L-His(Trt)-CONH₂ | 601489-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: L-His(Trt)-CONH₂
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-(1-tritylimidazol-4-yl)propanamide
• CAS: 601489-23-0
• 化学式: C₂₅H₂₄N₄O
• 分子量: 396.492
• InChiKey: UDARJUYLLUHVLJ-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-His(Trt)-CONH₂ 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 β-alanyl-L-histidinamide ditrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  在人血清中稳定的新型肌肽衍生物作为潜在的神经保护剂的合成，理化特性和生物活性

  摘要：

  描述了一系列具有不同亲脂性的酰胺基烷基取代基上的肌肽酰胺的合成及其理化和生物学特性。所有合成的产品均具有类似肌肽的特性，因其较高的血清稳定性而不同于铅。它们能够以与肌肽相同的化学计量比在生理pH下络合Cu 2+离子。新合成的化合物显示出高度显着的铜离子螯合能力，并且能够保护LDL免受Cu 2+离子催化的氧化，其中活性最高的化合物是亲水性最高的化合物。所有合成的酰胺都显示出很强的肌肽样HNE猝灭活性；特别是7d，该研究的系列成员之一，能够穿越血脑屏障（BBB）并保护原代小鼠海马神经元免受HNE诱导的死亡。这些产物可被认为是肌肽的代谢稳定的类似物，作为潜在的神经保护剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm101394n
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以86%的产率得到L-His(Trt)-CONH₂
  参考文献：
  名称：

  在人血清中稳定的新型肌肽衍生物作为潜在的神经保护剂的合成，理化特性和生物活性

  摘要：

  描述了一系列具有不同亲脂性的酰胺基烷基取代基上的肌肽酰胺的合成及其理化和生物学特性。所有合成的产品均具有类似肌肽的特性，因其较高的血清稳定性而不同于铅。它们能够以与肌肽相同的化学计量比在生理pH下络合Cu 2+离子。新合成的化合物显示出高度显着的铜离子螯合能力，并且能够保护LDL免受Cu 2+离子催化的氧化，其中活性最高的化合物是亲水性最高的化合物。所有合成的酰胺都显示出很强的肌肽样HNE猝灭活性；特别是7d，该研究的系列成员之一，能够穿越血脑屏障（BBB）并保护原代小鼠海马神经元免受HNE诱导的死亡。这些产物可被认为是肌肽的代谢稳定的类似物，作为潜在的神经保护剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm101394n

文献信息

• Design and Implementation of Synthetic RNA Binders for the Inhibition of miR-21 Biogenesis
  作者：Chloé Maucort、Duc Duy Vo、Samy Aouad、Coralie Charrat、Stéphane Azoulay、Audrey Di Giorgio、Maria Duca

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.0c00682

  日期：2021.6.10

  Targeting RNAs using small molecules is an emerging field of medicinal chemistry and holds promise for the discovery of efficient tools for chemical biology. MicroRNAs are particularly interesting targets since they are involved in a number of pathologies such as cancers. Indeed, overexpressed microRNAs in cancer are oncogenic and various series of inhibitors of microRNAs biogenesis have been developed

  使用小分子靶向 RNA 是药物化学的一个新兴领域，有望发现有效的化学生物学工具。MicroRNA 是特别有趣的靶标，因为它们涉及多种疾病，例如癌症。事实上，癌症中过表达的 microRNA 是致癌的，近年来已经开发了各种系列的 microRNA 生物发生抑制剂。在这里，我们描述了基于结构的新型高效 microRNA-21 抑制剂的设计。从先前确定的命中开始，我们进行了生化研究和分子对接，以设计一系列新霉素氨基糖苷与人工核碱基和氨基酸的优化缀合物。