N-Fmoc-N'-三苯甲基-D-谷氨酰胺 | 200623-62-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酰胺类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: N-Fmoc-N'-三苯甲基-D-谷氨酰胺
• 中文别名: N-芴甲氧羰基-N'-三苯甲基-D-谷氨酰胺；N-Fmoc-N-三苯甲基-D-谷氨酰胺；Fmoc-D-Gln(Trt)-OH
• 英文名称: Fmoc-D-Gln(Trt)-OH
• 英文别名: (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-5-oxo-5-(tritylamino)pentanoic acid
• CAS: 200623-62-7
• 化学式: C₃₉H₃₄N₂O₅
• 分子量: 610.709
• InChiKey: WDGICUODAOGOMO-PGUFJCEWSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-237°C
• 沸点：
  873.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）、DMF（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29242990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-D-Gln(Trt)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-N-trityl-D-glutamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-N-trityl-D-glutamine
别名
: C39H34N2O5
分子式
: 610.70 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 232 - 237 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-D-Gln(Trt)-OH 是一种谷氨酰胺衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-D-谷氨酰胺 在 N-甲基咪唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.13h， 生成 L-Phe-D-Gln-OH
  参考文献：
  名称：

  γ-戊内酯（GVL）：一种用于固相肽合成的环保锚固溶剂

  摘要：

  由于CH 2 Cl 2的危险性，监管机构已施加限制以最小化或什至停止使用它。因此，必须找到对环境无害的溶剂来替代它。在这里，我们报告了一种生物衍生的溶剂γ-戊内酯，用于在固相肽合成中将第一个氨基酸掺入对烷氧基苄醇树脂中。达到了令人满意的负载值（通过分光光度法）。此外，还检查了外消旋化和二肽形成，发现是可接受的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151058

文献信息

• “O-Acyl isopeptide method” for peptide synthesis: synthesis of forty kinds of “O-acyl isodipeptide unit” Boc-Ser/Thr(Fmoc-Xaa)-OH
  作者：Taku Yoshiya、Atsuhiko Taniguchi、Youhei Sohma、Fukue Fukao、Setsuko Nakamura、Naoko Abe、Nui Ito、Mariusz Skwarczynski、Tooru Kimura、Yoshio Hayashi、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1039/b702284k

  日期：——

  The O-acyl isopeptide method has recently received attention as an efficient synthetic method for peptides. Herein, forty kinds of "O-acyl isodipeptide unit" Boc-Ser/Thr(Fmoc-Xaa)-OH (1-40) were effectively synthesized in two-steps without epimerization. The O-acyl isodipeptide units are important building blocks to enable the routine use of the O-acyl isopeptide method.

  作为有效的肽合成方法，O-酰基异肽方法最近受到关注。在此，两步法有效地合成了40种“ O-酰基异二肽单元” Boc-Ser / Thr（Fmoc-Xaa）-OH（1-40），而没有差向异构化。O-酰基异二肽单元是重要的组成部分，可以常规使用O-酰基异肽方法。
• Synthesis and antibacterial studies of teixobactin analogues with non-isostere substitution of enduracididine
  作者：Kang Jin、Kathy Hiu Laam Po、Wang Yeuk Kong、Chung Hei Lo、Chun Wah Lo、Ho Yin Lam、Amaya Sirinimal、Jonathan Avraham Reuven、Sheng Chen、Xuechen Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.01.016

  日期：2018.3

  l-allo-enduracididine (End) residue which is not readily accessible. In this report, we have used convergent Ser Ligation as the key step to prepare a series of teixobactin analogues with End being substituted with its non-isostere moieties. Among these analogues, compounds T16, T27 and T29 exhibited the best antimicrobial activities against different Gram-positive bacteria with MICs ranging from 0.25

  Teixobactin是一种结构和机制新颖的抗菌肽，对革兰氏阳性病原体具有有效的活性。它包含升-同种异体-enduracididine（完）残基，其是不容易接近。在本报告中，我们已使用收敛性Ser连接作为制备一系列teixobactin类似物的关键步骤，其中End被其非等排部分取代。在这些类似物中，化合物T16，T27和T29对MIC范围为0.25至1.0 µM的不同革兰氏阳性细菌表现出最佳的抗菌活性。还建立了结构-活性关系，以进一步开发更有希望的teixobactin类似物。
• Benzoisothiazolone (BIT): A Fast, Efficient, and Recyclable Redox Reagent for Solid Phase Peptide Synthesis
  作者：Hemalatha Bukya、Kiranmai Nayani、Pavankumar Gangireddy、Prathama S. Mainkar

  DOI：10.1002/ejoc.202000722

  日期：2020.9.7

  conditions with minimal waste was developed. BIT recycling is demonstrated on a gram scale reaction and amino acid consumption has been minimized irrespective of the peptide length. This coupling protocol has been successfully applied for the synthesis of side chain of recently discovered antibiotic, teixobactin.

  建立了在温和条件下使用苯并异噻唑酮（BIT）的快速有效的SPPS偶联方案，浪费最少。BIT回收在克级反应中得到证明，氨基酸消耗已最小化，而与肽长度无关。该偶联方案已经成功地用于合成最近发现的抗生素teixobactin的侧链。
• Synthetic peptides with a non-narcotic type of analgesic effect
  申请人：Kotin Oleg Arkadyevich

  公开号：US09260482B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  Synthetic peptides which have non-narcotic type of analgesic action which may be used in medicine and pharmacology as anesthetic anodynes according to the general formula 1 [SEQ ID NO:1] H-XDL-XDL1-XDL2-L-Lys-L-Leu-XDL3-L-Thr-R2 (I) are disclosed.

  揭示了具有非麻醉类镇痛作用的合成肽，可根据一般公式1 [SEQ ID NO:1] H-XDL-XDL1-XDL2-L-Lys-L-Leu-XDL3-L-Thr-R2（I）在医学和药理学中用作麻醉止痛剂。
• Synthesis and characterization of a cell-permeable bimodal contrast agent targeting β-galactosidase
  作者：Aneta Keliris、Thomas Ziegler、Ritu Mishra、Rolf Pohmann、Martin G. Sauer、Kamil Ugurbil、Jörn Engelmann

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.023

  日期：2011.4

  Noninvasive monitoring of intracellular targets such as enzymes, receptors, or mRNA by means of magnetic resonance imaging (MRI) is increasingly gaining relevance in various research areas. A vital prerequisite for their visualization is the development of cell-permeable imaging probes, which can specifically interact with the target that characterizes the cellular or molecular process of interest

  通过磁共振成像（MRI）对细胞内靶标（例如酶，受体或mRNA）的无创监测在各个研究领域中越来越重要。它们可视化的重要先决条件是细胞渗透性成像探针的开发，该探针可与表征目标细胞或分子过程的靶标特异性相互作用。在这里，我们描述了一种双标记探针Gd-DOTA-k（FR）-Gal-CPP，旨在通过MRI报告细胞内β-半乳糖苷酶（β-gal）酶的存在。这种结合物由半乳糖基核作为可裂解的间隔基，并掺入了穿透细胞的肽D-TAt 49-57之间和报道分子部分（Gd-DOTA，荧光素（FR））。我们采用了一种简便的构建模块方法来获得我们的双峰探针Gd-DOTA-k（FR）-Gal-CPP。该策略涉及使用Fmoc介导的固相合成制备结构单元并随后进行组装，然后使配体14与GdCl 3络合。的Gd-DOTA-K（FR）-Gal-CPP表现出显着更高的弛豫增强（16.8±0.6毫米-1 小号-1，123兆赫，~21℃）相对于市售的Gd-DOTA（4