(2S)-2-((S)-(2-(allyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)(triethylsilyloxy)methyl)-1-(2-(allyloxymethyl)-3-(benzyloxy)phenyl)nonanone | 1334396-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S)-2-((S)-(2-(allyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)(triethylsilyloxy)methyl)-1-(2-(allyloxymethyl)-3-(benzyloxy)phenyl)nonanone
• 英文别名: (2R)-2-[(S)-[2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-prop-2-enoxyphenyl]-triethylsilyloxymethyl]-1-[3-phenylmethoxy-2-(prop-2-enoxymethyl)phenyl]nonan-1-one
• CAS: 1334396-06-3
• 化学式: C₄₉H₇₄O₆Si₂
• 分子量: 815.294
• InChiKey: BPGWYYRLCASTCR-OKAUKWFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.98
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-((S)-(2-(allyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)(triethylsilyloxy)methyl)-1-(2-(allyloxymethyl)-3-(benzyloxy)phenyl)nonanone 在 四(三苯基膦)钯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (((3R,4S)-4'-(benzyloxy)-3-heptyl-4-(triethylsilyloxy)-3'H-spiro[chroman-2,1'-isobenzofuran]-5-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 (((3R,4S)-4'-(benzyloxy)-3-heptyl-4-(triethylsilyloxy)-3'H-spiro[chroman-2,1'-isobenzofuran]-5-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  潘西洛螺酮的全合成

  摘要：

  中性是最好的政策：培西洛酮的第一个全合成的关键特征包括抗选择性，乳酸衍生的醛醇缩合反应，以及在中性pH值下进行的双脱甲酰/螺环化反应，以构建敏感的羟基取代的苯并环化螺缩醛（参见方案； Bn =苄基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TES =三乙基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103117
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-羟基苯甲醛 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.02h， 生成 (2S)-2-((S)-(2-(allyloxy)-6-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)phenyl)(triethylsilyloxy)methyl)-1-(2-(allyloxymethyl)-3-(benzyloxy)phenyl)nonanone
  参考文献：
  名称：

  潘西洛螺酮的全合成

  摘要：

  中性是最好的政策：培西洛酮的第一个全合成的关键特征包括抗选择性，乳酸衍生的醛醇缩合反应，以及在中性pH值下进行的双脱甲酰/螺环化反应，以构建敏感的羟基取代的苯并环化螺缩醛（参见方案； Bn =苄基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TES =三乙基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201103117

文献信息

• Total Synthesis of Paecilospirone
  作者：Tsz-Ying Yuen、Sung-Hyun Yang、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/anie.201103117

  日期：2011.8.29

  Neutrality is the best policy: Key features of the first total synthesis of paecilospirone include an anti‐selective, lactate‐derived aldol reaction, and a double deallylation/spirocyclization conducted at neutral pH to construct the sensitive hydroxy‐substituted benzannulated spiroacetal (see scheme; Bn=benzyl, TBS=tert‐butyldimethylsilyl, TES=triethylsilyl).

  中性是最好的政策：培西洛酮的第一个全合成的关键特征包括抗选择性，乳酸衍生的醛醇缩合反应，以及在中性pH值下进行的双脱甲酰/螺环化反应，以构建敏感的羟基取代的苯并环化螺缩醛（参见方案； Bn =苄基，TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，TES =三乙基甲硅烷基）。