E-4-(o-methoxyphenyl)-but-3-en-2-ol | 134747-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: E-4-(o-methoxyphenyl)-but-3-en-2-ol
• 英文别名: (E)-4-(2-methoxyphenyl)but-3-en-2-ol；4-(2-methoxy-phenyl)-but-3-en-2-ol
• CAS: 134747-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: HXBSZBNLEWZCGF-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-4-(o-methoxyphenyl)-but-3-en-2-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 盐酸羟胺 、 氧气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶和胺转氨酶的组合对烯丙醇进行连续两步立体选择性胺化。

  摘要：

  描述了以高度选择性的方式并在温和的反应条件下立体选择性合成（3E）-4-（杂）芳基丁-3-烯-2-胺的连续两步化学酶法。该方法包括通过使用由云芝Trametes漆酶和氧自由基TEMPO组成的催化体系氧化相应的外消旋醇前体，然后是相应的酮中间体的不对称还原生物转氨作用。为了寻找相容的级联反应的设计，深入研究了氧化反应的优化，生物转氨作用的详尽胺转氨酶筛选以及两种酶促反应的相容性。这种合成策略是成功的，酶的组合显示出广泛的底物范围，以中等至良好的分离收率（29-75％）和优异的对映体过量值（94至> 99％）获得了16种手性胺。有趣的是，取决于系统中使用的胺转氨酶的选择性，两种胺对映体都可以实现。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900473
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-4-(2-甲氧基苯基)-3-丁烯-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到E-4-(o-methoxyphenyl)-but-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶和胺转氨酶的组合对烯丙醇进行连续两步立体选择性胺化。

  摘要：

  描述了以高度选择性的方式并在温和的反应条件下立体选择性合成（3E）-4-（杂）芳基丁-3-烯-2-胺的连续两步化学酶法。该方法包括通过使用由云芝Trametes漆酶和氧自由基TEMPO组成的催化体系氧化相应的外消旋醇前体，然后是相应的酮中间体的不对称还原生物转氨作用。为了寻找相容的级联反应的设计，深入研究了氧化反应的优化，生物转氨作用的详尽胺转氨酶筛选以及两种酶促反应的相容性。这种合成策略是成功的，酶的组合显示出广泛的底物范围，以中等至良好的分离收率（29-75％）和优异的对映体过量值（94至> 99％）获得了16种手性胺。有趣的是，取决于系统中使用的胺转氨酶的选择性，两种胺对映体都可以实现。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900473

文献信息

• One-pot two-step chemoenzymatic deracemization of allylic alcohols using laccases and alcohol dehydrogenases
  作者：Jesús Albarrán-Velo、Vicente Gotor-Fernández、Iván Lavandera

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111087

  日期：2020.9

  of enantioenriched (hetero)aromatic secondary allylic alcohols has been synthesized through deracemization of the corresponding racemic mixtures combining a non-selective chemoenzymatic oxidation (laccase from Trametes versicolor and oxy-radical TEMPO) and a stereoselective biocatalyzed reduction (lyophilized cells of E. coli overexpressing an alcohol dehydrogenase, ADH). Both steps were performed in

  通过将相应的外消旋混合物脱除油，合成了一系列对映体富集的（杂）芳族仲烯丙醇，结合了非选择性化学酶氧化（来自Trametes versicolor和氧自由基TEMPO的漆酶）和立体选择性生物催化还原（E.冻干细胞）。大肠杆菌过表达酒精脱氢酶（ADH）。这两个步骤均在水性介质中在非常温和的反应条件下进行。优化后，建立了一个顺序的一锅两步操作方案，以中等到高的转化率（48-95％）和对映体过量（65-> 99％ee）获得了相应的手性醇）。根据ADH立体偏好，即使是在制备规模下（119-178 mg），也可以直接方法从这些有价值的手性合成子中制备两种对映体。
• Highly Enantioselective Synthesis of 3-Substituted Furanones by Palladium-Catalyzed Kinetic Resolution of Unsymmetrical Allyl Acetates
  作者：Bin Mao、Yining Ji、Martín Fañanás-Mastral、Giuseppe Caroli、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201109075

  日期：2012.3.26

  near‐perfect Pd‐catalyzed kinetic resolution of 1,3‐disubstituted unsymmetrical allylic acetates uses silyl enol ethers as nucleophiles to access the important 3‐substituted‐furanone scaffold (see scheme; DACH=diaminocyclohexyl, dba=dibenzylideneacetone). The reaction proceeds under mild conditions and provides the desired products with excellent chemo‐, regio‐, and enantioselectivity.

