5-Hydroxy-6-[7-(1-hydroxy-nonyl)-quinolin-2-yl]-hexanoic acid methyl ester | 145300-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-6-[7-(1-hydroxy-nonyl)-quinolin-2-yl]-hexanoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 5-hydroxy-6-[7-(1-hydroxynonyl)quinolin-2-yl]hexanoate
• CAS: 145300-51-2
• 化学式: C₂₅H₃₇NO₄
• 分子量: 415.573
• InChiKey: ZRCFOLOKTXGHHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-6-[7-(1-hydroxy-nonyl)-quinolin-2-yl]-hexanoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以53%的产率得到5-hydroxy-6-[7-(1-hydroxynonyl)quinolin-2-yl]hexanoic acid lithium salt
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是使用LTB4的优选构象设计的（1）。在LTB4碳7和11之间加一个芳香环骨架可导致喹啉类似物3和15。对碳7和9之间的LTB4结构的类似修饰可导致吡啶类似物41和46。在受体结合中评估了该研究的化合物[3H] LTB4和完整的人DMSO分化的U-937细胞进行检测。制备的第一个类似物喹啉3在LTB4受体结合试验中显示中等效力（Ki = 0.9 microM）。通过在酸侧链的碳2和碳4之间附加一个芳环对3进行修饰，可以使受体结合显着增加（15，Ki = 0.01 microM）。在吡啶系列中实现了受体结合的进一步改善（例如41； Ki ＝0.001μM）。使用依赖于LTB4诱导的细胞内钙动员的功能测定来确定测试化合物的LTB4受体激动剂/拮抗剂活性。在本报告中制备的类似物中，只有47个表现出LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a012
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基喹啉 在 2,6-二甲基吡啶 、 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 selenium(IV) oxide 、 四甲基乙二胺 、 氧气 、 氟化氢吡啶 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 5-Hydroxy-6-[7-(1-hydroxy-nonyl)-quinolin-2-yl]-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  白三烯B4结构类似物的合成及其受体结合活性。

  摘要：

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是使用LTB4的优选构象设计的（1）。在LTB4碳7和11之间加一个芳香环骨架可导致喹啉类似物3和15。对碳7和9之间的LTB4结构的类似修饰可导致吡啶类似物41和46。在受体结合中评估了该研究的化合物[3H] LTB4和完整的人DMSO分化的U-937细胞进行检测。制备的第一个类似物喹啉3在LTB4受体结合试验中显示中等效力（Ki = 0.9 microM）。通过在酸侧链的碳2和碳4之间附加一个芳环对3进行修饰，可以使受体结合显着增加（15，Ki = 0.01 microM）。在吡啶系列中实现了受体结合的进一步改善（例如41； Ki ＝0.001μM）。使用依赖于LTB4诱导的细胞内钙动员的功能测定来确定测试化合物的LTB4受体激动剂/拮抗剂活性。在本报告中制备的类似物中，只有47个表现出LTB4受体拮抗剂活性。

  DOI：

  10.1021/jm00074a012

文献信息

• EP0575494A4
  申请人：——

  公开号：EP0575494A4

  公开（公告）日：1994-04-20
• LEUKOTRIENE ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0575494A1

  公开（公告）日：1993-12-29
• [EN] LEUKOTRIENE ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：WO1992016104A1

  公开（公告）日：1992-10-01

  [EN] This invention relates to certain novel disubstituted quinolines of formula (I) where R1 and R2 are defined herein which are useful leukotriene antagonists useful for treating allergies and the like.
  [FR] Nouvelles quinolines disubstituées correspondant à la formule (I), dans laquelle R1 et R2 ont la même notation que dans le descriptif. Ces substances sont des antagonistes des leucotriènes et sont utiles dans le traitement d'allergies et d'affections similaires.
• Synthesis of structural analogs of leukotriene B4 and their receptor binding activity
  作者：William D. Kingsbury、Israil Pendrak、Jack D. Leber、Jeffery C. Boehm、Brenda Mallet、Henry M. Sarau、James J. Foley、Dulcie B. Schmidt、Robert A. Daines

  DOI：10.1021/jm00074a012

  日期：1993.10

  DMSO differentiated U-937 cells. The first analog prepared, quinoline 3, displayed moderate potency in the LTB4 receptor binding assay (Ki = 0.9 microM). Modification of 3 by appending an aromatic ring between carbons 2 and 4 of the acid side chain produced a dramatic increase in receptor binding (15, Ki = 0.01 microM); a further improvement in receptor binding was achieved in the pyridine series (e.g

  白三烯B4（LTB4）的结构类似物是使用LTB4的优选构象设计的（1）。在LTB4碳7和11之间加一个芳香环骨架可导致喹啉类似物3和15。对碳7和9之间的LTB4结构的类似修饰可导致吡啶类似物41和46。在受体结合中评估了该研究的化合物[3H] LTB4和完整的人DMSO分化的U-937细胞进行检测。制备的第一个类似物喹啉3在LTB4受体结合试验中显示中等效力（Ki = 0.9 microM）。通过在酸侧链的碳2和碳4之间附加一个芳环对3进行修饰，可以使受体结合显着增加（15，Ki = 0.01 microM）。在吡啶系列中实现了受体结合的进一步改善（例如41； Ki ＝0.001μM）。使用依赖于LTB4诱导的细胞内钙动员的功能测定来确定测试化合物的LTB4受体激动剂/拮抗剂活性。在本报告中制备的类似物中，只有47个表现出LTB4受体拮抗剂活性。