(1S,2R,3S,4R)-1-deoxy-2-O-methyl-1-phenylribose | 757956-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3S,4R)-1-deoxy-2-O-methyl-1-phenylribose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5-phenyl-tetrahydrofuran-3-ol；(2R,3R,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-4-methoxy-5-phenyloxolan-3-ol
• CAS: 757956-98-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: NMOIFWSDMSECMI-WISYIIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S,4R)-1-deoxy-2-O-methyl-1-phenylribose 在 吡啶 、 咪唑 、 水 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Modified Short Interfering Nucleic Acid (siNA) Molecules and Uses Thereof

  摘要：

  本文披露了包含修饰核苷酸的短干扰核酸（siNA）分子及其用途。siNA分子可以是双链的，并包括从2'-O-甲基核苷酸和2'-氟核苷酸中选择的修饰核苷酸。本文还披露了包含（a）磷酸化阻断剂、共轭基团或5'-稳定端盖；以及（b）短干扰核酸（siNA）的siNA分子。

  公开号：

  US20220177888A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 咪唑 、 盐酸 、 三乙基硅烷 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.17h， 生成 (1S,2R,3S,4R)-1-deoxy-2-O-methyl-1-phenylribose
  参考文献：
  名称：

  [EN] S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS
  [FR] POLYMÈRES OLIGONUCLÉOTIDIQUES INHIBANT LE TRANSPORT DE L'ANTIGÈNE S ET MÉTHODES

  摘要：

  各种实施方式提供了STOPS™聚合物，这些聚合物是S-抗原转运抑制寡核苷酸聚合物，提供了制备它们的方法以及使用它们治疗疾病和症状的方法。在某些实施方式中，STOPS™修饰的寡核苷酸包括至少部分磷硫酸酯化的交替A和C单元序列，具有如本文所述的修饰。通过HBsAg分泌测定确定的STOPS™修饰的寡核苷酸对乙型肝炎的序列无关抗病毒活性，其EC50小于100 nM。

  公开号：

  WO2021119325A1

文献信息

• Synthesis of 1′-phenyl-2′-OMe ribose analogues connecting the thymine base at the 1′ position through a flexible linker for the formation of a stable anti-parallel triplex DNA
  作者：Yosuke Taniguchi、Hidenori Okamura、Norihiko Fujino、Shigeki Sasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.016

  日期：2013.1

  We have previously developed the innovative bicyclic nucleoside analogues (WNA) for the formation of the triplex DNA. The WNA analogue consists of an aromatic ring and a recognition base on the bicyclic skeleton, and the recognition of the CG or TA interrupting sites has been achieved by the WNA analogues. However, the stabilization ability of the WNA analogue is dependent on its neighboring nucleobases

  我们以前已经开发了用于形成三链DNA的创新性双环核苷类似物（WNA）。WNA类似物由一个芳香环和一个基于双环骨架的识别基团组成，并且CG或TA中断位点的识别已通过WNA类似物实现。但是，WNA类似物的稳定能力取决于其在TFO中的相邻核碱基。我们假设序列依赖性可能源于WNA的双环的固定构象。因此，预期糖部分和核碱基之间的开放连接子可产生柔性并改善核碱基类似物的稳定作用。现在，我们报告设计和合成一种新的核苷类似物，作为WNA-βT（1'-苯基-2'-OMe-核糖衍生物）的开放形式，1）或乙烯连接基（2）。包含3'-DA- 1 -dG上下文的TFO可以识别CG中断位点，而包含3'-dG- 1 - dG上下文的TFO可以识别GC的位点。与此相反，2显示在所有四个碱基对的稳定效果与一些偏好的TFO含有3'-DA- 2 -dG和3'-DG- 2 -dG。这些结果表明，核碱基和核糖部分之间的柔性接头可以改善三链体形成的序列依赖性。
• Furanose-type bicyclic carbohydrates with biological activity
  申请人：——

  公开号：US20040220251A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  The synthesis and study of biological activity of a series of new molecules with potential antimicrobial activity are described. The molecules are bicyclic carbohydrates, based on furanose sugars. Their antimicrobial activity against viruses is demonstrated, next to cytostatic effects. Significantly, a high and selective activity against Cytomegalovirus was observed.

  本文介绍了一系列具有潜在抗菌活性的新分子的合成和生物活性研究。这些分子是基于呋喃糖的双环碳水化合物。除细胞抑制作用外，它们还具有抗病毒活性。值得注意的是，它们对巨细胞病毒具有很高的选择性活性。
• S-ANTIGEN TRANSPORT INHIBITING OLIGONUCLEOTIDE POLYMERS AND METHODS
  申请人：Aligos Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210189392A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Various embodiments provide STOPS™ polymers that are S-antigen transport inhibiting oligonucleotide polymers, processes for making them and methods of using them to treat diseases and conditions. In some embodiments the STOPS™ modified oligonucleotides include an at least partially phosphorothioated sequence of alternating A and C units having modifications as described herein. The sequence independent antiviral activity against hepatitis B of embodiments of STOPS™ modified oligonucleotides, as determined by HBsAg Secretion Assay, is an EC 50 that is less than 100 nM.
• US7368475B2
  申请人：——

  公开号：US7368475B2

  公开（公告）日：2008-05-06