N-Boc-3,3-二苯基-L-丙氨酸 | 138662-63-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 苯丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-Boc-3,3-二苯基-L-丙氨酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-3-苯基-L-苯丙氨酸；Boc-L-3,3-二苯基丙氨酸
• 英文名称: (2S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3,3-diphenyl-propionic acid
• 英文别名: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3,3-diphenylpropanoic acid；(S)-2-(N-tert-butoxycarbonylamino)-3,3-diphenylpropanoic acid；N-tert-butoxycarbony-L-3,3-diphenylalanine；Boc-diphenylalanine；N-(tert-butoxycarbonyl)-3,3-diphenyl-L-alanine；Boc-β-phenyl-Phe-OH；Boc-L-3,3-Diphenylalanine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,3-diphenylpropanoic acid
• CAS: 138662-63-2
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄
• mdl: MFCD00191186
• 分子量: 341.407
• InChiKey: TYJDOLCFYZSNQC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  29 º (c=1 in chloroform)
• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

SDS

1.1 产品标识符
: Boc-β-phenyl-Phe-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Boc-3,3-diphenyl-L-alanine
Boc-β,β-diphenyl-Ala-OH
N-(tert-Butoxycarbonyl)-β-phenyl-L-phenylalanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Boc-3,3-diphenyl-L-alanine
别名
Boc-β,β-diphenyl-Ala-OH
N-(tert-Butoxycarbonyl)-β-phenyl-L-phenylalanine
: C20H23NO4
分子式
: 341.4 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 160 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

N-叔丁氧羰基-3-苯基-L-苯丙氨酸是多肽合成中一个重要的起始反应物及关键中间体，在多肽合成中得到广泛应用。

制备

以苄基海因作为起始物料，通过制备得到D-4,4'-联苯丙氨酸，再经二碳酸二叔丁酯的氨基保护，最终制得目标化合物N-叔丁氧羰基-3-苯基-L-苯丙氨酸[1]。该化合物的结构式如下图所示：

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  L-3,3-二苯基丙氨酸	L-diphenylalanine	149597-92-2	C15H15NO2	241.29
  ——	(2S)-2-azido-3,3-diphenylpropanoic acid	142956-12-5	C15H13N3O2	267.287

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-tert-butyl 1-(methoxyamino)-1-oxo-3,3-diphenylpropan-2-ylcarbamate	872323-62-1	C21H26N2O4	370.448
  ——	methyl (S)-2-amino-3,3-diphenylpropanoate	196395-12-7	C16H17NO2	255.316
  ——	Boc-Dip-His-OMe	192064-99-6	C27H32N4O5	492.575

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-3,3-二苯基-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-[(S)-1-(ethylcarbamoyl-hydroxy-methyl)-2,2-diphenyl-ethyl]-3-methyl-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Novel cell-penetrating α-keto-amide calpain inhibitors as potential treatment for muscular dystrophy

  摘要：

  Dipeptide-derived alpha-keto-amide compounds with potent calpain inhibitory activity have been identified. These reversible covalent inhibitors have IC50 values down to 25 nM and exhibit greatly improved activity in muscle cells compared to the reference compound MDL28170. Several novel calpain inhibitors have shown positive effects on histological parameters in an animal model of Duchenne muscular dystrophy demonstrating their potential as a treatment option for this fatal disease. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.064
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-azido-3,3-diphenylpropanoic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-Boc-3,3-二苯基-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Chiral cynthesis of D- and L-3,3-diphenylalanine (DIP), unusual α-amino acids for peptides of biological interest

  摘要：

  The asymmetric syntheses of D-(R)-(-)- and L-(S)-(+)-3,3-diphenylalanine (Dip)

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92070-7

文献信息

• Design and synthesis of dipeptidyl nitriles as potent, selective, and reversible inhibitors of cathepsin C
  作者：Daniel Guay、Christian Beaulieu、T. Jagadeeswar Reddy、Robert Zamboni、Nathalie Methot、Joel Rubin、Diane Ethier、M. David Percival

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.114

  日期：2009.9

  A series of dipeptide nitriles with a thienyl alanine in P2 were identified as potent and selective cathepsin C inhibitors. Incorporation of a substituted cyclopropyl moiety in P1 effectively protects these derivatives against hydrolase activity in whole blood.

  一系列在P2中带有噻吩丙氨酸的二肽腈被确定为有效的和选择性的组织蛋白酶C抑制剂。在P1中引入取代的环丙基部分可有效保护这些衍生物免于全血中的水解酶活性。
• Enhanced antimalarial activity of plasmepsin V inhibitors by modification of the P 2 position of PEXEL peptidomimetics
  作者：William Nguyen、Anthony N. Hodder、Richard Bestel de Lezongard、Peter E. Czabotar、Kate E. Jarman、Matthew T. O'Neill、Jennifer K. Thompson、Helene Jousset Sabroux、Alan F. Cowman、Justin A. Boddey、Brad E. Sleebs

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.022

  日期：2018.6

  Previously, development of transition state PEXEL mimetic inhibitors of plasmepsin V have primarily focused on demonstrating the importance of the P3 Arg and P1 Leu in binding affinity and selectivity. Here, we investigate the importance of the P2 position by incorporating both natural and non-natural amino acids into this position and show disubstituted beta-carbon amino acids convey the greatest potency

