4-{6-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl]-2,3,4-trimethoxy-phenyl}-4-oxo-butyric acid | 866897-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-{6-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl]-2,3,4-trimethoxy-phenyl}-4-oxo-butyric acid
• 英文别名: 4-[6-[(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-trimethylsilylpent-4-ynyl]-2,3,4-trimethoxyphenyl]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 866897-68-9
• 化学式: C₂₇H₄₄O₇Si₂
• 分子量: 536.813
• InChiKey: GVNUADLHLYDKCN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{6-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl]-2,3,4-trimethoxy-phenyl}-4-oxo-butyric acid 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (3R)-5-diazo-1-(6-[3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]pent-4-ynyl)-2,3,4-trimethoxyphenyl]pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Rh触发的环加成级联反应进行（-）-秋水仙碱的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了抗有丝分裂生物碱（-）-秋水仙碱和（-）-异秋水仙碱的合成。重要步骤是（a）炔酮的对映选择性转移加氢；（b）碘/镁交换，随后进行芳族酰化；（c）通过分子内[3 + 2] Rh催化α-重氮酮转化为草酸酯四环键中间体。 -原位产生的羰基内酯的-环加成，和（d）环加成物的区域选择性转化为对苯二酚衍生物。新的合成策略开启了对秋水仙碱和结构类似物的有效对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/ol051316k
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodo-3,4,5-trimethoxyphenyl)-N-methoxy-N-methylpropanamide 在 (R,R)-N,N'-Ru[TsNCH(Ph)CH(Ph)NH]*1-Me-4-i-Pr-C₆H₄ 咪唑 、 正丁基锂 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 4-{6-[(R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-trimethylsilanyl-pent-4-ynyl]-2,3,4-trimethoxy-phenyl}-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过Rh触发的环加成级联反应进行（-）-秋水仙碱的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报告了抗有丝分裂生物碱（-）-秋水仙碱和（-）-异秋水仙碱的合成。重要步骤是（a）炔酮的对映选择性转移加氢；（b）碘/镁交换，随后进行芳族酰化；（c）通过分子内[3 + 2] Rh催化α-重氮酮转化为草酸酯四环键中间体。 -原位产生的羰基内酯的-环加成，和（d）环加成物的区域选择性转化为对苯二酚衍生物。新的合成策略开启了对秋水仙碱和结构类似物的有效对映选择性的途径。

  DOI：

  10.1021/ol051316k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Colchicine via a Rh-Triggered Cycloaddition Cascade
  作者：Timm Graening、Virginie Bette、Jörg Neudörfl、Johann Lex、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1021/ol051316k

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A synthesis of the antimitotic alkaloids (-)-colchicine and (-)-isocolchicine is reported. Important steps are (a) enantioselective transfer-hydrogenation of an alkynone, (b) iodine/magnesium exchange with subsequent aromatic acylation, (c) Rh-catalyzed transformation of an alpha-diazoketone into an oxatetracyclic key intermediate through intramolecular [3 + 2]-cycloaddition of

  [反应：见正文]报告了抗有丝分裂生物碱（-）-秋水仙碱和（-）-异秋水仙碱的合成。重要步骤是（a）炔酮的对映选择性转移加氢；（b）碘/镁交换，随后进行芳族酰化；（c）通过分子内[3 + 2] Rh催化α-重氮酮转化为草酸酯四环键中间体。 -原位产生的羰基内酯的-环加成，和（d）环加成物的区域选择性转化为对苯二酚衍生物。新的合成策略开启了对秋水仙碱和结构类似物的有效对映选择性的途径。