(E,3R)-5-(oxan-2-yloxy)-1-phenylpent-1-en-3-ol | 917251-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E,3R)-5-(oxan-2-yloxy)-1-phenylpent-1-en-3-ol
• CAS: 917251-08-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃
• 分子量: 262.349
• InChiKey: WJJUZDGBBLELIY-ZWOWARERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R)-5-(oxan-2-yloxy)-1-phenylpent-1-en-3-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-phenylpent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Application of the Cosford cross-coupling protocol for the stereoselective synthesis of (R)-(+)-goniothalamin, (R)-(+)-kavain and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain

  摘要：

  An efficient and versatile synthetic method has been developed and utilized for the stereoselective synthesis of (R)-(+)goniothalamin 1, (R)-(+)-kavain 2 and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain 3. Application of the Cosford protocol and direct conversion of aldehydes to P-keto-esters are the key steps in our approach. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.122
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-phenyl-5-(tetrahydro-2H-2-pyranyloxy)-1-pentyl-3-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E,3R)-5-(oxan-2-yloxy)-1-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Application of the Cosford cross-coupling protocol for the stereoselective synthesis of (R)-(+)-goniothalamin, (R)-(+)-kavain and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain

  摘要：

  An efficient and versatile synthetic method has been developed and utilized for the stereoselective synthesis of (R)-(+)goniothalamin 1, (R)-(+)-kavain 2 and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain 3. Application of the Cosford protocol and direct conversion of aldehydes to P-keto-esters are the key steps in our approach. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.122

文献信息

• Application of the Cosford cross-coupling protocol for the stereoselective synthesis of (R)-(+)-goniothalamin, (R)-(+)-kavain and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Sudhakar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.122

  日期：2006.11

  An efficient and versatile synthetic method has been developed and utilized for the stereoselective synthesis of (R)-(+)goniothalamin 1, (R)-(+)-kavain 2 and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain 3. Application of the Cosford protocol and direct conversion of aldehydes to P-keto-esters are the key steps in our approach. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.