1-{[(2R,3S)-1-(benzyloxy)-3-methylpent-4-en-2-yloxy]methyl}-4-methoxy-benzene | 635727-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{[(2R,3S)-1-(benzyloxy)-3-methylpent-4-en-2-yloxy]methyl}-4-methoxy-benzene
• CAS: 635727-26-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: AXNONGVAQHFVFX-UWJYYQICSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(2R,3S)-1-(benzyloxy)-3-methylpent-4-en-2-yloxy]methyl}-4-methoxy-benzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 (E)-4-((2R,4R,5R,6R)-6-Benzyloxymethyl-5-methyl-4-triisopropylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340
• 作为产物：
  描述：

  甲基三苯基溴化膦 、 (2R,3R)-4-Benzyloxy-3-(4-methoxy-benzyloxy)-2-methyl-butyraldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以109 mg的产率得到1-{[(2R,3S)-1-(benzyloxy)-3-methylpent-4-en-2-yloxy]methyl}-4-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化法合成抗肿瘤抗生素奥沙霉素的螺缩醛部分

  摘要：

  据报道合成了抗肿瘤抗生素奥沙霉素的螺缩醛部分（C20-C33）。二硫缩醛的阳极氧化实现了保护基团的同时去除和缩醛化，从而以优异的产率提供了相应的6，6-螺缩醛结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.078

文献信息

• Total Synthesis of Natural (+)-Lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Suk Youn Kang、Chul Min Kim、Hyeong-wook Choi、Hyuk-Sang Jun、Byeong Moon Lee、Chul Min Park、Joon Won Jeong

  DOI：10.1002/anie.200352016

  日期：2003.10.13