N-Boc-N’-对甲苯磺酰基-D-组氨酸 | 69541-68-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 组氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-N’-对甲苯磺酰基-D-组氨酸
• 中文别名: N-叔丁氧羰基-N'-对甲苯磺酰基-D-组氨酸；N-叔丁氧羰基-N'-甲苯磺酰基-D-组氨酸；N-Boc-N'-对甲苯磺酰基-D-组氨酸；N-BOC-N'-对甲苯磺酰基-D-组氨酸
• 英文名称: Boc-D-his(tos)-OH
• 英文别名: (2R)-3-[1-(4-methylphenyl)sulfonylimidazol-4-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 69541-68-0
• 化学式: C₁₈H₂₃N₃O₆S
• mdl: MFCD00037890
• 分子量: 409.463
• InChiKey: DCLJSEPKYJSEHW-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.388
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-N’-对甲苯磺酰基-D-组氨酸 、 浆果赤霉素V 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸二(2-吡啶)酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以18%的产率得到7-epi-13-O-(N-Boc-L-histidine(tosyl))-baccatin III ester
  参考文献：
  名称：

  7-表-x烷及其衍生物的简便合成及抗癌活性的初步评价

  摘要：

  7-外延-Taxane已经有效地从天然紫杉烷克规模通过简单地使用的Ag的7-羟基的反转实现2 O作为催化剂和DMF作为溶剂。可以通过过滤定量回收催化剂，而不会损失催化活性。这个条件也可以适用于紫杉烷衍生物（直接差向异构化例如，多西他赛和紫杉醇）至7-外延紫杉烷衍生物（例如，7-外延-多烯紫杉醇和7-外延-紫杉醇）。此外，还有7- Epi的33种酯衍生物在不保护C-7-OH的情况下，通过酯化成功合成了C-13位置具有不同氨基酸部分的紫杉烷。生物测定结果表明，化合物13和18具有对前列腺癌细胞系DU145良好的选择性，用IC 50值低至15.9纳摩尔/ L为18。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600381