Fmoc-L-His(N-Trt)-L-Phe-OAllyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-L-His(N-Trt)-L-Phe-OAllyl
• 英文别名: Fmoc-His(1-Trt)-Phe-Oallyl；prop-2-enyl (2S)-2-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₅₂H₄₆N₄O₅
• 分子量: 806.961
• InChiKey: AKPIRWBXYBLYNL-CRKOEVGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 在 三光气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-L-His(N-Trt)-L-Phe-OAllyl
  参考文献：
  名称：

  在微流反应器中通过羧酸的快速和强活化形成有效的酰胺键

  摘要：

  开发没有副反应（包括差向异构化）的高效酰胺键形成方法很重要，本文描述了这种方法并且基于羧酸的快速和强活化的概念。各种羧酸快速（0.5 秒）转化为高活性物质，源自廉价且毒性较低的固体三光气，然后快速（4.3 秒）与各种胺反应以高产率（74 %-定量）提供所需的肽.) 没有明显的差向异构化 (≤3%)。我们的工艺可以在环境温度下进行，并且只有 CO 2生成二异丙基乙胺的盐酸盐。在肽合成的悠久历史中，大量的活性偶联剂已被废弃，因为生成的高活性亲电子物质通常容易发生副反应，例如差向异构化。这里提出的概念应该重新引起人们对使用这些试剂的兴趣。

  DOI：

  10.1002/anie.201307987