6-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-β-L-talofuranose | 133850-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-β-L-talofuranose
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,5S,6R,6aR)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 133850-00-7
• 化学式: C₂₆H₃₄O₇
• 分子量: 458.552
• InChiKey: GVHZGALKSBXYEL-ZLOLNMDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-β-L-talofuranose 在 sodium periodate 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2S,5S,6S)-6-<2-benzyloxy-1(S)-methoxyethyl>-5,6-dihydro-2-isopropyloxy-5-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-3-methylpyran
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-(2-hydroxyethyl)-α-D-allofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 硫酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 6-O-benzyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-C-<2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl>-β-L-talofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.

  摘要：

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.64

文献信息

• Nakajima, Noriyuki; Uoto, Kouichi; Yonemitsu, Osamu, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 1, p. 5 - 8
  作者：Nakajima, Noriyuki、Uoto, Kouichi、Yonemitsu, Osamu

  DOI：——

  日期：——
• NAKAJIMA, NORIYUKI;UOTO, KOUICHI;YONEMITSU, OSAMU;HATA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 64-74
  作者：NAKAJIMA, NORIYUKI、UOTO, KOUICHI、YONEMITSU, OSAMU、HATA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis of polyketide-derived natural products. XXXIV. Facile total synthesis of carbonolides by Witting-Horner macro-cyclization and stereoselective expoxidation.
  作者：Noriyuki NAKAJIMA、Kouichi UOTO、Osamu YONEMITSU、Tadashi HATA

  DOI：10.1248/cpb.39.64

  日期：——

  Sixteen-membered dienone type macrolide aglycons, carbonolide B (1), niddanolide (5), and platenolide W1 (6), were synthesized highly stereoselectively from D-glucose via Yamaguchi's esterification of two fragments, 8 (C1-C10) and 9 (C11-C16), followed by Witting-Horner cyclization. Stereoselective epoxidation of the 16-membered dienones (34, 35) gave epoxy-enone-type macrolide aglycons, carbonolide A (2) and EOP aglycon (7).

  以 D-葡萄糖为原料，通过 Yamaguchi 酯化 8（C1-C10）和 9（C11-C16）两个片段，然后进行 Witting-Horner 环化反应，高度立体选择性地合成了 16 元二烯酮型大环内酯苷元--碳酰内酯 B (1)、尼达诺尔内酯 (5) 和普拉烯内酯 W1 (6)。16 元二烯酮的立体选择性环氧化反应（34、35）产生了环氧烯酮型大环内酯缩合物、carbonolide A（2）和 EOP 缩合物（7）。