N-[(苯甲氧基)羰基]-1-(三苯基甲基)-L-组氨酸 | 82882-71-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-[(苯甲氧基)羰基]-1-(三苯基甲基)-L-组氨酸
• 英文名称: N-α-carboxybenzyl-L-histidine N^im-trityl
• 英文别名: Z-L-His(Tr)-OH；N^α-benzyloxycarbonyl-N^im-tritylhistidine；Z-His(Trt)-OH；(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 82882-71-1
• 化学式: C₃₃H₂₉N₃O₄
• 分子量: 531.611
• InChiKey: FPKLLLWMALGTOD-PMERELPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(苯甲氧基)羰基]-1-(三苯基甲基)-L-组氨酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成
  参考文献：
  名称：

  含有α/β-氨基酸和异头糖β-氨基酸的不寻常大环结构的合成和铜(II)-络合特性

  摘要：

  使用分步法从外切糖基衍生物开始合成含有组氨酸、β-丙氨酸和异头糖 β-氨基酸的 16 元大环。这种新的大环结构包含一个不寻常的碳酸氨基甲酸酐部分，它是在 C 端酯基皂化时自发形成的，通过对 N 端苄氧羰基保护基团的生成的羧酸酯基团的攻击。这种大环配体在碱性 pH 值的水溶液中与铜 (II) 离子形成 1:1 的配合物。该复合物在溶液中的结构研究是通过 UV/Vis 和顺磁 1H 和 13C NMR 光谱进行的。这些光谱数据强烈表明在铜 (II) 离子周围有一个 {3 × Namide, NIm} 赤道供体，第四个酰胺氮无法配位，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300454
• 作为产物：
  描述：

  N^im-trityl-L-histidine hydrochloride 在 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 N-[(苯甲氧基)羰基]-1-(三苯基甲基)-L-组氨酸
  参考文献：
  名称：

  Improved methods of obtaining Nim-trityl-substituted histidine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00580461

文献信息

• Design and synthesis of tryptophan containing peptides as potential analgesic and anti-inflammatory agents
  作者：R. Suhas、D. Channe Gowda

  DOI：10.1002/psc.2431

  日期：2012.8

  A new series of smaller peptides with tryptophan at C‐terminal and varying N‐protected amino acids/peptides were designed, synthesized and characterized by analytical and spectroscopic techniques. Analgesic and anti‐inflammatory properties of these peptides were carried out in vivo using tail‐flick method and carrageenan‐induced paw edema method, respectively, at different doses and different time

  通过分析和光谱技术设计，合成和表征了一系列新的较小肽，这些肽在C端具有色氨酸，并且具有不同的N保护的氨基酸/肽。这些肽的镇痛和抗炎特性在体内进行分别以不同剂量和不同时间间隔使用甩尾法和角叉菜胶诱发的爪水肿法。合成的大多数肽都显示出增强的活性，特别是四肽和六肽29-31被发现比使用的参考标准品更有效。此外，某些肽甚至在给药24小时后仍显示出有希望的活性，而参考标准仅在3 h内才有活性。此外，这些化合物不具有任何致溃疡性。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Substituted derivatives of 3-amino-2-hydroxypropionic acid as inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05135914A1

  公开（公告）日：1992-08-04

  Novel substituted derivatives of 3-amino-2-hydroxypropionic acid are described, as well as methods for the preparation and pharmaceutical compositions of same, which are useful as renin inhibitors and thus useful in controlling hypertension, hyperaldosteronism and congestive heart failure as well as diagnostic agents.

  本文介绍了3-氨基-2-羟基丙酸的新型替代衍生物，以及其制备方法和药物组成物，这些化合物可用作肾素抑制剂，因此对控制高血压、高醛固酮症和充血性心力衰竭以及诊断剂具有用途。
• Functionalized alkyl and alenyl side chain derivatives of glycinamides as farnesyl transferase inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US06369034B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  The present invention provides compounds of Formula (I). The present invention also provides a method of treating cancer and treating or preventing restenosis or atherosclerosis. Also provided by the present invention is a pharmaceutically acceptable composition containing a compound of Formula (I).

  本发明提供了式(I)化合物。本发明还提供了一种治疗癌症、治疗或预防再狭窄或动脉硬化的方法。本发明还提供了一种含有式(I)化合物的药学上可接受的组合物。
• A side-chain photoactivatable auxiliary-mediated native chemical peptide ligation
  作者：Avijit K. Adak、Yung-Yu Su、Wei-Hao Wang、Chin-Lan Lin、Hao Gu、Yi-Chen Huang、Zhe-Jie Zhang、Chai-Lin Kao、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133554

  日期：2023.9

  Photoactivatable ligation auxiliaries present an attractive approach for expanding the applicability of native chemical ligation (NCL). In contrast to thiol-based mercaptobenzyl-type ligation scaffolds, photoactivatable auxiliaries are cleaved after ligation by photolysis, thereby simplifying protein assembly in non-cysteine NCL and causing minimal perturbation to the native polypeptide chains. This

  光活化连接辅助剂为扩大天然化学连接（NCL）的适用性提供了一种有吸引力的方法。与基于硫醇的巯基苄基型连接支架相比，可光活化的辅助物在连接后通过光解作用被裂解，从而简化了非半胱氨酸NCL中的蛋白质组装并对天然多肽链造成最小的干扰。本研究报告了在N的内部天冬氨酸/谷氨酸侧链上易于连接的 1-[5-(硫甲基)-2-硝基苯基]乙基-(TmNpE)-辅助基团。-末端肽片段。该助剂可实现长范围 NCL，并允许在水性缓冲液中进行光解去除，无需试剂。人类程序性细胞死亡配体 1 (hPD-L1) 肽抑制剂 Ar5Y-3 的合成凸显了该方法的多功能性。TmNpE 基团易于引入，与肽连接反应兼容，并且裂解条件温和，这可能有利于除半胱氨酸连接位点之外的肽或蛋白质合成。
• Biomimetic Catalysis of Intermodular Aminoacyl Transfer
  作者：Keith M. Wilcoxen、Luke J. Leman、Dana A. Weinberger、Zheng-Zheng Huang、M. Reza Ghadiri

  DOI：10.1021/ja067124h

  日期：2007.1.1

  Intermodular aminoacyl transfer is the fundamental bond-forming reaction in the biosynthesis of polypeptides by ribosomes and nonribosomal peptide synthetases (NRPS). Here we report the design and functional characterizations of short synthetic alpha-helical peptides that mimic the aminoacyl loading and intermodular aminoacyl transfer steps of NRPS with aminolysis rate enhancements in neutral aqueous solutions of up to 5400-fold (k(cat)/k(uncat)). The catalysts operate as noncovalently associated peptide assemblies with composite active sites fashioned at the interface between helical subunits. Following the substrate loading at the active site cysteine, the juxtaposition of the resulting aminoacyl thiolester and the nucleophilic amine of the acyl acceptor moiety gives rise to high effective concentrations (up to 54 M) that facilitate interhelical aminoacyl transfer with rates typically exceeding 10(-4) sec(-1). Moreover, studies based on homo- and heteromeric assemblies, active site amino acid substitutions, kinetic analysis, and reaction modeling indicate that the de novo designed supramolecular catalysts reported herein exhibit some of the basic characteristics of natural enzymes, including precise positioning and pK(a) modulation of active site residues, covalent catalysis, and multiple product turnovers.