6-[3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)propenyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione | 1329426-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-[3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)propenyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione
• 英文别名: [2-(Acetyloxymethyl)-3-(3,5-dimethyl-2,6-dioxopyrimidin-4-yl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 1329426-99-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₆
• 分子量: 310.307
• InChiKey: MBAGMUMZWIGJDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)propyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以26%的产率得到6-[3-acetoxy-2-(acetoxymethyl)propenyl]-1,5-dimethylpyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  氟化C-6异丁烯基N-甲基胸腺嘧啶衍生物的Z-和E-异构体的合成，结构和构象研究

  摘要：

  一系列新的构象限制的嘧啶衍生物轴承C-6异丁烯基侧链的（2 - 9）已被制备。通过三氟甲乙三甲基化嘧啶衍生物的氟化反应，用二乙基氨基硫三氟化物（DAST）进行氟化反应，合成了新型氟代烯基嘧啶核苷模拟物3，作为正电子发射断层显像（PET）中示踪分子发展的模型化合物。一个羟基基团转化成methoxytritylated，氟化，甲磺酰化和乙酰化的嘧啶衍生物（2，3，5 - 7和9），得到的混合物ž -和Ë -异构体，其中Z-异构体占主导。通过使用NOE实验对1及其氟化结构同类物3和4进行的构象研究表明，化合物的主要构型，其中乙烯基H-1'质子在空间上接近N-1甲基和H-3'b亚甲基质子，并且在另一方面，H-3'a亚甲基质子接近C-5甲基质子。通过X射线晶体结构分析明确地确认了1，3-二羟基异丁烯基N-甲基胸腺嘧啶1的立体结构。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.06.002

文献信息

• Synthesis, structural and conformational studies of Z- and E-isomers of fluorinated C-6 isobutenyl N-methyl thymine derivatives
  作者：Svjetlana Krištafor、Andrijana Meščić、Mario Cetina、Silvija Korunda、Damjan Makuc、Janez Plavec、Silvana Raić-Malić

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.06.002

  日期：2011.9

  reaction of methoxytritylated pyrimidine derivative using diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Conversion of one hydroxyl group to methoxytritylated, fluorinated, mesylated and acetylated pyrimidine derivatives (2, 3, 5–7 and 9) afforded a mixture of Z- and E-isomers in which Z-isomers were predominant. Conformational study of 1, and its fluorinated structural congeners 3 and 4 by the use of NOE experiments

  一系列新的构象限制的嘧啶衍生物轴承C-6异丁烯基侧链的（2 - 9）已被制备。通过三氟甲乙三甲基化嘧啶衍生物的氟化反应，用二乙基氨基硫三氟化物（DAST）进行氟化反应，合成了新型氟代烯基嘧啶核苷模拟物3，作为正电子发射断层显像（PET）中示踪分子发展的模型化合物。一个羟基基团转化成methoxytritylated，氟化，甲磺酰化和乙酰化的嘧啶衍生物（2，3，5 - 7和9），得到的混合物ž -和Ë -异构体，其中Z-异构体占主导。通过使用NOE实验对1及其氟化结构同类物3和4进行的构象研究表明，化合物的主要构型，其中乙烯基H-1'质子在空间上接近N-1甲基和H-3'b亚甲基质子，并且在另一方面，H-3'a亚甲基质子接近C-5甲基质子。通过X射线晶体结构分析明确地确认了1，3-二羟基异丁烯基N-甲基胸腺嘧啶1的立体结构。