N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 | 109425-51-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 组氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸
• 中文别名: Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-τ-(三苯甲基)-L-组氨酸；N-(9-芴甲氧羰基)-N'-三苯甲基-L-组氨酸；Fmoc-Nα-三苯甲基-L-组氨酸；Nα-Fmoc-N(im)-三苯甲基-L-组氨酸；Nα-Fmoc-τ-三苯甲基-L-组氨酸；N-芴甲氧羰基-N'-三苯甲基-L-组氨酸；N-Fmoc-N’-三苯甲基-L-组氨酸；N-Fmoc-N-三苯甲基-L-组氨酸；Nα-[(9H-芴-9-基甲氧基）羰基]-τ-(三苯甲基)-L-组氨酸；N-芴甲氧羰基-3-三苯甲基-L-组氨酸；Fmoc-His(Trt)-OH；FMOC-Nγ-三苯甲基-L-组氨酸；Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸；Fmoc-L-His(Trt)-OH
• 英文名称: Fmoc-His(Trt)-OH
• 英文别名: Fmoc-L-His(Trt)-OH；Fmoc-His[Trt(τ)]-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 109425-51-6
• 化学式: C₄₀H₃₃N₃O₄
• mdl: MFCD00043332
• 分子量: 619.72
• InChiKey: XXMYDXUIZKNHDT-QNGWXLTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-155 °C(lit.)
• 比旋光度：
  +86.0 °(D/25)(c=5%inCHCl3)
• 沸点：
  811.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933 29 90
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封储存于阴凉、干燥的库房中。冷藏时温度应保持在-20°C。

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-His(Trt)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Nα-Fmoc-N(im)-trityl-L-histidine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Nα-Fmoc-N(im)-trityl-L-histidine
别名
: C40H33N3O4
分子式
: 619.71 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
145 °C - 加热时分解。
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

简介

N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸属于L-组氨酸类衍生物，是一种人类必需氨基酸。与其他氨基酸相比，L-组氨酸的独特之处在于其右侧链咪唑基能够与重氮苯磺酸反应生成棕红色化合物，即波利(Pauly)反应。

制备

在干燥的反应烧瓶中，将N-脱保护的氨基酸溶于0.15 M碳酸钠溶液（2~3当量）中。随后，向上述混合物加入9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯（1~1.2当量）的丙酮溶液（0.1 M）。调节反应体系pH值至9~10后，在室温下搅拌反应4小时。反应结束后，将所得混合物在30 ℃条件下减压浓缩以除去丙酮。接着，用H2O稀释残余物，并用0.6 M碳酸钠溶液调整pH至9~10。

所得的水相溶液使用乙醚萃取两次，然后向水层中缓慢加入10%柠檬酸，调节其pH值至4-5。分离有机层并用无水硫酸钠干燥后过滤去除干燥剂。最后，在真空中浓缩滤液，并通过硅胶柱色谱法进行纯化，即可得到N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 在 sodium thiosulfate 、 magnesium iodide 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到N-芴甲氧羰基-L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  MgI2-化学选择性切割可去除氨基酸保护基：肽合成的新视野

  摘要：

  在肽合成领域，成功接近合成靶标的关键在于保护基团的相关组合。他们的选择取决于他们的选择性去除条件。我们在这里介绍了肽化学中一些最常用的保护基团在实验裂解条件下的行为，结合了MgI 2和MW辐射，并使用2-Me-​​THF作为绿色溶剂。在这些实验条件下，可以在肽化学中重新考虑苄氧羰基保护基以及Merrifield树脂。

  DOI：

  10.1002/bip.22908
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 N'-(三苯甲基)-L-组氨酸 在 二环己胺 、 sodium carbonate 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 丙酮 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以56%的产率得到N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  制备不含低聚物的 Nα-Fmoc 氨基酸的有效方法

  摘要：

  摘要 提出了一种无肽、高纯度和高产率合成 Nα-Fmoc 氨基酸的两步法。第一步涉及在丙酮中制备稳定的二环己基铵-氨基酸离子加合物。随后，离子加合物在弱碱性条件下与 Fmoc-Nosu 反应，得到不含二肽的 Nα-Fmoc 氨基酸。离子盐中二环己基铵抗衡离子的正电荷具有更长的半径，缓和了氨基酸羧酸根离子的亲核性，并通过阻止混合酸酐（寡肽杂质的前体）的形成来防止副产物。

  DOI：

  10.1080/00397910802632563

文献信息

• Development and Evaluation of Novel Phosphotyrosine Mimetic Inhibitors Targeting the Src Homology 2 Domain of Signaling Lymphocytic Activation Molecule (SLAM) Associated Protein
  作者：Chi-Yuan Chu、Chun-Ping Chang、Yun-Ting Chou、Handoko、Yi-Ling Hu、Lee-Chiang Lo、Jing-Jer Lin

  DOI：10.1021/jm301610q

  日期：2013.4.11

  Specific interactions between Src homology 2 (SH2) domain-containing proteins and the phosphotyrosine-containing counterparts play significant role in cellular protein tyrosine kinase (PTK) signaling pathways. The SH2 domain inhibitors could potentially serve as drug candidates in treating human diseases. Here we have incorporated a novel phosphotyrosine mimetic, which is an unusual amino acid carrying

