2,6-Di-tert-butylcyclohex-2-enon | 66508-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-Di-tert-butylcyclohex-2-enon
• 英文别名: 2,6-Ditert-butylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 66508-02-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: CVCNAGKAQLTQNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butylcyclohexanone 在 diiron nonacarbonyl 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 2,6-Di-tert-butylcyclohex-2-enon
  参考文献：
  名称：

  Carbon-carbon bond formation promoted by transition metal carbonyls. 16. Reaction of .alpha.,.alpha.'-dibromo ketones and iron carbonyls. Mechanistic aspects

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00474a018

文献信息

• <i>In</i> <i>situ</i> preparation of cyclopropanones with the bicyclo[3.1.0]hexan-6-one skeleton (substituted examples of the Loftfield intermediate). Confirmation of a very facile intramolecular alkyl cyclopropanone – dienol rearrangement
  作者：T. S. Sorensen、F. Sun

  DOI：10.1139/v96-010

  日期：1996.1.1

  low-temperature 1H and 13C NMR spectroscopy. The1,5-di-tert-butyl and 1-tert-butyl analogs were thermally stable to ca. 0 °C, but the 1-tert-butyl-5-methyl and 1-tert-butyl-5-ethyl derivatives were extremely labile, rearranging at ca. −80 °C into a cross-conjugated enol, where the methyl (or ethyl) substituent was converted into an exomethylene group. These enols were also characterized as in situ species using 1H

  从相应的 2,6-二溴环己酮开始，用有机金属盐 PPN+Cr(CO)4NO− 还原去除溴原子，原位制备了四种取代的双环 [3.1.0] 己酮（环丙酮）。在 -78 或 -100 °C 下基本上是瞬时的，并且可以方便地在 NMR 管中进行，以便通过低温 1H 和 13C NMR 光谱轻松表征产品。1,5-二叔丁基和 1-叔丁基类似物的热稳定性达到约 0 °C，但 1-叔丁基-5-甲基和 1-叔丁基-5-乙基衍生物极不稳定，重排约 -80 °C 转化为交叉共轭的烯醇，其中甲基（或乙基）取代基转化为外亚甲基。这些烯醇还使用 1H 和 13C NMR 光谱表征为原位物种，并通过让烯醇 → α，β-不饱和酮重排发生在约 25 °C。使用 1-叔丁基-5-CD3 类似物研究了烯醇形成的机制，并且...
• Carbon-carbon bond formation promoted by transition metal carbonyls. 16. Reaction of .alpha.,.alpha.'-dibromo ketones and iron carbonyls. Mechanistic aspects
  作者：R. Noyori、Y. Hayakawa、H. Takaya、S. Murai、R. Kobayashi、N. Sonoda

  DOI：10.1021/ja00474a018

  日期：1978.3