(R,2Z,6E)-5-hydroxy-7-phenylhepta-2,6-dienoate | 917251-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (R,2Z,6E)-5-hydroxy-7-phenylhepta-2,6-dienoate
• 英文别名: methyl (2Z,5R,6E)-5-hydroxy-7-phenylhepta-2,6-dienoate
• CAS: 917251-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: VUILPHNRZJUSCY-IUEWXPJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,2Z,6E)-5-hydroxy-7-phenylhepta-2,6-dienoate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到(6R)-(+)-5,6-二氢-6-苯乙烯基-2-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of (+)-cryptofolione and (+)-goniothalamin

  摘要：

  The stereoselective total synthesis of two naturally occurring alpha-pyrone derivatives (+)-cryptofolione and (+)-goniothalamin has been accomplished via a common intermediate. The synthetic sequence involves the asymmetric reduction of a propargyl ketone and olefin cross-metathesis as the key reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.06.029
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4E)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-phenylpent-4-enal 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (R,2Z,6E)-5-hydroxy-7-phenylhepta-2,6-dienoate
  参考文献：
  名称：

  合成抗癌活性goniothalamin的两种简单且替代的方法

  摘要：

  为构建 (R)-goniothalamin（一种天然抗癌剂）开发了两种替代且直接的途径。第一种方法从 (R)-缩水甘油开始，包括炔烃和亚砜 Julia-Lythgoe 烯化的立体选择性（部分）还原作为关键步骤。第二种方法涉及从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成 (R)goniothalamin，其中部分还原腈和 Still-Gennari 立体选择性烯化作为关键步骤。这两种标准有机反应顺序简单的方法可用于有机化学二、三年级课程。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.461

文献信息

• Application of the Cosford cross-coupling protocol for the stereoselective synthesis of (R)-(+)-goniothalamin, (R)-(+)-kavain and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Sudhakar、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.122

  日期：2006.11

  An efficient and versatile synthetic method has been developed and utilized for the stereoselective synthesis of (R)-(+)goniothalamin 1, (R)-(+)-kavain 2 and (S)-(+)-7,8-dihydrokavain 3. Application of the Cosford protocol and direct conversion of aldehydes to P-keto-esters are the key steps in our approach. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Two simple and alternative approaches for the synthesis of anticancer active goniothalamin
  作者：Manchala Narasimhulu、S. Siva Prasad、Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.461

  日期：——

  Two alternative and straightforward routes were developed for the construction of (R)-goniothalamin, a natural anticancer agent. The first method starts with (R)-glycidol involving stereoselective (partial) reduction of alkyne and sulfoxide Julia-Lythgoe olefination as key steps. Second method deals with the synthesis of (R)goniothalamin from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde with partial reduction

  为构建 (R)-goniothalamin（一种天然抗癌剂）开发了两种替代且直接的途径。第一种方法从 (R)-缩水甘油开始，包括炔烃和亚砜 Julia-Lythgoe 烯化的立体选择性（部分）还原作为关键步骤。第二种方法涉及从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成 (R)goniothalamin，其中部分还原腈和 Still-Gennari 立体选择性烯化作为关键步骤。这两种标准有机反应顺序简单的方法可用于有机化学二、三年级课程。
• Stereoselective total synthesis of (+)-cryptofolione and (+)-goniothalamin
  作者：Biswanath Das、Siddavatam Nagendra、Cheruku Ravindra Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.06.029

  日期：2011.6

  The stereoselective total synthesis of two naturally occurring alpha-pyrone derivatives (+)-cryptofolione and (+)-goniothalamin has been accomplished via a common intermediate. The synthetic sequence involves the asymmetric reduction of a propargyl ketone and olefin cross-metathesis as the key reactions. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.