N-BOC-N-IM-1-甲基-L-组氨酸 | 61070-20-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 组氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-BOC-N-IM-1-甲基-L-组氨酸
• 英文名称: Boc-His(τ-Me)-OH
• 英文别名: Boc-L-His(ϖ-Me)-OH；N-(tert-butoxycarbonyl)-τ-methyl-L-histidine；N-τ-Me-N-α-Boc-histidine；N-α-(tert-butoxycarbonyl)-1-methyl-L-histidine；N^α-(tert-butoxycarbony1)- N^τ-methyl-L-histidine；Nα-tert-butoxycarbonyl-Nϖ-methyl-L-histidine；Nα-Boc-Nτ-methyl-L-histidine；Boc-L-(ϖ-Me)-His-OH；Fmoc-His(1-Me)-OH；Boc-his(1-ME)-OH；(2S)-3-(1-methylimidazol-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 61070-20-0
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₄
• mdl: MFCD00076944
• 分子量: 269.301
• InChiKey: UCKFPCXOYMKRSO-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C (decomp)
• 沸点：
  502.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.583
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 储存条件：
  -15°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-BOC-N-IM-1-甲基-L-组氨酸 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies directed toward the design of orally active renin inhibitors. 1. Some factors influencing the absorption of small peptides

  摘要：

  A systematic evaluation of structure-absorption relationships using a high throughput intraduodenal rat screening model has led to the delineation of a set of structural parameters that appear to govern bioavailability in a series of peptide-based renin inhibitors. Optimum structures, exemplified by 25 and 41, incorporated a single, solubilizing substituent at the C- or N-terminus combined with a lipophilic P2-site residue. Both inhibitors gave unprecedented plasma drug levels upon intraduodenal administration to monkeys, and the calculated bioavailability for 41 (14 +/- 4%) is the highest reported for any peptidic renin inhibitor.

  DOI：

  10.1021/jm00056a005
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 N-BOC-N-IM-1-甲基-L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  组氨酸类衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及组氨酸类衍生物及其制备方法和应用。本发明先通过叔丁氧羰基(Boc)对组氨酸的2‑氨基进行保护，再进行咪唑N的烷基化方法合成中间产物，接着与2‑氰基吡咯烷或3,3‑二氟吡咯烷酰化生成肽键，最后脱去Boc成盐，经四步反应合成了目标产物组氨酸类衍生物，不仅反应条件温和、合成路线简短，而且获得的目标产物纯度及收率均较高。本发明首次创造性的设计合成出一类结构新颖的组氨酸类衍生物，其在本领域和现有文献中尚未被报道，且其中的较多化合物表现出对正常小鼠有降糖活性，可在制备治疗和/或预防Ⅱ型糖尿病的药物中应用。本发明所述组氨酸类衍生物的结构式如下：

  公开号：

  CN115368344A

文献信息

• Role of Secondary Structure in the Asymmetric Acylation Reaction Catalyzed by Peptides Based on Chiral C^α-Tetrasubstituted α-Amino Acids
  作者：Fernando Formaggio、Alessandra Barazza、Andrea Bertocco、Claudio Toniolo、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein、Elena Brasola、Paolo Pengo、Lucia Pasquato、Paolo Scrimin

  DOI：10.1021/jo040107v

  日期：2004.5.1

  conformation. In this work, we have expanded the study of the Miller tetrapeptide by examining a set of analogues and shorter sequences (dipeptide amides), characterized by chiral Cα-tetrasubstituted α-amino acids of diverging bulkiness and optical configuration. Peptide synthesis in solution, conformational analysis by FT-IR absorption and 1H NMR techniques, and screening of catalytic activity as well have

