(3S)-3-triethylsilyloxyhexanal | 1256461-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S)-3-triethylsilyloxyhexanal
• CAS: 1256461-11-6
• 化学式: C₁₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 230.423
• InChiKey: WTEUTSHWBFNIAB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-triethylsilyloxyhexanal 、 tert-butyl-dimethyl-[(4R,6R)-6-tri(propan-2-yl)silyloxynon-8-en-1-yn-4-yl]oxysilane 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4S,10R,12R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-tri(propan-2-yl)silyloxypentadec-14-en-7-yne-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  合成新pelolide的研究：闭环易位大环化前体的合成

  摘要：

  通过C2–C10和C11–C16亚基的偶联，以立体控制的方式制备了用于合成海洋大环内酯新环戊内酯的先进的闭环复分解前体。的复分解反应4用的Grubbs II或诺兰的亚茚基催化剂导致了意想不到的形成环庚烯的18。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.118
• 作为产物：
  描述：

  triethyl-[(4S)-hept-1-en-4-yl]oxysilane 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到(3S)-3-triethylsilyloxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  合成新pelolide的研究：闭环易位大环化前体的合成

  摘要：

  通过C2–C10和C11–C16亚基的偶联，以立体控制的方式制备了用于合成海洋大环内酯新环戊内酯的先进的闭环复分解前体。的复分解反应4用的Grubbs II或诺兰的亚茚基催化剂导致了意想不到的形成环庚烯的18。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.118

文献信息

• Studies towards the synthesis of neopeltolide: synthesis of a ring-closing metathesis macrocyclization precursor
  作者：Gordon J. Florence、Romain F. Cadou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.118

  日期：2010.11

  An advanced ring-closing metathesis precursor for the synthesis of the marine macrolide neopeltolide is prepared in a stereocontrolled manner by the coupling of the C2–C10 and C11–C16 subunits. The metathesis reaction of 4 with Grubbs’ II or Nolan’s indenylidene catalyst led to the unexpected formation of cycloheptene 18.

  通过C2–C10和C11–C16亚基的偶联，以立体控制的方式制备了用于合成海洋大环内酯新环戊内酯的先进的闭环复分解前体。的复分解反应4用的Grubbs II或诺兰的亚茚基催化剂导致了意想不到的形成环庚烯的18。