N-Boc-DL-2-氨基丁酸 | 34306-42-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - BOC-氨基酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-DL-2-氨基丁酸
• 中文别名: 2-[(叔丁氧基羰基)氨基]丁酸；N-Boc-2-氨基丁酸；N-BOC-2-氨基丁酸
• 英文名称: 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid
• 英文别名: Boc-DL-Abu-OH；(R)/(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)butanoic acid；N-(tert-butoxycarbonyl)-2(S)-aminobutyric acid；2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 34306-42-8；77284-64-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₄
• mdl: MFCD00270358
• 分子量: 203.238
• InChiKey: PNFVIPIQXAIUAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-74 °C
• 沸点：
  334.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  113 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S28,S35,S4,S44,S7
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储温度应保持在0-5°C范围内。

SDS

Material Safety Data Sheet

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Section 1. Identification of the substance
Product Name: Boc-Abu-OH
Synonyms:

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Section 2. Hazards identification
Harmful by inhalation, in contact with skin, and if swallowed.

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Section 3. Composition/information on ingredients.
Ingredient name: Boc-Abu-OH
CAS number: 34306-42-8

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Section 4. First aid measures
Skin contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes while removing
contaminated clothing and shoes. If irritation persists, seek medical attention.
Eye contact: Immediately wash skin with copious amounts of water for at least 15 minutes. Assure adequate
flushing of the eyes by separating the eyelids with fingers. If irritation persists, seek medical
attention.
Inhalation: Remove to fresh air. In severe cases or if symptoms persist, seek medical attention.
Ingestion: Wash out mouth with copious amounts of water for at least 15 minutes. Seek medical attention.

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Section 5. Fire fighting measures
In the event of a fire involving this material, alone or in combination with other materials, use dry
powder or carbon dioxide extinguishers. Protective clothing and self-contained breathing apparatus
should be worn.

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Section 6. Accidental release measures
Personal precautions: Wear suitable personal protective equipment which performs satisfactorily and meets local/state/national
standards.
Respiratory precaution: Wear approved mask/respirator
Hand precaution: Wear suitable gloves/gauntlets
Skin protection: Wear suitable protective clothing
Eye protection: Wear suitable eye protection
Methods for cleaning up: Mix with sand or similar inert absorbent material, sweep up and keep in a tightly closed container
for disposal. See section 12.
Environmental precautions: Do not allow material to enter drains or water courses.

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Section 7. Handling and storage
Handling: This product should be handled only by, or under the close supervision of, those properly qualified
in the handling and use of potentially hazardous chemicals, who should take into account the fire,
health and chemical hazard data given on this sheet.
Store in closed vessels.
Storage:

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Section 8. Exposure Controls / Personal protection
Engineering Controls: Use only in a chemical fume hood.
Personal protective equipment: Wear laboratory clothing, chemical-resistant gloves and safety goggles.
General hydiene measures: Wash thoroughly after handling. Wash contaminated clothing before reuse.

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Section 9. Physical and chemical properties
Appearance: Not specified
Boiling point: No data
No data
Melting point:
Flash point: No data
Density: No data
Molecular formula: C9H17NO4
Molecular weight: 203.2

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Section 10. Stability and reactivity
Conditions to avoid: Heat, flames and sparks.
Materials to avoid: Oxidizing agents.
Possible hazardous combustion products: Carbon monoxide, nitrogen oxides.

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Section 11. Toxicological information
No data.

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Section 12. Ecological information
No data.

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Section 13. Disposal consideration
Arrange disposal as special waste, by licensed disposal company, in consultation with local waste
disposal authority, in accordance with national and regional regulations.

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Section 14. Transportation information
Non-harzardous for air and ground transportation.

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Section 15. Regulatory information
No chemicals in this material are subject to the reporting requirements of SARA Title III, Section
302, or have known CAS numbers that exceed the threshold reporting levels established by SARA
Title III, Section 313.

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SECTION 16 - ADDITIONAL INFORMATION
N/A

制备方法与用途

性质

Boc-L-2-氨基丁酸，又名L-2-(叔丁氧羰基氨基)丁酸，分子式为C9H17NO4，分子量为203.24，CAS号为34306-42-8。它在室温下呈现白色粉末状，熔点范围为70-74°C。

