(2R,4R,5S,6S,7R)-5,7-isopropylidenedioxy-6-methoxy-4-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-2-methyl-9-decenol | 129250-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4R,5S,6S,7R)-5,7-isopropylidenedioxy-6-methoxy-4-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-2-methyl-9-decenol
• 英文别名: (2R,4R)-4-[(4S,5S,6R)-5-methoxy-2,2-dimethyl-6-prop-2-enyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylhexan-1-ol
• CAS: 129250-98-2
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆
• 分子量: 436.589
• InChiKey: OJELRAIJZABLBH-JQGGBATGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5S,6S,7R)-5,7-isopropylidenedioxy-6-methoxy-4-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-2-methyl-9-decenol 在 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 dimethyl (3R,5R,6S,7S,8R)-6,8-isopropylidenedioxy-7-methoxy-5-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-3-methyl-2-oxo-10-undecenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S,6S)-6-<2-benzyloxy-1(S)-methoxyethyl>-5,6-dihydro-2-isopropyloxy-5-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-3-methylpyran 在 Raney-Ni W-2 盐酸 、 calcium borohydride 、 (COCl₂)2 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， -90.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 21.92h， 生成 (2R,4R,5S,6S,7R)-5,7-isopropylidenedioxy-6-methoxy-4-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-2-methyl-9-decenol
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64

文献信息

• Nakajima, Noriyuki; Uoto, Kouichi; Yonemitsu, Osamu, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 5 - 8
  作者：Nakajima, Noriyuki、Uoto, Kouichi、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• NAKAJIMA, NORIYUKI;UOTO, KOUICHI;YONEMITSU, OSAMU, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 5-8
  作者：NAKAJIMA, NORIYUKI、UOTO, KOUICHI、YONEMITSU, OSAMU

  DOI：——

  日期：——
• NAKAJIMA, NORIYUKI;UOTO, KOUICHI;YONEMITSU, OSAMU;HATA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 64-74
  作者：NAKAJIMA, NORIYUKI、UOTO, KOUICHI、YONEMITSU, OSAMU、HATA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.
  作者：Noriyuki NAKAJIMA、Kouichi UOTO、Osamu YONEMITSU、Tadashi HATA

  DOI：10.1248/cpb.39.64

  日期：——

  Sixteen-membered dienone type macrolide aglycons, carbonolide B (1), niddanolide (5), and platenolide W1 (6), were synthesized highly stereoselectively from D-glucose via Yamaguchi's esterification of two fragments, 8 (C1-C10) and 9 (C11-C16), followed by Witting-Horner cyclization. Stereoselective epoxidation of the 16-membered dienones (34, 35) gave epoxy-enone-type macrolide aglycons, carbonolide A (2) and EOP aglycon (7).

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。