(S)-((hept-1-en-4-yloxy)methyl)benzene | 1388220-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-((hept-1-en-4-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: [(4S)-hept-1-en-4-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 1388220-70-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: NVQYVJHGPWMJEM-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((hept-1-en-4-yloxy)methyl)benzene 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四氯化钛 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 (S)-(4S,6S)-6-(benzyloxy)non-1-en-4-yl 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的8-羟基-3-取代的异香豆素的合成环化反应：内酯F的全合成

  摘要：

  高度区域选择性的金（I）催化2,2-二甲基-5-（炔基）-4 H-苯并[ d ] [1,3]二恶英-4-酮的6-内挖环化反应合成8描述了-羟基-3-取代的异香豆素。该反应的关键特征包括广泛的底物范围，可扩展性和对保护基的耐受性。这种新方法的合成实用性是由Exserolide F（一种含异香豆素的多元醇天然产物）的第一次全合成证明的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00673
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-庚烯-4-醇 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(S)-((hept-1-en-4-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine的全合成

  摘要：

  据报道，使用Keck的不对称烯丙基化，Sharpless环氧化，亲核取代和分子内氮杂-Michael加成是关键步骤，合成了2,6-二取代哌啶生物碱（-）-andrachcinidine。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.05.004

文献信息

• Total synthesis of the antifungal antibiotic PF1163A
  作者：Palakodety Radha Krishna、Palabindela Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.05.013

  日期：2012.5

  The total synthesis of a novel antifungal antibiotic PF1163A is reported utilising Keck asymmetric allylation, Sharpless kinetic resolution, regioselective epoxide-ring opening, esterification and ring-closing metathesis as the key reactions.

  据报道，新型合成抗真菌抗生素PF1163A以Keck不对称烯丙基化，Sharpless动力学拆分，区域选择性环氧化物开环，酯化反应和闭环复分解为关键反应。
• Studies toward the total synthesis of (+)‐neopeltolide using <scp> <i>N</i> </scp> ‐heterocyclic carbene‐catalyzed oxo‐acyloxylation/reductive oxa‐Michael addition strategy
  作者：Rambabu N. Reddi、Arumugam Sudalai、Changbum Jo

  DOI：10.1002/bkcs.12604

  日期：2022.10

  This article describes a concise synthesis of two important fragments (tetrahydropyran [THP] and ketone moieties) of the cytotoxic macrolide (+)-neopeltolide in 10 long linear steps in enantiomerically pure form. Asymmetric Keck allylation to install the required C11 and C13 stereocenters, N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed oxoacyloxylation to functionalize alkenes, and reductive oxa-Michael addition

  本文介绍了细胞毒性大环内酯 (+)-neopeltolide 的两个重要片段（四氢吡喃 [THP] 和酮部分）在对映体纯形式的 10 个长线性步骤中的简明合成。不对称 Keck 烯丙基化以安装所需的 C11 和 C13 立体中心、N-杂环卡宾 (NHC) 催化的氧代酰氧基化以使烯烃功能化，以及在分子内构建 2,6-双功能 THP 单元的还原性氧杂-迈克尔加成是合成工作中的重要步骤。最后，依次采用 Keck 不对称烯丙基化和路易斯酸催化的醛的非对映选择性烯丙基化分别在 C11 和 C13 位置建立立体中心。