(3R,5S)-5-(benzyloxy)oct-1-en-3-ol | 1388220-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5S)-5-(benzyloxy)oct-1-en-3-ol
• 英文别名: (3R,5S)-5-phenylmethoxyoct-1-en-3-ol
• CAS: 1388220-71-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: IUKPYQXFAFRWJK-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-5-(benzyloxy)oct-1-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-[(3R,5S)-5-(benzyloxy)oct-1-en-3-yl] 3-[4-(2-(benzyloxy)ethoxy)phenyl]-2-[(R)-N,6-dimethyloct-7-enamido]propanoate
  参考文献：
  名称：

  全合成抗真菌抗生素PF1163A

  摘要：

  据报道，新型合成抗真菌抗生素PF1163A以Keck不对称烯丙基化，Sharpless动力学拆分，区域选择性环氧化物开环，酯化反应和闭环复分解为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-((hept-1-en-4-yloxy)methyl)benzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 过氧化氢异丙苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (3R,5S)-5-(benzyloxy)oct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  全合成抗真菌抗生素PF1163A

  摘要：

  据报道，新型合成抗真菌抗生素PF1163A以Keck不对称烯丙基化，Sharpless动力学拆分，区域选择性环氧化物开环，酯化反应和闭环复分解为关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.013

文献信息

• Total synthesis of the antifungal antibiotic PF1163A
  作者：Palakodety Radha Krishna、Palabindela Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.013

  日期：2012.5

  The total synthesis of a novel antifungal antibiotic PF1163A is reported utilising Keck asymmetric allylation, Sharpless kinetic resolution, regioselective epoxide-ring opening, esterification and ring-closing metathesis as the key reactions.

  据报道，新型合成抗真菌抗生素PF1163A以Keck不对称烯丙基化，Sharpless动力学拆分，区域选择性环氧化物开环，酯化反应和闭环复分解为关键反应。