3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propionic acid | 506410-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propionic acid
• 英文别名: 3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propanoic acid；3-[(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propanoic acid
• CAS: 506410-38-4
• 化学式: C₃₇H₄₀O₇
• 分子量: 596.72
• InChiKey: SIOBNHSBZPHQRM-MJOZKYQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propionic acid 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (R)-4-benzyl-3-[(R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosylmethyl)pent-4-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-D-半乳糖基苏氨酸的C-糖苷类似物的合成。

  摘要：

  由14个步骤由2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖醇内酯（1）制备了C-连接的β-D-半乳糖基苏氨酸的类似物。在合成过程中创建了三个立体异构中心，首先通过向1中添加Grignard试剂，然后用三乙基硅烷还原中间半缩醛来生成C-糖苷的异头异构中心。苏氨酸部分中的两个立体异构中心均通过埃文斯手性N-酰基恶唑烷酮烯醇烯酸酯的烷基化而建立。

  DOI：

  10.1021/jo026758d
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  β-D-半乳糖基苏氨酸的C-糖苷类似物的合成。

  摘要：

  由14个步骤由2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖醇内酯（1）制备了C-连接的β-D-半乳糖基苏氨酸的类似物。在合成过程中创建了三个立体异构中心，首先通过向1中添加Grignard试剂，然后用三乙基硅烷还原中间半缩醛来生成C-糖苷的异头异构中心。苏氨酸部分中的两个立体异构中心均通过埃文斯手性N-酰基恶唑烷酮烯醇烯酸酯的烷基化而建立。

  DOI：

  10.1021/jo026758d

文献信息

• Synthesis of a C-Glycoside Analogue of β-<scp>d</scp>-Galactosyl Hydroxylysine and Incorporation in a Glycopeptide from Type II Collagen
  作者：Tomas Gustafsson、Mattias Hedenström、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jo052256z

  日期：2006.3.1

  A stereoselective synthesis of the C-glycoside analogue of β-d-galactosyl-(5R,2S)-hydroxylysine (1) has been achieved starting from tetra-O-benzyl-d-galactopyranosyl lactone. The synthesis involved establishment of three stereogenic centers in an unambiguous manner. A facially selective Grignard reaction followed by a silane reduction was used for the anomeric position of the C-galactose residue. An

  从四-O-苄基-d开始，已经实现了β- d-半乳糖基-（5 R，2 S）-羟基赖氨酸（1）的C-糖苷类似物的立体选择性合成。-半乳糖吡喃糖基内酯。该合成涉及以明确的方式建立三个立体异构中心。C-半乳糖残基的异头位置使用表面选择性格氏反应，然后进行硅烷还原。埃文斯烯丙基化建立了羟基赖氨酸部分的δ-氨基亚甲基的构型，而利用Burk催化剂的不对称氢化被用于α-氨基酸部分本身。合成以17个步骤完成，总产率为18％，得到了迄今为​​止制备的最复杂和功能化的天然存在的糖基化氨基酸的C-糖苷类似物。另外，氨基酸1将其掺入II型胶原的糖肽中，该糖肽已知对类风湿性关节炎模型中获得的自身免疫T细胞的反应至关重要。初步的免疫学研究表明，当由A q II类MHC分子呈递时，一组T细胞杂交瘤中有五分之四的成员能够识别这种C连接的糖肽。
• Adaptable Synthesis of <i>C</i>-Glycosidic Multivalent Carbohydrates and Succinamide-Linked Derivatization
  作者：Gavin J. Miller、John M. Gardiner

  DOI：10.1021/ol102310x

  日期：2010.11.19

  A modular approach to the synthesis of trivalent C-glycosidic carbohydrates is described. The approach is illustrated employing carboxylate-terminated C-glycosidic D-mannose, D-glucose, and D-galactose derivatives with different length C1-linked spacer units and also core units with different length linker units attached. The central core scaffold is additionally functionalized via a succinamide-based, conjugatable linker unit, exemplified in an extended multivalent derivative [31] and a pyrene-bearing fluorsecent-labeled tris-C-mannosyl conjugate [33].
• Synthesis of a <i>C</i>-Glycoside Analogue of β-<scp>d</scp>-Galactosylthreonine
  作者：Tomas Gustafsson、Maria Saxin、Jan Kihlberg

  DOI：10.1021/jo026758d

  日期：2003.3.1

  center of the C-glycoside being generated first by addition of a Grignard reagent to 1 and subsequent reduction of the intermediate hemiacetal with triethylsilane. The two stereogenic centers in the threonine moiety were both established by alkylation of Evans' chiral N-acyloxazolidinone enolates.

  由14个步骤由2,3,4,6-四-O-苄基-D-吡喃半乳糖醇内酯（1）制备了C-连接的β-D-半乳糖基苏氨酸的类似物。在合成过程中创建了三个立体异构中心，首先通过向1中添加Grignard试剂，然后用三乙基硅烷还原中间半缩醛来生成C-糖苷的异头异构中心。苏氨酸部分中的两个立体异构中心均通过埃文斯手性N-酰基恶唑烷酮烯醇烯酸酯的烷基化而建立。