3-Azido-3-phenyl-2-propen-1-ol | 192370-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 3-Azido-3-phenyl-2-propen-1-ol
• 英文别名: 3-Azido-3-phenylprop-2-en-1-ol；3-azido-3-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 192370-01-7
• 化学式: C₉H₉N₃O
• 分子量: 175.19
• InChiKey: VHLDKMSZQRSPKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Azido-3-phenyl-2-propen-1-ol 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 (3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  2-（叠氮基甲基）恶唑的连续多步合成。

  摘要：

  开发了一种有效的三步方案，以连续流动过程从叠氮化乙烯生产2-（叠氮甲基）恶唑。一般的合成策略涉及叠氮化物乙烯的热解以生成叠氮化物，叠氮化物与溴乙酰溴反应生成2-（溴甲基）恶唑。后面的化合物是亲核取代反应的通用结构单元，如其随后在水性介质中用NaN3处理以得到具有良好选择性的叠氮基恶唑所证明。通过工艺整合，可以以较短的总停留时间（7至9分钟）和良好的总收率合成该有用的部分。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.36

文献信息

• Continuous multistep synthesis of 2-(azidomethyl)oxazoles
  作者：Thaís A Rossa、Nícolas S Suveges、Marcus M Sá、David Cantillo、C Oliver Kappe

  DOI：10.3762/bjoc.14.36

  日期：——

  An efficient three-step protocol was developed to produce 2-(azidomethyl)oxazoles from vinyl azides in a continuous-flow process. The general synthetic strategy involves a thermolysis of vinyl azides to generate azirines, which react with bromoacetyl bromide to provide 2-(bromomethyl)oxazoles. The latter compounds are versatile building blocks for nucleophilic displacement reactions as demonstrated

  开发了一种有效的三步方案，以连续流动过程从叠氮化乙烯生产2-（叠氮甲基）恶唑。一般的合成策略涉及叠氮化物乙烯的热解以生成叠氮化物，叠氮化物与溴乙酰溴反应生成2-（溴甲基）恶唑。后面的化合物是亲核取代反应的通用结构单元，如其随后在水性介质中用NaN3处理以得到具有良好选择性的叠氮基恶唑所证明。通过工艺整合，可以以较短的总停留时间（7至9分钟）和良好的总收率合成该有用的部分。