  在最近的一系列论文中，Miller和他的同事们能够证明基于His（π-Me）的末端保护肽是不对称酰基转移反应的有效催化剂，可用于醇的动力学拆分。在一种支持结构的溶剂中，活性最高的化合物之一，即一个含Aib的四肽，被折叠成一个分子内双氢键结合的β-发夹基序，并带有II'型β-转角构象。在这项工作中，我们已经通过检查一组类似物和较短序列（二肽酰胺）的扩大了米勒四肽的研究，其特征在于，通过手性Ç α -tetrasubstitutedα氨基发散膨松性和光学配置的酸。溶液中的肽合成，通过FT-IR吸收和1进行构象分析还进行了1 H NMR技术和催化活性的筛选。我们的结果证实了β-发夹3D结构与肽的催化活性之间的密切关系。已经发现选择性比米勒化合物略高的四肽类似物。但是，末端保护的，工业上更具吸引力的二肽酰胺效果差。
• Substituted hydantoins
  申请人：Goodnow, Alan Robert

  公开号：US20060063814A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to compounds of the formula which are useful in treating diseases characterized by the hyperactivity of MEK. Accordingly the compounds are useful in the treatment of diseases, such as, cancer, cognative and CNS disorders and inflammatory/autoimmune diseases.

  本发明涉及以下公式的化合物，这些化合物在治疗以MEK高活性为特征的疾病方面具有用途。因此，这些化合物在治疗癌症、认知和中枢神经系统疾病以及炎症/自身免疫疾病等疾病方面具有用途。
• Formamides derived from N-methyl amino acids serve as new chiral organocatalysts in the enantioselective reduction of aromatic ketimines with trichlorosilane
  作者：Andrei V. Malkov、Sigitas Stončius、Kenneth N. MacDougall、Andrea Mariani、Grant D. McGeoch、Pavel Kočovský

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.117

  日期：2006.1

  Asymmetric reduction of N-aryl ketimines 1a–k, 43, and 45 with trichlorosilane can be catalyzed by new N-methyl l-amino acid-derived Lewis-basic organocatalysts, such as the valine-derived bisamide 3d (10 mol%), in toluene at room temperature with high enantioselectivity (≤92% ee). The structure–reactivity investigation shows that the product configuration is controlled by the nature of the side chain

  N-芳基酮亚胺1a - k，43和45用三氯硅烷的不对称还原可以由新的N-甲基l-氨基酸衍生的Lewis碱性有机催化剂催化，例如缬氨酸衍生的双酰胺3d（10 mol％），在室温下在甲苯中具有高对映选择性（≤92％ee）。结构反应研究表明，产物构型受催化剂支架侧链性质的控制（例如，在3d和6e中，i -Pr vs Me）），因此相同绝对构型的催化剂可能会诱导产物相反的对映异构体的形成。催化剂与传入的亚胺之间的芳烃-芳烃相互作用似乎是不对称诱导的前提。这种无金属的有机催化方案与传统的金属催化方法相比具有竞争优势。
• Discovery of a low affinity thyrotropin-releasing hormone (TRH)-like peptide that exhibits potent inhibition of scopolamine-induced memory impairment in mice
  作者：Chhuttan L. Meena、Shubdha Ingole、Satyendra Rajpoot、Avinash Thakur、Prajwal P. Nandekar、Abhay T. Sangamwar、Shyam S. Sharma、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c5ra06935a

  日期：——

  TRH-like peptides were synthesized in which the critical N-terminus residuel-pGlu was replaced with various heteroaromatic rings, and the central residue histidine with 1-alkyl-l-histidines.

  TRH样肽被合成，其中关键的N-末端残基l-pGlu被各种杂环芳环取代，中心残基组氨酸被1-烷基-l-组氨酸取代。
• NOVEL HISTIDINE DERIVATIVES
  申请人：Nakazawa Yoshitaka

  公开号：US20100152459A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention is to provide a novel compound which is useful as a pharmaceutical agent such as an analgesic. The present invention is to provide the novel histidine derivative having an excellent analgesic action and the like. The compound of the present invention has a very high intermigration into the blood upon oral administration and is very useful as a pharmaceutical agent, especially an analgesic for the treatment of acute or chronic pain diseases and of neuropathic pain diseases.

  本发明提供了一种新型化合物，可用作药物剂，如镇痛剂。本发明提供了具有出色镇痛作用的新型组氨酸衍生物等。本发明的化合物在口服后能够迅速进入血液循环，并且非常适用作为药物剂，特别是用于治疗急性或慢性疼痛疾病和神经病理性疼痛疾病的镇痛剂。