4,4-(ethylenedioxy)-2-[(E)-1-hydroxy-3-phenylallyl]cyclohexanone | 1181812-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 4,4-(ethylenedioxy)-2-[(E)-1-hydroxy-3-phenylallyl]cyclohexanone
• 英文别名: (7S)-7-[(E,1S)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-enyl]-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one
• CAS: 1181812-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: WNIFTMLOOPHBFJ-KXLSMFKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 在 四氯化硅 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,2'-双(二苯基氧膦)-1,1'-联萘 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,4-(ethylenedioxy)-2-[(E)-1-hydroxy-3-phenylallyl]cyclohexanone 、 4,4-(ethylenedioxy)-2-[(E)-1-hydroxy-3-phenylallyl]cyclohexanone 、 4,4-(ethylenedioxy)-2-[(E)-1-hydroxy-3-phenylallyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  手性氧化膦作为有机催化剂促进的新型对映选择性直接羟醛型反应

  摘要：

  手性氧化膦以高的立体选择性成功催化了环己酮衍生物和苯甲醛衍生物的直接羟醛型反应。反应机理涉及三氯甲硅烷基烯醇醚的原位形成。本反应可以扩展到两个醛之间的交叉-羟醛反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.065

文献信息

• Novel enantioselective direct aldol-type reaction promoted by a chiral phosphine oxide as an organocatalyst
  作者：Shunsuke Kotani、Yasushi Shimoda、Masaharu Sugiura、Makoto Nakajima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.065

  日期：2009.8

  Chiral phosphine oxide successfully catalyzed the direct aldol-type reactions of cyclohexanone derivatives and benzaldehyde derivatives in high stereoselectivities. The reaction mechanism involves the in situ formation of trichlorosilyl enol ethers. The present reaction could be extended to the cross-aldol reactions between two aldehydes.

  手性氧化膦以高的立体选择性成功催化了环己酮衍生物和苯甲醛衍生物的直接羟醛型反应。反应机理涉及三氯甲硅烷基烯醇醚的原位形成。本反应可以扩展到两个醛之间的交叉-羟醛反应。