合成

Boc-L-2-氨基丁酸通常由DL-2-氨基丁酸合成。具体步骤如下：将10.3克DL-2-氨基丁酸溶解于95毫升1摩尔/升氢氧化钠和65毫升甲醇的混合溶液中，然后在冰浴条件下加入27.5毫升二碳酸二叔丁酯（即Boc酸酐，过量1.2倍），缓慢升温至室温，并搅拌反应12小时。反应完成后，旋蒸去除甲醇，用1摩尔/升盐酸调节pH值至1-2之间，通过乙酸乙酯进行三次萃取（每次50毫升），再用水洗两次（每次40毫升），使用无水硫酸钠除去水分后，最后旋蒸得到约18.9克无色固体产物，收率为93.4%。

应用举例

• 合成抗肿瘤药物idelalisib
• 合成抗肿瘤药物艾德利布
• 合成邻氟邻亚胺基苯甲酸中间体化合物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-DL-2-氨基丁酸 在 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-((tert-butoxycarbonyl)(methyl)amino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  治疗真菌感染的新型抗真菌药物的优化与评价

  摘要：

  由于真菌感染的发病率和死亡率增加以及严重的抗真菌耐药性的出现，迫切需要新的抗真菌药物。在这里，我们通过最低抑菌浓度测试在我们的内部库中筛选抗真菌活性，并衍生出两种具有中等抗真菌活性的命中化合物。通过取代各种芳环、烷基链和甲基，优化了命中化合物的抗真菌活性和类药特性。在优化的化合物中， 22h是最有前途的候选化合物，具有良好的类药特性，对多种真菌病原体表现出强效、快速的杀菌抗真菌作用，并与一些已知的抗真菌药物具有协同抗真菌活性。此外， 22h被进一步证实可以通过激活多个细胞壁完整性途径来扰乱真菌细胞壁的完整性。此外， 22h在皮下感染小鼠模型和离体人指甲感染模型中均发挥显着的抗真菌功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01299
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 DL-2-氨基丁酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 N-Boc-DL-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  将吡唑基和多氟取代苯基结合为丙氨酸或 2-氨基丁酸骨架的新型二酰胺化合物的设计、合成、杀菌和杀虫活性。

  摘要：

  以pyflubumide为先导化合物，设计并合成了30种将吡唑基和多氟取代苯基结合成丙氨酸或2-氨基丁酸骨架的新型二酰胺化合物，以开发高效且环境友好的农药。初步生物测定结果表明，含有对六/七氟异丙基苯基部分的新化合物具有杀真菌、杀虫和杀螨活性。这是首次将对六/七氟异丙基苯基作为新型 N-苯基酰胺化合物杀真菌活性的关键片段。大多数目标化合物在400 μg/mL浓度下对圆花蚜表现出中等至良好的杀虫活性，部分在200 μg/mL浓度下表现出中等活性；特别是化合物 I-4、II-a-10、和 III-26 在 200 μg/mL 时显示出高于 78% 的致死率。化合物 II-a-14 在 200 μg/mL 时对朱砂叶螨表现出 61.1% 的抑制。此外，部分目标化合物在200 μg/mL浓度下对小菜蛾表现出良好的杀虫活性；化合物 I-1 和 II-a-15 的死亡率分别为 76.7% 和 70.0%。构效关系(SAR)

  DOI：

  10.3390/molecules28020561
• 作为试剂：
  描述：

  2-氟-6-硝基-N-苯基苯甲酰胺 、 N-Boc-DL-2-氨基丁酸 在 N-Boc-DL-2-氨基丁酸 作用下， 以66的产率得到(R)-tert-butyl (1-(2-fluoro-6-nitro-N-phenylbenzamido)-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  艾德利布的合成方法

  摘要：

  本发明涉及抗肿瘤药艾德利布合成技术领域，特别涉及一种艾德利布的合成方法：以2-氟-6硝基苯甲酸为原料在缩合剂催化下与苯胺反应生成化合物Ⅲ；以N-boc-L-2-氨基丁酸为原料在缩合剂催化下与化合物Ⅲ反应生成化合物Ⅴ；取化合物Ⅴ经金属或金属化合物和酸性溶液还原，成环得到化合物Ⅵ；将化合物Ⅵ脱保护基除去BOC-基团，得到化合物Ⅶ；将步化合物Ⅶ与6-溴嘌呤发生亲核取代反应得到艾德利布。本发明方法无需中间生成酰氯的环节，简化了操作工艺，节省时间和劳动成本，后处理简便易行，提高了反应的收率，降低了成本，反应条件温和，收率高，绿色环保，符合工业化生产要求。

  公开号：

  CN104130261A

文献信息

• The Asymmetric Synthesis of Amines via Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Substitution Reactions
  作者：Ze-Peng Yang、Dylan J. Freas、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/jacs.0c13034

