N-Boc-5-三氟甲基吲哚 | 351500-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-5-三氟甲基吲哚
• 英文名称: tert-butyl 5-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-Butyl 5-(trifluoromethyl)-1H-indole-1-carboxylate；tert-butyl 5-(trifluoromethyl)indole-1-carboxylate
• CAS: 351500-12-4
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 285.266
• InChiKey: NVSAIWNMMGKWDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-5-三氟甲基吲哚 在 甲醇 、 (4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶)双[(2-吡啶基)苯基]铱(III)六氟磷酸盐 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 1-(tert-butyl) 3-methyl 2,5-bis(trifluoromethyl)indoline-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Photoredox-catalyzed intermolecular dearomative trifluoromethylcarboxylation of indoles and heteroanalogues with CO₂ and fluorinated radical precursors

  摘要：

  通过光还原催化的分子间脱芳香三氟甲基羧化和/或二氟甲基羧化反应，使用CO2和含氟自由基前体反应，得到了一系列高产率的多官能团苯并杂环化合物。

  DOI：

  10.1039/d2gc03000d
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-5-碘吲哚 、 (1,10-phenanthroline)(trifluoromethyl)copper(I) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到N-Boc-5-三氟甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] FLUOROALKYLATION METHODS AND REAGENTS
  [FR] PROCÉDÉS ET RÉACTIFS DE FLUOROALKYLATION

  摘要：

  形成氟化分子实体的方法包括在反应混合物中反应芳香卤化物、铜、氟烷基团和配体。芳香卤化物包括芳香基和与芳香基结合的卤素取代基。配体包括至少一种从磷和胺中选择的V族给体基团。在反应混合物中，铜与芳香卤化物的摩尔比为0.2到3。该方法进一步包括形成氟烷基芳烃，其中包括芳香基和与芳香基结合的氟烷基团。一种可用于该方法的组合物主要包括铜、氟烷基团和配体，其中铜与氟烷基团的摩尔比约为1。

  公开号：

  WO2012024564A1

文献信息

• A radical approach to the copper oxidative addition problem: Trifluoromethylation of bromoarenes
  作者：Chip Le、Tiffany Q. Chen、Tao Liang、Patricia Zhang、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1126/science.aat4133

  日期：2018.6

  Arenes get a light boost onto copper Insertion of palladium into an aryl halide bond is the first step in numerous variants of cross-coupling chemistry used to make carbon-carbon bonds. Copper is an appealing alternative catalyst for such reactions because of its abundance and downstream reactivity profile. However, this preliminary step, termed oxidative addition, is often prohibitively slow for the

  芳烃在铜上得到轻微提升将钯插入芳基卤化物键是用于制造碳-碳键的众多交叉偶联化学变体的第一步。铜是此类反应的一种有吸引力的替代催化剂，因为它的丰度和下游反应性特征。然而，这个初步步骤，称为氧化加成，对于较便宜的金属来说通常非常缓慢。乐等人。报告解决这个问题的光催化方法。与硅烷配对的光氧化还原催化剂可以激活芳基溴化物与铜反应，可能是通过芳基自由基。在这种情况下，铜然后催化芳烃的三氟甲基化。科学，这个问题 p。1010 光催化剂和硅烷的组合通过铜催化活化芳基溴化物，使其功能化。在过去的一个世纪中，过渡金属催化的芳烃功能化已被广泛用于分子合成。在这个领域，由于高价铜倾向于通过各种偶联片段进行还原消除，铜催化长期以来一直被认为是一种特权平台。然而，氧化添加的缓慢性质限制了铜广泛促进卤代芳烃偶联方案的能力。在这里，我们证明了这种铜氧化加成问题可以通过芳基自由基捕获机制来克服，其中芳基自由基是通过甲硅烷
• A Broadly Applicable Copper Reagent for Trifluoromethylations and Perfluoroalkylations of Aryl Iodides and Bromides
  作者：Hiroyuki Morimoto、Tetsu Tsubogo、Nichole D. Litvinas、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201100633

  日期：2011.4.11

  Well compatible: The trifluoromethylations and perfluoroalkylations of aryl iodides and some aryl bromides with trifluoromethyl and perfluoroalkylcopper(I) phenanthroline complexes occur with broad scope at 25–50 °C (see scheme). The trifluoromethyl complex is prepared from inexpensive reagents and can be used in situ or isolated. The reactions tolerate a range of substituents and also occur with heteroaromatic

  相容性好：芳基碘化物和一些芳基溴化物与三氟甲基和全氟烷基铜 (I) 菲咯啉络合物的三氟甲基化和全氟烷基化在 25–50 °C 下发生的范围很广（见方案）。三氟甲基配合物由廉价试剂制备，可原位使用或分离。该反应耐受一系列取代基，也发生在杂芳族系统中。
• Fluoroalkylation Methods And Reagents
  申请人：Hartwig John F.

  公开号：US20130225815A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  A method of forming a fluorinated molecular entity includes reacting in a reaction mixture an aromatic halide, copper, a fluoroalkyl group, and a ligand. The aromatic halide includes an aromatic group and a halogen substituent bonded to the aromatic group. The ligand includes at least one group-V donor selected from phosphorus and an amine. The overall molar ratio of copper to aromatic halide in the reaction mixture is from 0.2 to 3. The method further includes forming a fluoroalkylarene including the aromatic group and the fluoroalkyl group bonded to the aromatic group. A composition, which may be used in the method, consists essentially of copper, the fluoroalkyl group, and the ligand, where the molar ratio of copper to the fluoroalkyl group is approximately 1.

  一种形成氟代分子实体的方法，包括在反应混合物中反应芳香卤化物、铜、氟烷基和配体。芳香卤化物包括芳香基和与芳香基相连的卤素取代基。配体包括至少一个从磷和胺中选择的五价给体。反应混合物中铜对芳香卤化物的摩尔比为0.2至3。该方法还包括形成含有芳香基和与芳香基相连的氟烷基的氟烷基芳烃。一种可用于该方法的组合物，基本上由铜、氟烷基和配体组成，其中铜对氟烷基的摩尔比约为1。
• One-Component Reagent for the Fluoroalkylation Reaction
  申请人：The Board of Trustees of the University of lllinois

  公开号：US20160185691A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  A composition, consisting essentially of copper, a fluoroalkyl group, and a ligand comprising at least one group-V donor. The molar ratio of copper to the fluoroalkyl group is approximately 1.

  这是一个由铜、一种含氟烷基和至少一个含有五价元素的配体组成的化合物。铜和含氟烷基的摩尔比大约为1:1。
• Photoredox Catalysis for the Synthesis of <i>N</i>‐CF₂H Compounds Using 1‐((<i>N</i>‐(difluoromethyl)‐4‐methylphenyl)‐sulfonamido)pyridin‐1‐ium Trifluoromethanesulfonate
  作者：Daniel Lin、Juan Pablo de los Rios、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1002/anie.202304294

  日期：2023.7.24

  NCF2H compounds are seen widely in approved and experimental drugs, yet methods to install this moiety are limited. A direct N-(difluoromethyl)sulfonamidation protocol is presented, and enables the diversification of NCF2H compounds to benefit drug discovery. This photoredox-catalyzed strategy employs a novel pyridinium reagent with broad functional group tolerance and showcases the effective adaptation

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