Acrylic acid (2Z,4E)-(S)-3-bromo-9-methoxymethoxy-1-methyl-nona-2,4-dienyl ester | 618437-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acrylic acid (2Z,4E)-(S)-3-bromo-9-methoxymethoxy-1-methyl-nona-2,4-dienyl ester
• 英文别名: [(2S,3Z,5E)-4-bromo-10-(methoxymethoxy)deca-3,5-dien-2-yl] prop-2-enoate
• CAS: 618437-57-3
• 化学式: C₁₅H₂₃BrO₄
• 分子量: 347.249
• InChiKey: WSHCHQSNBRORIC-GXTBGKBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylic acid (2Z,4E)-(S)-3-bromo-9-methoxymethoxy-1-methyl-nona-2,4-dienyl ester 在 四(三苯基膦)钯 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 245.0h， 生成 (2S,6R)-2-Methyl-6-{(E)-2-[(3S,3aS,6R,7aS)-3-methyl-1-oxo-6-(3-phenylselanylcarbonyl-propyl)-1,3,3a,6,7,7a-hexahydro-isobenzofuran-4-yl]-vinyl}-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  IMDA-Radical Cyclization Approach to (+)-Himbacine

  摘要：

  A formal total synthesis of the selective muscarinic receptor antagonist himbacine is presented. Key C-C bond-forming steps include an intramolecular Diels-Alder reaction, Stille coupling reactions, and a 6-exo-trig acyl radical cyclization to a conjugated enyne. An unexpected secondary alcohol to chloride conversion is witnessed during attempted thionocarbonate formation.

  DOI：

  10.1021/ol0353058
• 作为产物：
  描述：

  (5E,7Z,9S)-7-bromo-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydeca-5,7-dien-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Acrylic acid (2Z,4E)-(S)-3-bromo-9-methoxymethoxy-1-methyl-nona-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  IMDA-Radical Cyclization Approach to (+)-Himbacine

  摘要：

  A formal total synthesis of the selective muscarinic receptor antagonist himbacine is presented. Key C-C bond-forming steps include an intramolecular Diels-Alder reaction, Stille coupling reactions, and a 6-exo-trig acyl radical cyclization to a conjugated enyne. An unexpected secondary alcohol to chloride conversion is witnessed during attempted thionocarbonate formation.

  DOI：

  10.1021/ol0353058

文献信息

• IMDA-Radical Cyclization Approach to (+)-Himbacine
  作者：Leon S.-M. Wong、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1021/ol0353058

  日期：2003.10.1

  A formal total synthesis of the selective muscarinic receptor antagonist himbacine is presented. Key C-C bond-forming steps include an intramolecular Diels-Alder reaction, Stille coupling reactions, and a 6-exo-trig acyl radical cyclization to a conjugated enyne. An unexpected secondary alcohol to chloride conversion is witnessed during attempted thionocarbonate formation.