  日期：2021.2.24

  dialkyl carbinamines do not provide general access to amines wherein the two alkyl groups are of similar size (e.g., CH2R versus CH2R1). Herein, we report two mild methods for the catalytic enantioconvergent synthesis of protected dialkyl carbinamines, both of which use a chiral nickel catalyst to couple an alkylzinc reagent (1.1–1.2 equiv) with a racemic partner, specifically, an α-phthalimido alkyl chloride

  手性二烷基卡宾胺在有机化学、药物化学和生物化学等领域具有重要意义，例如用作生物活性分子、手性配体和手性催化剂。不幸的是，大多数用于合成二烷基卡宾胺的催化不对称方法不提供获得其中两个烷基具有相似大小的胺的一般途径（例如，CH 2 R与CH 2 R 1 ）。在此，我们报道了两种催化对映异构合成受保护的二烷基卡宾胺的温和方法，这两种方法都使用手性镍催化剂将烷基锌试剂（1.1-1.2当量）与外消旋伙伴偶联，特别是α-邻苯二甲酰亚氨基烷基氯或受保护的 α-氨基酸的N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHP) 酯。该方法用途广泛，可提供带有一系列官能团的二烷基卡宾胺衍生物。对于NHP酯的偶联，我们进一步描述了一种一锅变体，其中NHP酯原位生成，允许从市售氨基酸衍生物一步生成对映体富集的受保护的二烷基卡宾胺；我们通过将其应用于一系列有趣的目标分子的有效催化对映选择性合成来证明该方法的实用性。
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DES BROMODOMAINES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016146738A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Compounds of formula (I) and salts thereof: wherein R1, R2, R3, R4 are defined herein. Compounds of formula (I) and salts thereof have been found to inhibit the binding of the BET family of bromodomain proteins to, for example, acetylated lysine residues and thus may have use in therapy, for example in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, such as rheumatoid arthritis; and cancers.

  式（I）的化合物及其盐：其中R1、R2、R3、R4在此处定义。已发现式（I）的化合物及其盐能够抑制BET家族的溴结构域蛋白与例如乙酰化赖氨酸残基的结合，因此可能在治疗中发挥作用，例如在治疗自身免疫和炎症性疾病（如类风湿性关节炎）和癌症方面。
• CONJUGATES FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF NICOTINE ADDICTION
  申请人：BROWN Alan Daniel

  公开号：US20110300174A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates in part to nicotine-derived hapten-carrier conjugates of the formula (III): wherein m, n, W, -(spacer)-, X* and Y are as defined in the description. In certain embodiments, said nicotine-derived hapten-carrier conjugates can be used to prepare vaccines for the treatment and/or prevention of nicotine addiction.

  本发明部分涉及公式（III）中尼古丁衍生半抗原载体共轭物： 其中m、n、W、-(spacer)-、X*和Y如描述中所定义。在某些实施例中，所述尼古丁衍生半抗原载体共轭物可用于制备用于治疗和/或预防尼古丁成瘾的疫苗。
• POLYMER OF GAMMA-GLUTAMYL TRANSPEPTIDASE CATALYZING HYDROLYSIS-INDUCED CHARGE REVERSAL AND ITS APPLICATION IN THE FIELD OF DRUG DELIVERY
  申请人：ZHEJIANG UNIVERSITY

  公开号：US20200215197A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  This present invention relates to a polymer of γ-glutamyl transpeptidase catalyzing hydrolysis-induced charge reversal. The polymer comprises a γ-glutamyl transpeptidase-responsive element represented by Formula (I). When the polymer is used as drug carrier for anticancer drug, it can have a long circulation time in the blood, and can realize a charge reversal from negatively charged or the neutral to positively charged around the tumor blood vessel region, so that the positively charged polymer effectively penetrates deep into the tumor tissue, fast entering into the tumor cells, and greatly improves the therapeutic effect of the drug on the tumor. This overcomes the problems of slow diffusion of traditional polymer drug carriers in tumors and weak interaction with tumor cells, and has great significance in the field of anticancer treatment in the medical field.

  本发明涉及一种催化水解诱导电荷反转的γ-谷氨酰转肽酶聚合物。该聚合物包括由式(I)表示的γ-谷氨酰转肽酶响应元素。当该聚合物被用作抗癌药物的载体时，它可以在血液中具有长循环时间，并且可以实现从阴性或中性到肿瘤血管区域周围的正电荷反转，使得带正电荷的聚合物有效地深入肿瘤组织，快速进入肿瘤细胞，并极大地提高药物对肿瘤的治疗效果。这克服了传统聚合物药物载体在肿瘤中扩散缓慢和与肿瘤细胞相互作用弱的问题，在医学领域的抗癌治疗领域具有重要意义。
• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。