2(S)-(benzyloxymethyl)hexanol | 189217-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2(S)-(benzyloxymethyl)hexanol
• 英文别名: (2S)-2-(phenylmethoxymethyl)hexan-1-ol
• CAS: 189217-90-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: GNLZSOCECFWNCY-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-(benzyloxymethyl)hexanol 在 palladium dihydroxide N-甲基吗啉 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -82.0~20.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 56.25h， 生成 5-hydroxy-4(S)-n-butyl-2(R)-[2-(4-(4-fluorophenyl)phenyl)ethyl]pentanoic acid 1-[(S)-tert-butylglycine methylamide] amide
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3)

  摘要：

  Enantioselective alkylation of chiral amide enolates derived From L-prolinol with beta-branched chiral iodides afforded good yields of hydroxy amide adducts. which were elaborated in four steps to give C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00334-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-己酰-2-恶唑烷酮 在 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2(S)-(benzyloxymethyl)hexanol
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3)

  摘要：

  Enantioselective alkylation of chiral amide enolates derived From L-prolinol with beta-branched chiral iodides afforded good yields of hydroxy amide adducts. which were elaborated in four steps to give C-carboxyalkyl dipeptide inhibitors of stromelysin-1 (MMP-3). (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00334-8

文献信息

• US5684152A
  申请人：——

  公开号：US5684152A

  公开（公告）日：1997-11-04
• [EN] PREPARATION OF CARBOXYALKYL DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES DE CARBOXYALKYLE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997011936A1

  公开（公告）日：1997-04-03

  (EN) Carboxy-peptidyl compounds of formula (I) are found to be useful inhibitors of matrix metalloendoproteinase-mediated diseases including osteoarthritis, rheumatoid arthritis, septic arthritis, tumor invasion in certain cancers, periodontal disease, corneal ulceration, proteinuria, dystrophobic epidermolysis bullosa, coronary thrombosis associated with atherosclerotic plaque rupture, and aneurysmal aortic disease. This invention relates to a process of making the carboxy-peptidyl compounds of formula (I).(FR) On a découvert que les composés carboxy-peptidyle de la formule (I) sont des inhibiteurs utiles de maladies induites par des métalloendoprotéinases matricielles, en particulier de l'ostétoarthrite, de la polyarthite rhumatoïde, de l'arthrite aigue suppurée, des tumeurs invasives dans certains cancers, des paradontolyses, des ulcérations de la cornée, de la protéinurie, de l'épidermolyse bulleuse dystrophique, des thromboses coronaires associées à la rupture des plaques athéroscléreuses et des anévrismes de l'aorte. L'invention concerne un procédé de production de composés carboxy-peptidyle de la formule (I).