Dithiophosphoric acid O-((3aR,4R,6R,6aR)-6-{1-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-6-imino-1,6-dihydro-purin-9-yl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl) ester S,S'-diphenyl ester | 911432-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: Dithiophosphoric acid O-((3aR,4R,6R,6aR)-6-{1-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-6-imino-1,6-dihydro-purin-9-yl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl) ester S,S'-diphenyl ester
• 英文别名: 2-[2-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[bis(phenylsulfanyl)phosphoryloxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-iminopurin-1-yl]ethoxy]ethanol
• CAS: 911432-27-4
• 化学式: C₂₉H₃₄N₅O₇PS₂
• 分子量: 659.724
• InChiKey: HZSIDVVNLQURGT-ZYWWQZICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dithiophosphoric acid O-((3aR,4R,6R,6aR)-6-{1-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-6-imino-1,6-dihydro-purin-9-yl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl) ester S,S'-diphenyl ester 在 吡啶 、 亚膦酸 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.83h， 生成 Phosphoric acid mono-[2-(2-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxy-phenylsulfanyl-phosphoryloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-imino-6,9-dihydro-purin-1-yl}-ethoxy)-ethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  环状ADP-核糖类似物的合成和激动活性，其中北部核糖被醚或烷烃链取代。

  摘要：

  从被保护的咪唑核苷1以高收率合成了腺嘌呤为碱基的cADPR的新型类似物，以及北部核糖的醚（10a）或烷烃链（10b-d）的不同取代基。在完整的人类Jurkat T淋巴细胞中分析了环状肌苷二磷酸核糖醚（cIDPRE）和化合物（10a-d）的药理活性。结果表明，类似物10a-d渗透到质膜中，并且是完整人类Jurkat T细胞中cADPR / ryanodine受体信号传导系统的弱激动剂。它们是第一个具有膜渗透性和生物活性的cADPR类似物，其包含醚桥或烷烃桥而不是北部核糖，并保留腺嘌呤作为其碱基。

  DOI：

  10.1021/jm060320e
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-6-imino-6,9-dihydro-purin-1-yl}-ethoxy)-ethanol 在 吡啶 、 四氮唑 、 triisopropylbenzenesulfonyl chloride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Dithiophosphoric acid O-((3aR,4R,6R,6aR)-6-{1-[2-(2-hydroxy-ethoxy)-ethyl]-6-imino-1,6-dihydro-purin-9-yl}-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl) ester S,S'-diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  环状ADP-核糖类似物的合成和激动活性，其中北部核糖被醚或烷烃链取代。

  摘要：

  从被保护的咪唑核苷1以高收率合成了腺嘌呤为碱基的cADPR的新型类似物，以及北部核糖的醚（10a）或烷烃链（10b-d）的不同取代基。在完整的人类Jurkat T淋巴细胞中分析了环状肌苷二磷酸核糖醚（cIDPRE）和化合物（10a-d）的药理活性。结果表明，类似物10a-d渗透到质膜中，并且是完整人类Jurkat T细胞中cADPR / ryanodine受体信号传导系统的弱激动剂。它们是第一个具有膜渗透性和生物活性的cADPR类似物，其包含醚桥或烷烃桥而不是北部核糖，并保留腺嘌呤作为其碱基。

  DOI：

  10.1021/jm060320e