(2S,4R)-4-methylhex-5-en-2-ol | 1149377-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4R)-4-methylhex-5-en-2-ol
• CAS: 1149377-20-7
• 化学式: C₇H₁₄O
• 分子量: 114.188
• InChiKey: RKXRAFMFAMIVLI-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pea-Ala-D-N-MeTrp-β-Tyr(TIPS)-OH 、 (2S,4R)-4-methylhex-5-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以74%的产率得到Pea-Ala-D-N-MeTrp-βTyr(TIPS)-O-Mhx
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase based total synthesis of Jasplakinolide by ring-closing metathesis

  摘要：

  本文描述了在Jasplakinolide及其去溴类比物的 total synthesis 中，经典环闭重排反应和中继环闭重排反应的研究。

  DOI：

  10.1039/b900342h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S)-2-methyl-4-((triisopropylsilyl)oxy)pentan-1-ol 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2S,4R)-4-methylhex-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Geodiamolide H 的全合成和生物活性图谱

  摘要：

  首次实现了肌动蛋白稳定海洋天然产物 Geodiamolide H 的全合成。基于固相的肽组装与聚酮化合物结构单元的可扩展立体选择性合成以及优化的酯化相结合，为研究关键的闭环复分解奠定了基础。Geodiamolide H 和合成类似物的毒性和抗细胞增殖作用得到了表征，通过表征体外肌动蛋白聚合诱导，并通过计算机对接 F-肌动蛋白靶点和属性计算，以更好地理解结构-活性关系。特别行政区）。geodiamolide H 的非天然类似物被发现是该系列中最有效的，这表明工具化合物设计具有巨大的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.202100989

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• Synthesis and Structure−Activity Correlation of Natural-Product Inspired Cyclodepsipeptides Stabilizing F-Actin
  作者：René Tannert、Lech-Gustav Milroy、Bernhard Ellinger、Tai-Shan Hu、Hans-Dieter Arndt、Herbert Waldmann

  DOI：10.1021/ja9095126

  日期：2010.3.10

  diverse compound libraries. In response to this, an efficient solid-phase approach has been developed and successfully applied to the total synthesis of jasplakinolide and chondramide C and diverse analogues. The key macrocylization step was realized using ruthenium-catalyzed ring-closing metathesis (RCM) that in the course of a library synthesis produced discernible trends in metathesis reactivity and

  肌动蛋白在调节真核细胞维持和运动中发挥的基本作用使其成为小分子干预的主要目标。在这个领域，在过去的 25 年里出现了一类有效的细胞毒性环缩肽天然产物，以其独特的肌动蛋白稳定特性和复杂的肽-聚酮化合物混合结构刺激生物学和化学领域。尽管进行了大量研究，但这些次级代谢物活性的结构基础仍然难以捉摸，尤其是缺乏高分辨率结构数据和可靠的合成多种化合物库的途径。针对这一点，开发了一种有效的固相方法，并成功应用于茉莉花内酯和软骨酰胺 C 以及多种类似物的全合成。关键的大环化步骤是使用钌催化的闭环复分解 (RCM) 实现的，在文库合成过程中，复分解反应性和 E/Z 选择性产生了可辨别的趋势。优化后，RCM 步骤可以在温和的条件下运行，这一结果有望促进更广泛的用于结构功能研究的类似库的合成。对合成化合物的生长抑制作用进行了量化，并建立了结构-活性相关性，这似乎与来自天然产物的相关生物数据具有良好的一致性。通过
• Next Generation Opto‐Jasplakinolides Enable Local Remodeling of Actin Networks**
  作者：Florian Küllmer、Nynke A. Vepřek、Malgorzata Borowiak、Veselin Nasufović、Sebastian Barutzki、Oliver Thorn‐Seshold、Hans‐Dieter Arndt、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.202210220

  日期：2022.11.25

  The study of actin dynamics in biology requires tools that can be controlled with high spatial and temporal resolution. A new photoresponsive and fast-relaxing jasplakinolide (neo-optojasp) allows for the stabilization of F-actin upon irradiation with blue-green light and provides excellent spatiotemporal control. neo-Optojasp can be useful for studying actin dynamics with unprecedented spatiotemporal

  生物学中肌动蛋白动力学的研究需要能够以高空间和时间分辨率进行控制的工具。一种新的光响应和快速松弛的 jasplakinolide ( neo -optojasp) 可以在蓝绿光照射下稳定 F-肌动蛋白，并提供出色的时空控制。 neo -Optojasp 可用于以前所未有的时空精度研究肌动蛋白动力学。
• SEMMELHACK, M. F.;ZHANG, NAN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N9, C. 4483-4485
  作者：SEMMELHACK, M. F.、ZHANG, NAN

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20210230189A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.