  含Src同源2（SH2）域的蛋白质与含磷酸酪氨酸的对应物之间的特异性相互作用在细胞蛋白质酪氨酸激酶（PTK）信号传导途径中起着重要作用。SH2域抑制剂可以潜在地作为治疗人类疾病的候选药物。在这里，我们将新型磷酸酪氨酸模拟物（一种带有环saligenyl（cycloSal）磷酸二酯部分的不寻常氨基酸）掺入二肽中，以研究其对含SH2结构域蛋白的抑制作用。还建立了基于板的测定法，以筛选破坏SLAM磷酸肽（信号淋巴细胞活化分子）与其相互作用蛋白SAP（SLAM相关蛋白）之间相互作用的抑制剂。我们用IC 50鉴定了许多抑制剂值在17–35μM的范围内，这意味着带有cycloSal磷酸二酯的氨基酸可以模拟磷酸酪氨酰残基。我们的结果也提高了将新开发的磷酸酪氨酸模拟部分整合到为其他含SH2结构域蛋白设计的抑制剂中的可能性。
• γ-Valerolactone (GVL): An eco-friendly anchoring solvent for solid-phase peptide synthesis
  作者：Othman Al Musaimi、Ayman El-Faham、Alessandra Basso、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151058

  日期：2019.9

  authorities have imposed restrictions to minimize or even stop its use. It has therefore become imperative to identify environmentally benign solvents to replace it. Here we report on a bio derived solvent, γ-valerolactone, for the incorporation of the first amino acid onto p-alkoxybenzyl alcohol resin in solid-phase peptide synthesis. Satisfactory loading values (by a spectrophotometric method) were

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。
• [EN] SUPRAMOLECULAR GEL SUPPORTED ON OPEN-CELL POLYMER FOAM<br/>[FR] GEL SUPRAMOLÉCULAIRE SUPPORTÉ SUR MOUSSE POLYMÈRE À CELLULES OUVERTES
  申请人：UNIV STRASBOURG

  公开号：WO2021048199A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  The present invention relates to a polymer foam, said polymer foam comprising pores forming an open-cell polymer foam, said polymer foam comprising a supramolecular gel inside pores, and said polymer foam comprising at least one enzyme. The present invention relates to a supramolecular gel; its preparation and its applications, notably in chemical synthesis and kinetic resolution, in particular of organic compounds. The present invention also relates to flow chemistry.

  本发明涉及一种聚合物泡沫，所述聚合物泡沫包括形成开孔聚合物泡沫的孔隙，所述聚合物泡沫包括孔隙内的超分子凝胶，以及所述聚合物泡沫包括至少一种酶。本发明涉及一种超分子凝胶；其制备及其应用，特别是在化学合成和动力学分辨中的应用，特别是有机化合物的动力学分辨。本发明还涉及流动化学。
• Probing the self-assembly and stability of oligohistidine based rod-like micelles by aggregation induced luminescence
  作者：Hendrik Frisch、Daniel Spitzer、Mathias Haase、Thomas Basché、Jens Voskuhl、Pol Besenius

  DOI：10.1039/c6ob00292g

  日期：——

  The synthesis and self-assembly of a new C2-symmetric oligohistidine amphiphile equipped with an aggregation induced emission luminophore is reported. We observe the formation of highly stable and ordered rod-like micelles in phosphate buffered saline, with a critical aggregation concentration below 200 nM. Aggregation induced emission of the luminophore confirms the high stability of the anisotropic

  报道了一种新型的C 2对称寡聚组氨酸两亲物的合成和自组装，其具有聚集诱导的发射发光体。我们观察到在磷酸盐缓冲盐水中形成高度稳定且有序的棒状胶束，其临界聚集浓度低于200 nM。发光体的聚集诱导发射证实了血清中各向异性组件的高稳定性。
• The Coordination Abilities of New Cyclic Analogs of Somatostatin
  作者：Aleksandra Marciniak、Marek Cebrat、Justyna Brasuń

  DOI：10.1007/s10989-016-9546-4

  日期：2017.3

  Two new somatostatin analogs with a characteristic part of the sequence -c(Cys-Phe-Trp-Lys-Thr-Cys)- and with two histidine and two aspartic acid moieties in their structures were synthesized and analyzed in terms of their coordination abilities with copper (II) ions. Both peptides bind Cu(II) effectively. Ligands form 4N complexes with \(\left\ \textN}}_\textIm}} , 3} \textN}}_\textamide}}^

  合成了两个新的生长抑素类似物，其结构的特征部分为-c（Cys-Phe-Trp-Lys-Thr-Cys）-，其结构中具有两个组氨酸和两个天冬氨酸部分，并根据它们的配位能力进行了分析。铜（II）离子。两种肽均有效结合Cu（II）。配体与\（\ left \ \ text N}} _ \ text Im}}，3} \ text N}} _ \ text amide}} ^ -}形成4N络合物} \ right \} \）在基本pH范围内的结合模式。但是，尽管两种肽的序列非常相似，但仍观察到铜（II）离子结合效果的显着差异。