  纤溶酶V是一种天冬氨酰蛋白酶，在携带带有疟原虫输出元件（PEXEL）基序的蛋白质（RxLxQ / E / D）出口到受感染的宿主红细胞以及疟疾寄生虫的存活中起关键作用。以前，纤溶酶V的过渡态PEXEL模拟抑制剂的开发主要集中于证明P 3 Arg和P 1 Leu在结合亲和力和选择性方面的重要性。在这里，我们通过将天然和非天然氨基酸都掺入该位置来研究P 2位置的重要性，并表明双取代的β-碳氨基酸可发挥最大的效能。因此，我们在P中显示了带有环己基甘氨酸或苯基甘氨酸的类似物2位是最有效的纤溶酶V抑制剂，可破坏输出蛋白中PEXEL基序的加工，导致恶性疟原虫无性阶段寄生虫死亡。
• Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes Catalyzed by Modular Ligands Derived from Amino Acids
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher M. Sprout、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051313l

  日期：2005.10.1

  enantioselectivities that ranged from 52 to 91% ee and yields that ranged from 40 to 90%. This ligand was especially effective for the reaction of aromatic aldehydes with vinylzinc reagents derived from bulky terminal alkynes. Ligand 3d catalyzed the addition of (E)-(3,3-dimethylbut-1-enyl)(ethyl)zinc to 2-naphthaldehyde to give (R,E)-4,4-dimethyl-1-(naphthalene-1-yl)pent-2-en-1-ol in 89% ee. The ee of this

  由Boc保护的氨基酸合成了一系列基于N-酰基乙二胺的配体。筛选配体催化乙烯基锌试剂向醛的不对称加成的能力。使用位置扫描方法针对该反应优化了配体上的三个多样性位点。发现优化的配体3d可以催化15种不同的（E）-烯丙基醇的形成，其对映选择性为52-91％ee，产率为40-90％。该配体对于芳族醛与衍生自庞大末端炔烃的乙烯基锌试剂的反应特别有效。配体3d催化了（E）-（3,3-二甲基丁-1-烯基）（乙基）锌合成2-萘醛，得到（R，E）-4,4-二甲基-1-（萘-1-基）戊-2-烯- 1-ol在89％ee中。通过单次重结晶，该产品的ee可以提高到97％。
• Enantioselective Michael Addition of Photogenerated <i>o</i>-Quinodimethanes to Enones Catalyzed by Chiral Amino Acid Esters
  作者：Xiaoqian Yuan、Shupeng Dong、Zhen Liu、Guibing Wu、Chuncheng Zou、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00862

  日期：2017.5.5

  The first example of a photoexcitated amine-catalyzed process for asymmetric Michael addition of o-quinodimethanes to enones is described. In the presence of simple chiral amino acid esters, a variety of Michael adducts were generally obtained in good yields and excellent stereoselectivities. This strategy can be successfully applied to 3-substituted-2-cyclohexenones and provides an asymmetric access

  描述了光激发的胺催化的方法的第一实例，该方法用于将邻喹啉二甲烷不对称地迈克尔加成成烯酮。在简单的手性氨基酸酯的存在下，通常以高收率和优异的立体选择性获得各种迈克尔加成物。此策略可以成功地应用于3-取代的-2-环己烯酮，并提供对全碳四元中心的不对称进入。此外，还通过密度泛函理论（DFT）计算来解释高度立体控制。
• Novel amino acid derivatives, method for production thereof and pharmaceutical compositions comprising said derivative
  申请人：De Nanteuil Guillaume

  公开号：US20050085517A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  Compound of formula (I): wherein: R 1 represents aryl, heteroaryl or alkyl which is optionally substituted, or a group of formula —(CO)—CR 6 R 7 NR 8 R 9 wherein R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are as defined in the description, R 2 represents hydrogen or alkyl, R 3 represents hydrogen or optionally substituted alkyl, R 4 represents a saturated or unsaturated, 7- to 15-membered bicyclic system or optionally substituted alkyl, or R 3 and R 4 , together with the carbon atom carrying them, form a saturated or unsaturated, 3- to 18-membered, mono-, bi- or tri-cyclic system optionally containing one or more hetero atoms selected from O, S and N and optionally substituted, n represents zero, 1 or 2, Ar represents aryl or heteroaryl, R 5 represents amino, guanidino, cyano or amidino which is optionally substituted, its optical isomers, and also addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in pathological conditions involving activated protein C.

  化合物的分子式（I）如下所示：其中：R1代表芳基、杂环芳基或烷基，可以选择性地被取代，或者是下述分子式的基团—(CO)—CR6R7NR8R9，其中R6、R7、R8和R9如描述中定义，R2代表氢或烷基，R3代表氢或可选择性取代的烷基，R4代表饱和或不饱和的7至15环双环系统或可选择性取代的烷基，或者R3和R4与携带它们的碳原子一起形成饱和或不饱和的3至18环的单环、双环或三环系统，该系统可以选择性地含有一个或多个来自O、S和N的杂原子，并且可以被取代，n代表零、1或2，Ar代表芳基或杂环芳基，R5代表氨基、胍基、氰基或酰胺基，可以选择性地被取代，其光学异构体，以及与药学上可接受的酸形成的相应的盐。含有这些化合物的药物制剂在涉及活化蛋白C的病理状况中是有用的。