(-)-(1R,2R)-6-methyl-3-oxabicyclo<4,2,0>octan-2-one | 83709-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(1R,2R)-6-methyl-3-oxabicyclo<4,2,0>octan-2-one
• 英文别名: (1R,6R)-6-methyl-3-oxabicyclo[4.2.0]octan-2-one
• CAS: 83709-14-2
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: CAGLDPAPNWWUOV-POYBYMJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,2R)-6-methyl-3-oxabicyclo<4,2,0>octan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 反应 2.0h， 生成 grandisol
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic synthesis. 26.Synthesis of enantiomerically pure grandisol from an enzyme-generated chiral synthon

  摘要：

  从酶生成的手性合成物中成功合成了对映纯的(+)-grandisol。该合成方法高效，纯度达到了12％的光学纯度，到倒数第二步和整个过程的总产率为3％。

  DOI：

  10.1139/v82-283
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-(2-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (-)-(1R,2R)-6-methyl-3-oxabicyclo<4,2,0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Key Intermediate for the Synthesis of (+)-Grandisol Utilizing (-)-Quinic Acid.

  摘要：

  以(-)-奎宁酸为手性源，合成了合成(+)-格兰迪索尔的关键中间体--(4aR, 6aR)-4a-甲基-2-氧杂双环[4.2.0]辛烷-1-酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1734

文献信息

• GHOSH, ARUN;BANERJEE, UJJAL K.;VENKATESWARAN, R. V., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 3077-3088
  作者：GHOSH, ARUN、BANERJEE, UJJAL K.、VENKATESWARAN, R. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of a Key Intermediate for the Synthesis of (+)-Grandisol Utilizing (-)-Quinic Acid.
  作者：Keizo MATSUO、Masakatsu MORITA、Ken-ichi KAWASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.45.1734

  日期：——

  A key intermediate for the synthesis of (+)-grandisol, (4aR, 6aR)-4a-methyl-2-oxabicyclo[4.2.0]octan-1-one, was synthesized starting from (-)-quinic acid as the chiral source.

  以(-)-奎宁酸为手性源，合成了合成(+)-格兰迪索尔的关键中间体--(4aR, 6aR)-4a-甲基-2-氧杂双环[4.2.0]辛烷-1-酮。
• Enzymes in organic synthesis. 26.Synthesis of enantiomerically pure grandisol from an enzyme-generated chiral synthon
  作者：J. Bryan Jones、Mark A. W. Finch、Ignac J. Jakovac

  DOI：10.1139/v82-283

  日期：1982.8.1

  The synthesis of enantiomerically pure (+)-grandisol has been achieved from an enzymically generated chiral synthon. The synthesis is an efficient one, the yield of optically pure material being 12% up to the penultimate step and 3% overall.

  从酶生成的手性合成物中成功合成了对映纯的(+)-grandisol。该合成方法高效，纯度达到了12％的光学纯度，到倒数第二步和整个过程的总产率为3％。