9-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoline | 1384513-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoline
• CAS: 1384513-91-0
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: OELBCYYHBMJHPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基-4-甲氧基-1-硝基苯 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.17h， 生成 9-methoxy-6H-indolo[2,3-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的双重环空法：去甲隐油菜碱的合成方法

  摘要：

  报道了一种新型的钯催化双环合反应合成壬基隐油菜碱衍生物的新方法，该过程涉及两个中心杂环的协同构建。去甲隐油菜籽进一步的甲基化以提供其生物碱类似物新隐油菜籽暗示了各种新隐油菜籽衍生物的合成是可行的。根据机理研究表明，Pd（0）的氧化加成是激活腈分子内加成的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00287

文献信息

• An Alternate Synthesis of<i>6H</i>-Indolo[2,3-<i>b</i>]quinoline via One-Pot Alkylation-Dehydration-Cyclization-Aromatization Approach
  作者：Hari K. Kadam、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1002/jhet.2213

  日期：2016.11

  A simple, straightforward and efficient synthesis of 6H‐indolo[2,3‐b]quinoline, a natural product isolated from leaves of Justicia betonica, is achieved through a pivalic acid‐assisted one‐pot alkylation–dehydration–cyclization–aromatization approach. This synthesis constitutes a formal approach toward a biologically important alkaloid neocryptolepine.

  通过新戊酸辅助一锅烷基化-脱水-环化-芳构化方法，可以简单，直接，高效地合成从胡桃木叶中分离得到的天然产物6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉。该合成构成了生物学上重要的生物碱新隐油菜的正式方法。
• A Concise Synthesis of 6H-Indolo[2,3-b]quinolines: Formal Synthesis of Neocryptolepine
  作者：Santosh Tilve、Hari Kadam、Prakash Parvatkar

  DOI：10.1055/s-0031-1290812

  日期：2012.5

  A new two-step approach for the synthesis of 6H-indolo[2,3-b]quinolines is described using indole C3 alkylation and a one-pot reduction-cyclization-aromatization sequence. The synthesis of the parent 6H-indolo[2,3-b] quinoline system constitutes a formal synthesis of the alkaloid neocryptolepine (cryptotackieine).
• Palladium-Catalyzed Dual Annulation: A Method for the Synthesis of Norneocryptolepine
  作者：Li-Hsuan Yeh、Hung-Kai Wang、Gangaram Pallikonda、Yu-Lun Ciou、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00287

  日期：2019.3.15

  Pd-catalyzed dual annulation reaction to synthesize the norneocryptolepine derivatives involving the concerted construction of two central heterocycles is reported. The further methylation of the norneocryptolepine to afford its alkaloid analog neocryptolepine implies that synthesis of various neocryptolepine derivatives is feasible. The oxidative addition of Pd(0) is indicated as the key step to activate the

  报道了一种新型的钯催化双环合反应合成壬基隐油菜碱衍生物的新方法，该过程涉及两个中心杂环的协同构建。去甲隐油菜籽进一步的甲基化以提供其生物碱类似物新隐油菜籽暗示了各种新隐油菜籽衍生物的合成是可行的。根据机理研究表明，Pd（0）的氧化加成是激活腈分子内加成的关键步骤。