ethyl [(2S,4R,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-5-methyl-4-triisopropylsilanyloxytetrahydropyran-2-yl]acetate | 635727-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [(2S,4R,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-5-methyl-4-triisopropylsilanyloxytetrahydropyran-2-yl]acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S,4R,5R,6R)-5-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)-4-tri(propan-2-yl)silyloxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 635727-12-7
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: DHYACAHQQSSJFP-MNPUUQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(2S,4R,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-5-methyl-4-triisopropylsilanyloxytetrahydropyran-2-yl]acetate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 (1S,9R,11R,12R,13R,21R,23R,24R)-11-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-24-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-23-(2-hydroxyethyl)-12,15,24-trimethyl-2,22,26-trioxatricyclo[19.3.1.19,13]-(4E,6E,14Z,16E,19E)-hexacosapentaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(2R,3S)-1-(benzyloxy)-3-methylpent-4-en-2-yloxy]methyl}-4-methoxy-benzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 ethyl [(2S,4R,5R,6R)-6-benzyloxymethyl-5-methyl-4-triisopropylsilanyloxytetrahydropyran-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340

文献信息

• Total Synthesis of Natural (+)-Lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Suk Youn Kang、Chul Min Kim、Hyeong-wook Choi、Hyuk-Sang Jun、Byeong Moon Lee、Chul Min Park、Joon Won Jeong

  DOI：10.1002/anie.200352016

  日期：2003.10.13
• Stereoselective Total Synthesis of the Natural (+)-Lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Suk Youn Kang、Hyeong-wook Choi、Chul Min Kim、Hyuk-Sang Jun、Joo-Hack Youn

  DOI：10.1055/s-2004-822340

  日期：——

  The natural (+)-lasonolide A (1), an anti-tumor agent, has been synthesized via thermodynamic benzylidene formation at the C 2 2 quaternary chiral center, use of a disulfone equivalent for elongation of the C 1 5 -C 1 7 three-carbon chain as well as introduction of the two trans olefins at C 1 5 and C 1 7 , iodocyclization for the upper THP. Michael addition for the bottom THP, and intramolecular Horner-Emmons

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。