ethyl (5R,6R,7R)-8-benzyloxy-7-hydroxy-6-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-(2E)-octenoate | 635727-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (5R,6R,7R)-8-benzyloxy-7-hydroxy-6-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-(2E)-octenoate
• 英文别名: ethyl (E,5R,6R,7R)-7-hydroxy-6-methyl-8-phenylmethoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyoct-2-enoate
• CAS: 635727-11-6
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: HVHXLUKTLMQDNT-SMVJAGKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (5R,6R,7R)-8-benzyloxy-7-hydroxy-6-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-(2E)-octenoate 在 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 lithium 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (Z)-3-[(2S,3S,4R,6R)-4-Hydroxy-6-((E)-4-hydroxy-but-2-enyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340
• 作为产物：
  描述：

  1-{[(2R,3S)-1-(benzyloxy)-3-methylpent-4-en-2-yloxy]methyl}-4-methoxy-benzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl (5R,6R,7R)-8-benzyloxy-7-hydroxy-6-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-(2E)-octenoate
  参考文献：
  名称：

  天然 (+)-Lasonolide A 的立体选择性全合成

  摘要：

  天然 (+)-lasonolide A (1) 是一种抗肿瘤剂，通过在 C 2 2 四元手性中心形成热力学亚苄基，使用二砜当量延长 C 1 5 -C 1 7 合成三碳链以及在C 1 5 和C 1 7 处引入两个反式烯烃，上层THP的碘环化。底部 THP 的 Michael 加成和 20 元大环内酯的分子内 Horner-Emmons 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822340

文献信息

• Total Synthesis of Natural (+)-Lasonolide A
  作者：Sung Ho Kang、Suk Youn Kang、Chul Min Kim、Hyeong-wook Choi、Hyuk-Sang Jun、Byeong Moon Lee、Chul Min Park、Joon Won Jeong

  DOI：10.1002/anie.200352016

  日期：2003.10.13