(4R,5S,11R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-pentadec-1-en-8-one | 220392-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S,11R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-pentadec-1-en-8-one
• 英文别名: (4R,5S,11R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-methylpentadec-1-en-8-one
• CAS: 220392-20-1
• 化学式: C₃₇H₆₄O₆Si
• 分子量: 632.997
• InChiKey: BMDIIORDZNOUQJ-FECPPZIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,11R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-pentadec-1-en-8-one 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 nickel dichloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 succinic acid mono-[1-{2-butyl-7-[3,7-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-9-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-nona-2,4,8-trienyl]-8-methyl-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl}-4-methyl-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxycarbonyl)-penta-2,4-dienyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  reveromycins A (1) 和 B (2) 属于一个新的天然产物家族，已从链霉菌属的土壤放线菌中分离出来。 1 这两种化合物都可能通过干扰与表皮生长相关的元素来抑制真核细胞的生长因子受体通路。2,3 1 和 2 的分子结构分别以 [6,6] 或 [5,6] 螺酮核为特征，并装饰有两个以羧酸单元结尾的高度不饱和侧链。1的相对和绝对构型是通过化学降解和光谱分析确定的，而2的结构是通过类比1.4提出的。这里，我们想公开一条化学合成2的路线，这也可能适用于合成这个家族的其他成员。

  DOI：

  10.1021/ja983429n
• 作为产物：
  描述：

  1-[(R)-1-((S)-3-Iodo-1-methyl-propyl)-but-3-enyloxymethyl]-4-methoxy-benzene 、 (R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-octanal 在 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 生成 (4R,5S,11R)-11-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-((S)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-pentadec-1-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Reveromycin B 的对映选择性全合成

  摘要：

  reveromycins A (1) 和 B (2) 属于一个新的天然产物家族，已从链霉菌属的土壤放线菌中分离出来。 1 这两种化合物都可能通过干扰与表皮生长相关的元素来抑制真核细胞的生长因子受体通路。2,3 1 和 2 的分子结构分别以 [6,6] 或 [5,6] 螺酮核为特征，并装饰有两个以羧酸单元结尾的高度不饱和侧链。1的相对和绝对构型是通过化学降解和光谱分析确定的，而2的结构是通过类比1.4提出的。这里，我们想公开一条化学合成2的路线，这也可能适用于合成这个家族的其他成员。

  DOI：

  10.1021/ja983429n

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Reveromycin B
  作者：Keith E. Drouet、Emmanuel A. Theodorakis

  DOI：10.1021/ja983429n

  日期：1999.1.1

  spectroscopic analysis, while the structure of 2 was proposed by analogy to 1.4 Herein, we would like to disclose a route to the chemical synthesis of 2, which may also be amenable to the synthesis of other members of this family.5 This reaction sequence constitutes the first total synthesis of a member of the reveromycin family and unambiguously confirms the proposed structures for 2 and 1.

  reveromycins A (1) 和 B (2) 属于一个新的天然产物家族，已从链霉菌属的土壤放线菌中分离出来。 1 这两种化合物都可能通过干扰与表皮生长相关的元素来抑制真核细胞的生长因子受体通路。2,3 1 和 2 的分子结构分别以 [6,6] 或 [5,6] 螺酮核为特征，并装饰有两个以羧酸单元结尾的高度不饱和侧链。1的相对和绝对构型是通过化学降解和光谱分析确定的，而2的结构是通过类比1.4提出的。这里，我们想公开一条化学合成2的路线，这也可能适用于合成这个家族的其他成员。