(2S,3R,4S,5R)-2-(6-Bromo-pyridin-3-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol | 188871-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-2-(6-Bromo-pyridin-3-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-(6-bromopyridin-3-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 188871-67-2
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₄
• 分子量: 290.114
• InChiKey: QWQDAZKEDHLUPM-QQRDMOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-2-(6-Bromo-pyridin-3-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 8.08h， 生成 5-beta-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  5-（β-D-呋喃呋喃糖基）-吡啶-2-酮的合成：尿苷的“缺失-修饰”类似物

  摘要：

  使用几种不同的方法制备吡啶-2-酮C-核苷2。最有效的途径利用（4）和2-（苄氧基）-5-溴吡啶（5）的缩合，然后用苄基保护基脱氧并除去苄基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00197-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 TEA 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-2-(6-Bromo-pyridin-3-yl)-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  5-（β-D-呋喃呋喃糖基）-吡啶-2-酮的合成：尿苷的“缺失-修饰”类似物

  摘要：

  使用几种不同的方法制备吡啶-2-酮C-核苷2。最有效的途径利用（4）和2-（苄氧基）-5-溴吡啶（5）的缩合，然后用苄基保护基脱氧并除去苄基保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00197-4

文献信息

• Antiviral agents for treatment of Flaviviridae infections
  申请人：——

  公开号：US20040266723A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating Flaviviridae ( Hepacivirus, Flavivirus, Pestivirus ) infections, including BVDV and HCV, in a host, including animals, and especially humans, using a small molecule or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug.

  本发明是一种用于治疗以下疾病的组合物和方法 病毒科 ( 病毒(Hepacivirus, Flavivirus, Pestivirus) )感染的组合物和方法，包括使用小分子或其药学上可接受的盐或原药治疗宿主（包括动物，特别是人类）的BVDV和HCV感染。
• CHEMICAL SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES ANALOGS AND THEIR INCORPORATION INTO POLYNUCLEOTIDES
  申请人：RIBOZYME PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0948511A2

  公开（公告）日：1999-10-13
• JP2001507688A
  申请人：——

  公开号：JP2001507688A

  公开（公告）日：2001-06-12
• ヌクレオシド類似体の化学合成とそのポリヌクレオチドへの導入
  申请人：リボザイム・ファーマシューティカルズ・インコーポレーテッド

  公开号：JP3903392B2

  公开（公告）日：2001-06-12
• US6248878B1
  申请人：——

  公开号：US6248878B1

  公开（公告）日：2001-06-19