N-Boc-5-恶唑烷酮-L-天冬氨酸 | 69875-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-5-恶唑烷酮-L-天冬氨酸
• 英文名称: (S)-3-(1,1-dimethylethoxy)carbonyl-5-oxo-4-oxazolidineacetic acid
• 英文别名: N-Boc-5-oxazolidinone-L-aspartic acid；2-[(4S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-5-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]acetic acid
• CAS: 69875-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₆
• 分子量: 245.232
• InChiKey: VZRAHLNJZPNFPB-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-5-恶唑烷酮-L-天冬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-ureido-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N α-Boc 脲基丙氨酸衍生物的通用且简便的合成方法

  摘要：

  我们报告了一种从市售 Boc-L-天冬氨酸中合成 N α-Boc 脲基丙氨酸衍生物的新方法。通过该方法不仅可以得到N'-取代的而且还可以得到N'，N'-二取代的脲基丙氨酸衍生物。该方法的关键方面是使用 5-恶唑烷酮为 L-天冬氨酸的 α-氮提供适当保护。这确保通过 Curtius 重排成功获得相应的异氰酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939044
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 Boc-L-天冬氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到N-Boc-5-恶唑烷酮-L-天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  从l-天门冬氨酸的微波辅助合成（S）-N保护的高丝氨酸γ-内酯

  摘要：

  提出了一种由三锅制备的（S）-N-保护的高丝氨酸γ-内酯。将N-保护的1-天冬氨酸转化为恶唑烷酮，然后进行选择性还原/酸催化的环化以递送内酯。在某些情况下，微波辐射被证明对于改进后面的反应步骤很有价值。

  DOI：

  10.1021/jo2008093

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel L-Amino Acid Based Analgesic Compounds
  作者：Junzhu Pan、Qianqian Wang、Gu He、Liang Ouyang、Li Guo

  DOI：10.2174/157018010791163497

  日期：2010.6.1

  Synthesis and analgesic activity studies of a series of L-amino acid based compounds were described. These compounds were designed as potential N-type Calcium Channel Blockers and their structures were confirmed by 1H NMR and ESI-MS spectra. Some of the compounds exhibited significant analgesic activity in Mouse Hot-Plate tests. According to the data of pharmacological experiments, we carried out preliminary

  描述了一系列基于L-氨基酸的化合物的合成和镇痛活性。这些化合物被设计为潜在的N型钙通道阻滞剂，其结构通过1H NMR和ESI-MS光谱确认。某些化合物在Mouse Hot-Plate测试中显示出明显的镇痛活性。根据药理实验数据，我们进行了初步的结构活性研究，结果表明这种化合物可用于开发新的止痛药。
• Facile Way to Synthesize N^α‐Boc‐N^β‐Cbz‐2,3‐ Diaminopropionic Acid Derivatives via 5‐Oxazolidinone
  作者：Hanbing Teng、Zhengguo Jiang、Lamei Wu、Jiangtao Su、Xichun Feng、Guofu Qiu、Shucai Liang、Xianming Hu

  DOI：10.1080/00397910600948039

  日期：2006.12