  解决问题：1,3-二取代的不对称烯丙基乙酸酯的Pd催化动力学拆分接近完美，使用甲硅烷基烯醇醚作为亲核试剂来访问重要的3-取代的呋喃酮骨架（请参见方案; DACH =二氨基环己基，dba =二苄叉基丙酮） 。反应在温和的条件下进行，可提供具有优异的化学，区域和对映选择性的所需产物。
• 1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP)-Assisted Catalyst-Free Sulfonation of Allylic Alcohols with Sulfinyl Amides
  作者：Zhen Luo、Zheng-Qiang Liu、Ting-Ting Yang、Xin Zhuang、Chuan-Ming Hong、Fei-Fei Zou、Zhi-Yong Xue、Qing-Hua Li、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04206

  日期：2022.1.21

  A highly regioselective and catalyst-free sulfonation of allylic alcohols with sulfinyl amides has been realized. Such a mix-and-go procedure provides a convenient approach to synthetically various allylic sulfones under mild reaction conditions. Furthermore, this novel reaction shows ample substrate scope and outstanding functional group tolerance and could also be scaled-up. Meanwhile, it is the

  已经实现了烯丙醇与亚磺酰胺的高度区域选择性和无催化剂磺化。这种混合和去过程为在温和的反应条件下合成各种烯丙基砜提供了一种方便的方法。此外，这种新颖的反应显示出充足的底物范围和出色的官能团耐受性，并且还可以放大。同时，这是亚磺酰胺在反应中作为强硫亲核试剂的第一个例子。1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-propanol (HFIP) 作为溶剂在烯丙基磺化中起关键作用。
• Enantioselective acyl transfer catalysts and their use in kinetic resolution of alcohols and desymmetrization of meso-diols
  申请人：Birman Vladimir

  公开号：US20050256150A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  Novel enantioselective acylation catalysts comprising chiral derivatives of DHIP and DHIQ, having the following representative general structures are disclosed: These new compounds are useful for resolving racemates or further enhancing the enantiomeric excess of an enantiomerically enriched composition and for desymmetrizing meso compounds.

  新型对映选择性酰化催化剂包括手性的DHIP和DHIQ衍生物，具有以下代表性的一般结构：这些新化合物可用于分离外消旋体或进一步增强对映体富集组合物的对映过量，并用于非对称化中间体化合物。
• Stereodivergent Pd/Cu Catalysis for the Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation of Racemic Unsymmetrical 1,3-Disubstituted Allyl Acetates
  作者：Rui He、Xiaohong Huo、Ling Zhao、Feijun Wang、Liyin Jiang、Jian Liao、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c02150

  日期：2020.5.6

  stereodivergent Pd/Cu catalyst system has been developed for the unprecedented dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT) of racemic unsymmetrical 1,3-disubstituted allylic acetates with prochiral aldimine esters. A series of α,α-disubstituted α-amino acids bearing vicinal stereocenters were easily prepared with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) and diastereoselectivities (up to >20:1 dr). By

  已经开发了一种立体发散的 Pd/Cu 催化剂体系，用于外消旋不对称 1,3-二取代烯丙基乙酸酯与前手性醛亚胺酯的前所未有的动态动力学不对称转化 (DyKAT)。一系列带有邻位立体中心的 α,α-二取代 α-氨基酸很容易制备，具有优异的对映选择性（高达 >99% ee）和非对映选择性（高达 >20:1 dr）。通过简单地改变两种手性金属催化剂的构型，可以很容易地获得产物的所有四种立体异构体。此外，我们的工作突出了由两种常见的双齿手性配体组成的协同 Pd/Cu 催化的力量，用于立体发散​​合成。