(3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)甲醇 | 52124-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 叠氮烷
• 中文名称: (3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)甲醇
• 英文名称: (3-phenyl-2H-azirin-2-yl)methanol
• 英文别名: rac-Phenyl-2H-azirine-2-methanol；3-phenyl-2H-azirine-2-methanol；Phenyl-2 methanol-3 azirine；(3-phenyl-2H-azirin-2-yl)-methanol
• CAS: 52124-00-2
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: FERWRXQNBLZZPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)甲醇 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 2-(azidomethyl)-5-phenyloxazol-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  2-（叠氮基甲基）恶唑的连续多步合成。

  摘要：

  开发了一种有效的三步方案，以连续流动过程从叠氮化乙烯生产2-（叠氮甲基）恶唑。一般的合成策略涉及叠氮化物乙烯的热解以生成叠氮化物，叠氮化物与溴乙酰溴反应生成2-（溴甲基）恶唑。后面的化合物是亲核取代反应的通用结构单元，如其随后在水性介质中用NaN3处理以得到具有良好选择性的叠氮基恶唑所证明。通过工艺整合，可以以较短的总停留时间（7至9分钟）和良好的总收率合成该有用的部分。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.36
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-3-phenylpropan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (3-苯基-2H-氮杂环丙烯-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Enhancement of the Enantioselectivity in Lipase-Catalyzed Kinetic Resolutions of 3-Phenyl-2H-azirine-2-methanol by Lowering the Temperature to −40 °C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970581j

文献信息

• Practical Resolution of 3-Phenyl-2<i>H</i>-azirine-2-methanol at Very Low Temperature by Using Lipase Immobilized on Porous Ceramic and Optimized Acylating Agent
  作者：Takashi Sakai、Akiko Matsuda、Toshinobu Korenaga、Tadashi Ema

  DOI：10.1246/bcsj.76.1819

  日期：2003.9

  A synthetically useful primary alcohol, 3-phenyl-2H-azirine-2-methanol, was resolved efficiently by a reaction at −40 °C with a lipase immobilized on the porous ceramic (Toyonite) and vinyl butanoate in ether (E value of 130 and TTN/h value of 7800).

  一种综合利用价值高的伯醇，3-苯基-2H-氮杂环丙-2-甲醇，通过在-40°C下与固定在多孔陶瓷（Toyonite）上的脂肪酶和乙烯丁酸酯在乙醚中反应，得到了高效拆分（E值为130，TTN/h值为7800）。
• Lipase-Catalyzed Acetylation of 3-Substituted 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-1,4-benzodiazepin-2-ones: Effect of temperature and conformation on enantioselectivity and configuration
  作者：Amir Avdagić、Andreja Lesac、Zsuzsa Majer、Miklòs Hollòsi、Vitomir Šunjić

  DOI：10.1002/hlca.19980810558

  日期：——

  due to the binding to the enzyme, in absolute (P)-conformation. Temperature dependence of enantioselectivity revealed inverse correlation of the E value of rac-9, and ee values for prochiral 16, with T[K], indicating prevalent contribution of the enthalpy term to enantioselection. Absolute conformation (M/P) and absolute configuration at C(3) of all products was determined by combining CD and 1H-NMR

  由醋酸乙烯酯/ AcOEt中通过固定化的催化乙酰化的对映选择性南极假丝酵母脂肪酶（诺维信435）。研究了外消旋-3-（羟甲基）-1,4-苯并二氮杂-2-酮7，9，14（Ñ数目; = 1 CH 2基团在链中的C（3）），20（n = 2）和前手性3,3-双（羟甲基）衍生物16。对映体过量（ee [％]）与底物的构象特性（相对构象，两个船状基态构象之间的能量差，环反转势垒）相关，如DNMR和MM2计算所确定。优先形成乙酸酯（+）- 8，（+）- 10，（+）- 15和（+）- 21的（3S）-对映体。在乙酸盐（-）- 17（ee 90.2％）的情况下，有利于（3R）-对映异构体的形成。在rac - 3（n = 0）中具有类人血样特性的C（3）OH基团不能被23种测试的脂肪酶和4种酯酶中的任何一种乙酰化。外消旋醇7，9，14，和20，优选的acetylationof（3小号） -对映体，存在于绝
• [3 + 2]-Cycloadditions of nitrile ylides after photoactivation of vinyl azides under flow conditions
  作者：Stephan Cludius-Brandt、Lukas Kupracz、Andreas Kirschning

  DOI：10.3762/bjoc.9.201

  日期：——

  photoflow reactor is reported and compared with thermal formation of 2H-azirines. Photochemically, the ring of the 2H-azirines was opened to yield the nitrile ylides, which underwent a [3 + 2]-cycloaddition with 1,3-dipolarophiles. When diisopropyl azodicarboxylate serves as the dipolarophile, 1,3,4-triazoles become directly accessible starting from the corresponding vinyl azide.

  报道了使用光流反应器将乙烯基叠氮化物光脱氮为 2H-氮丙啶，并与 2H-氮丙啶的热形成进行比较。光化学上，2H-氮杂环被打开以产生腈叶立德，其与1,3-亲偶极体发生[3 + 2]-环加成反应。当偶氮二羧酸二异丙酯作为亲偶极剂时，1,3,4-三唑从相应的乙烯基叠氮化物开始可直接获得。
• Multicomponent Synthesis of Structurally Diverse Imidazoles Featuring Azirines, Amines and Aldehydes
  作者：Thaís A. Rossa、Mariane Fantinel、Adailton J. Bortoluzzi、Marcus M. Sá

  DOI：10.1002/ejoc.201800687

  日期：2018.8.15

  A straightforward method for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles was developed, employing readily available starting materials and environmentally benign conditions.

  开发了一种简单易用的合成四取代咪唑的方法，采用了容易获得的起始原料和环境友好的条件。
• Induction asymétrique et réaction des α-hydroxy-oximes avec le bromure de phenylmagnésium. Synthéses stéreoselectives d'alcools aziridiniques et d'aza-bicyclo[3.1.0]oxo-2 oxaisothiazolidines-1,2,3
  作者：AndrÉ Laurent、Alain Marsura、Et Jean-Louis Pierre

  DOI：10.1002/jhet.5570170531

  日期：1980.7

  simple de synthése d'aziridines alcools (NH) est decrite: action du réactif de Grignard sur les α-hydroxy-oximes (solvant toluéne). Ces composés ont été cyclisés en oxo-2 oxaisothiazolidines. L'utilisa-tion de l'effet Overhauser permet d'attribuer une configuration à ces composés et d'en déduire celle des aziridines alcools correspondantes. Une preuve de la complexation du réactif de Grignard avec la fonction

  最简单的合成氮杂氮杂环丁烷醇（NH）的衍生物：α-羟基肟的格里纳德反应中的作用（溶剂甲苯）。Ces包括oxo-2 oxaisothiazolidines和cyclisés。市政总署署长和总书记处处长的配置和使用方法。通讯作者：通讯作者：daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org 最好的方法是，在二苯基甲基-2-萘三甲氧基甲基溴上的四甲基溴化甲基溴中，最好的方法是将其合成。过渡租户的诱导性不对称观察结果，证明了格里雅纳德·阿尔维奇生产功能性络合物的复杂性。daccess-ods.un.org daccess-ods.un.org