(E)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-phenylhept-1-en-3-one | 87657-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-phenylhept-1-en-3-one
• 英文别名: 1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-phenyl-1-hepten-3-one
• CAS: 87657-66-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: UYHFMGYGNYTVEP-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-phenylhept-1-en-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以95%的产率得到1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-phenyl-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids and assessment of their pungency.

  摘要：

  为了将辛辣味与一个苯环上的取代基团联系起来，我们通过克莱森-施密特反应合成了多种药蟾素类似物。通过直接比较味觉实验中获得的阈值浓度来评估它们的辛辣程度。高辛辣度离不开酚羟基的存在，而庚酮部分的 1，2-双键则会降低辛辣度。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2491
• 作为产物：
  描述：

  (3E,5Z)-6-phenylhexa-3,5-dien-2-one 在 palladium on activated charcoal 四氢吡咯 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (E)-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-7-phenylhept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids and assessment of their pungency.

  摘要：

  为了将辛辣味与一个苯环上的取代基团联系起来，我们通过克莱森-施密特反应合成了多种药蟾素类似物。通过直接比较味觉实验中获得的阈值浓度来评估它们的辛辣程度。高辛辣度离不开酚羟基的存在，而庚酮部分的 1，2-双键则会降低辛辣度。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2491

文献信息

• Diarylalkanoids having activity as lipoxygenase inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04810716A1

  公开（公告）日：1989-03-07

  The present invention is novel diarylalkanoids having activity as lipoxygenase inhibitors, novel pharmaceutical compositions therefor, and novel methods of use in treating asthma, allergies, cardiovascular diseases, migraines, psoriasis and immunoinflammatory diseases for diarylalkanoids. The compounds of this invention are also useful as cytoprotective agents.

  本发明涉及作为脂氧合酶抑制剂的新型二芳基烷酮类化合物，以及用于治疗哮喘、过敏、心血管疾病、偏头痛、牛皮癣和免疫炎症性疾病的新型药物组合物和使用方法。本发明的化合物还可用作细胞保护剂。
• CONNOR, DAVID T.;FLYNN, DANIEL L.
  作者：CONNOR, DAVID T.、FLYNN, DANIEL L.

  DOI：——

  日期：——
• Novel diarylalkanoids having activity as lipoxygenase inhibitors
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0241043B1

  公开（公告）日：1993-09-01
• US4810716A
  申请人：——

  公开号：US4810716A

  公开（公告）日：1989-03-07
• US4959503A
  申请人：——

  公开号：US4959503A

  公开（公告）日：1990-09-25