH2，n = 1-14}与通用公式（IV）的对称分支脂肪酸在存在缩合试剂的情况下酰化，其中n1 = 5-30，或者从通用公式（IV）衍生的酰氯化物的酸（V）中的酸（V）的衍生物与缩合试剂一起，其中n1 = 5-30，产生通用公式（VI）的N-Boc-氨基脂类，其中n1 = 5-30，X是通用公式（II）的聚甲烯链连接物或X是通用公式（III）的聚乙二醇链连接物。这些通过去叔丁氧基化转化为通用公式（VII）的氨基脂类，其中n1 = 5-30，X是通用公式（II）的聚甲烯链连接物或X是通用公式（III）的聚乙二醇链连接物。通过它们与N-叔丁氧羰基-氨氧基乙酸在存在缩合试剂的情况下缩合，得到通用公式（VIII）的N-Boc-氨氧脂类，其中n1 = 5-30，X是通用公式（II）的聚甲烯链连接物或X是通用公式（III）的聚乙二醇链连接物，通过去叔丁氧基化得到通用公式（I）的氨氧脂类。通用公式（V）的酰氯化物通过在有机无极性溶剂中与草酸氯化物在存在少量N，N-二甲基甲酰胺的情况下反应制备。利用通用公式I的无毒氨氧脂类化合物构建无毒的自组装脂质体载体，呈现氨氧基团，并使用肟连接技术（结合物：氨氧基团和醛或酮基团）对这些载体进行所谓的“后脂质体”修饰，以生物功能分子。
• A Cleavable C₂-Symmetric <i>trans</i>-Cyclooctene Enables Fast and Complete Bioorthogonal Disassembly of Molecular Probes
  作者：Martin Wilkovitsch、Maximilian Haider、Barbara Sohr、Barbara Herrmann、Jenna Klubnick、Ralph Weissleder、Jonathan C. T. Carlson、Hannes Mikula

  DOI：10.1021/jacs.0c07922

  日期：2020.11.11

  (C2TCO) that exhibits excellent biological stability and can be rapidly and completely cleaved with functionalized alkyl-, aryl-, and H-tetrazines, irrespective of click orientation. By incorporation of C2TCO into fluorescent molecular probes, we demonstrate highly efficient extracellular and intracellular bioorthogonal disassembly via omnidirectional tetrazine-triggered cleavage.

  生物正交化学正在弥合静态化学连接和分子状态的动态生理调控之间的鸿沟，实现驱动多种技术的原位转化。尽管对机理的理解已经成熟，并且新的生物正交键-切割反应已经成熟，但分子 ON/OFF 控制的更广泛目标受到了现有系统无法实现快速（即几秒到几分钟，而不是几小时）和完全（即 >99%）切割的限制。为了获得高保真分子灭活所需的严格性能特征，我们设计并合成了一种新的 C2 对称反式环辛烯接头 （C2TCO），该接头表现出优异的生物稳定性，并且可以被官能化烷基、芳基和 H-四嗪快速完全裂解，而不受点击方向的影响。通过将 C2TCO 掺入荧光分子探针中，我们展示了通过全向 tetrazine 触发的切割实现高效的细胞外和细胞内生物正交分解。
• Vitronectin receptor antagonist pharmaceuticals
  申请人：Bristol-Myers Squibb Pharma Company

  公开号：US06569402B1

  公开（公告）日：2003-05-27

  The present invention describes novel compounds of the formula: (Q)d—Ln—Ch, useful for the diagnosis and treatment of cancer, methods of imaging tumors in a patient, and methods of treating cancer in a patient. The present invention also provides novel compounds useful for monitoring therapeutic angiogenesis treatment and destruction of new angiogenic vasculature. The present invention further provides novel compounds useful for imaging atherosclerosis, restenosis, cardiac ischemia and myocardial reperfusion injury. The present invention still further provides novel compounds useful for the treatment of rheumatoid arthritis. The pharmaceuticals are comprised of a targeting moiety that binds to a receptor that is upregulated during angiogenesis, an optional linking group, and a therapeutically effective radioisotope or diagnostically effective imageable moiety. The imageable moiety is a gamma ray or positron emitting radioisotope, a magnetic resonance imaging contrast agent, an X-ray contrast agent, or an ultrasound contrast agent.

  本发明描述了新型化合物的结构式：(Q)d—Ln—Ch，用于癌症的诊断和治疗，在患者中成像肿瘤的方法，以及治疗患者癌症的方法。本发明还提供了新型化合物，用于监测治疗血管生成和破坏新的血管生成血管。本发明还提供了新型化合物，用于成像动脉粥样硬化、再狭窄、心肌缺血和心肌再灌注损伤。本发明还提供了用于类风湿关节炎治疗的新型化合物。这些药物由一个靶向基团、该基团结合到在血管生成过程中上调的受体、一个可选的连接基团和一个治疗有效的放射性同位素或诊断有效的成像基团组成。成像基团可以是γ射线或正电子发射放射性同位素、核磁共振成像对比剂、X射线对比剂或超声造影剂。